Alcheni e Alchini 1 - SunHope.it
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Idroccrhurf<br />
Alchenú ed<br />
Fnsate*rí :<br />
é-tchúmi<br />
/Reottiv<strong>it</strong>ò:<br />
\><br />
t\t F .<br />
L/- 'Alcnenf<br />
v*5trutturo<br />
{ Praprietè chirníco-f isiche<br />
?eszíoni di addizione al doppío<br />
legame<br />
'<strong>Alchini</strong><br />
{ Strutturo<br />
{ Praprietà chirnica-f isiche<br />
/Reattivítò : reazioní di odd tzione<br />
Corso di Chimica e Propedeutica Biochirnica<br />
Proff,. M. De Rosa / C. Schiraldi
<strong>Alcheni</strong><br />
co<br />
X<br />
ppio legarrre Carbonic- Carbonio cost<strong>it</strong>u isce<br />
gruppo funzionole deg!í <strong>Alcheni</strong>.<br />
ii<br />
ì<br />
Gli alchení (olef<br />
rÌ<br />
ine)t sonqldrolar[uri inssturi di<br />
{rr<br />
I n j , \ . . | . . o I .- t o -a o | . .<br />
forrîula Cn4zn corstter rzzati ds Carbonl ibridoti spt<br />
La forrnulc<br />
guella dei<br />
Es. i<br />
generole<br />
{nH degli ,slcheni è la stessa di<br />
cicloalconi ill-cui sono isomeri stnuttural i .<br />
aPl t'0<br />
&rùo i{3xx^0&<br />
tt-oúrtA dte<br />
crcQoO._Q co.ti,.<br />
cH3cH_€H2<br />
PROPENE<br />
'CEr'<br />
1- -\_<br />
CH" CH"<br />
]<br />
<strong>it</strong>)L--.t-'<br />
CICLOPROPAI{O<br />
Corso di Chimica e Propedeutica Biochimica<br />
Proff. M. De Rosa I C. Schiraìdi
X<br />
tl 'a+:<br />
ffG$f[e r u<br />
i<br />
fss$che degfí A[chetîr<br />
X<br />
3 Dens;té ìnferiorí o quella del['acgucr.<br />
i<br />
_x,<br />
'. Non solubili in occlu&.<br />
V<br />
' A T onrDiente i composti con no di<br />
Corbonl { 4 sdno 6A:5.<br />
.I<br />
compostÍ . con no di corboní r 5 sono<br />
LIQUIDI VOLATTLI .<br />
Corso di Chimica e Propedeutica Biochimica<br />
Prof. M. De Rosa
IDrrclcZtone Str<br />
Fl r I . ?<br />
\<br />
cú,so oeli' íbridazione sÉ <strong>it</strong> fftescolorfienio co<br />
['orb<strong>it</strong>ale 7s e sglo due de_í tre orb_i_fqli 2p<br />
-r1.<br />
t<br />
nvo tge<br />
I[ terzo orbifsle ?p risulta, guindi*np*n ibfig[o.<br />
Ds!!' ;brrdàiióne ii ottengono fre onb<strong>it</strong>olr equivolentj__gpt<br />
dal mogglor csrottere s{119/") rispetto od un orbítsle<br />
íbrído sF@\<br />
Éw<br />
nEn<br />
i-+ i<br />
lrvl<br />
ult<br />
lvtl<br />
fbridozione sf<br />
E<br />
E<br />
fa+ I<br />
lvll<br />
?p<br />
sf<br />
1s<br />
Corso di Chimica e Propedeutica Biochimica<br />
Proff. M. De Rosa I C. Schiraldi
,{@tu--\<br />
/"ult"."i..lsl'*"".l<br />
fDriciazione sr<br />
\<br />
\<br />
+far't-{<br />
r,ft'-<br />
'<br />
''.- --Ll"l."<br />
: J*: s*nircii ini.tdi scfrc c<strong>it</strong>p0Í1" $t Lfri picnc se.,*_nic<br />
ulc gearnefr ia <strong>it</strong>rigono[.-e*-:*,P-k5-S*e con cngo I i d i LZQ" C<br />
[<br />
'uno do![ 'oltro.<br />
L'orb<strong>it</strong>al e ?p che nqn pcrfecipo sll'íbrídszione è<br />
disposto p-erpend;colarrnente si piano su! quale<br />
gíaccíono glí orbítof í ibrídi.<br />
Orienfozione spazíaÍe<br />
degli òrb;irali ibrídi sp? e<br />
dell'orQifale non ibrido Zp.<br />
rll'&<strong>it</strong>*'r# pr- =:-*r<br />
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Proff. M. De Rosa I C. Schiraldi
.óRà\<br />
€@,p<br />
\d' 1;1q:--..'<br />
::'<br />
I :nt n FhrÌ,îi r nFr/<br />
Legami o e n<br />
r ir(- vi vrrr-Lr, rur<br />
'.ji<br />
ioi"mono, come ngi caso oeli' ibridgzione<br />
sp3, legami o'con simmefrio cilindrico per sovrapposízíone<br />
lunqo l'osse di legome<br />
L'orb<strong>it</strong>ole non ibrido 2p forma un legame rE per<br />
sovrapposízione loterale con un oltno orb<strong>it</strong>ole p.<br />
.Fl | \ r<br />
Il legame n è simmetrico rispetto ol piono su cui gíoccíono i<br />
tre legomi o.<br />
G.S<br />
LEGAME PI GRECO<br />
*& __><br />
orb<strong>it</strong>ale atcmicrr p arh<strong>it</strong>aie at,:mico p<br />
f,B<br />
w<br />
orb<strong>it</strong>ale molecr:lare pi greco<br />
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l.<br />
Legamf s e TE<br />
r '<br />
. i' . ? tl<br />
| :<br />
l rr'A; .4i''r|,af' ?*î- nr-hlll-;ft,, r'-\|,:l- |niîrtnF :1yt'<br />
r \L-.ll Ul-l l';l i I v. r/. r \ru, , J, [U - Jtlt''JlUt iU - -,ì rv<br />
i<br />
cclnvolf i nelia farmozione df tre lagami covsienf i o (due<br />
con qti t-{ e uno con íl C}, rîenfre ['orb<strong>it</strong>ale 2p non<br />
íbrídato-f ormo un legame n con un orbítale 2p dí un oltro<br />
ofomo d; carbonío íbridato spZ.<br />
If doppío leggme è quindí cost<strong>it</strong>u<strong>it</strong>o do un f arte legame 6<br />
trs due orb<strong>it</strong>qli íbfidi Spt, e do un legome píù debole,, n,<br />
c he si f ornra dol6 iouroppos ízione-" later ole" di due<br />
orbítolí non ibridí 2p.<br />
Etene<br />
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l.Jomenclaturo cfeglí alcheni y<br />
f,, iróiÌi:. ; li - i, !:.!i ii,;:3.1g i3 Ca-;[r8fi70 -OftS')OtCi, C"tCOfii CCfi, -efxs.<br />
,J<br />
Reg_ole per lo nomenclsfuro<br />
1) fndividucre la csfgnq Bi[ !.unga e continuo dí otorni di C contenente il<br />
dopp io legame corbonio-corbonio.<br />
2) Ng4qore lo cotenq cominciondo doll'estrem<strong>it</strong>ò che consente di ass-egnare<br />
iln-urneropiùpiccoloqlprimosi-o!1ro diCdeldoppiglegome.Qqq.ston-upeio<br />
è indicotivo de-lla posiziong dgl {o-pp-19<br />
1<br />
.e9ame.<br />
3) I sost<strong>it</strong>uenti sono elencofi sempre in ordine olfobetico indicondo.le loro<br />
4) Analogamente<br />
_-ÈDOStaom.<br />
.rlal .<br />
sl denomtnono clcloolcnent.<br />
Sostonze con due , tre, quattro doppi legomi<br />
sono chiomcti dieni, trienÍ, tetroeni.<br />
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Norflenclsf ura r t. I t '"t"<br />
aeafi of cnenr<br />
CHz: CH,<br />
Cfi5CH1H3<br />
cHrlH-CH?-- CH,<br />
etene<br />
Propene<br />
|-butene<br />
Cr:fLzn<br />
CH r CH -CH-CH3<br />
?-butene<br />
Cicloesene<br />
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ETENE<br />
c il isl;nqme Feu $effipl[ee ci, 'r ormu[e CrAo.<br />
o E' unc rnolecolo piona,<br />
o L'íb-ridazione dei corboní è det típo spa.<br />
o Le rotozíone íntorno o[ doppic legome è imped<strong>it</strong>a"<br />
$<br />
$*\<br />
) 118o<br />
l^,4<br />
\"/<br />
Í21"<br />
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Isorneria cís-frans neglí alchení -Y<br />
Foicna ii ccppio ieganre à r"igioo e non :'è licero roto,zione sttorno Gc<br />
esso, à necessarlo specif icore Ia distribuzione dei sost<strong>it</strong>uenf i<br />
inforno of doppio f egarn e nel caso questi siono dtff erenti f<br />
'uno<br />
dslf 'oltro.<br />
'Per esernpio nel csso def ?-butene è possibile scrivere due<br />
formule di strutfuro isomeríche.<br />
H.Q<br />
"\ FHr<br />
/<br />
r.-r\<br />
\e tl<br />
v-\'<br />
Í\<br />
"/\<br />
HH<br />
H<br />
CH,<br />
\/\/ \r sl<br />
/'a<br />
t\<br />
/\<br />
/\<br />
l-l3t- t<br />
L,-tJ<br />
1l F+ ll<br />
-<br />
/\<br />
+<br />
l-l<br />
Le due mol ecde sono isomeri geometrici<br />
Per specificare lo distribuzione dei sost<strong>it</strong>uenti intorno ol<br />
doppio legome si uso f o notazione cis e trans.<br />
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B&{K-i&M<br />
I # f gÍ *t B r<br />
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Proff. M. De Rosa I C. SchiraldÉ
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I n gf ene?^ale ti rSnm tne ic,/í t u53tC CUOnCO ilz c-uDn:<br />
( lja nnl.<br />
- _ iv vvirv _ :-*._*<br />
lr (*::-- è.,4)-a- :.^<br />
:.*<br />
\.._-".-.--ì - -.-.,<br />
i -nn'a,- i^-,--jte.F rq^.F-...- ;<br />
..i . jVU1.,ii'' i;.;_i<strong>it</strong>,".<br />
-<br />
íir*iii * i, j<br />
Trofîs qucndo sono da porti opposTe.<br />
f.<br />
UCUO t :<br />
' t ì',<br />
^|.?<br />
^<br />
'u, ii<strong>it</strong>ilL<br />
*\<br />
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E{\<br />
,/ CES<br />
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Recftrvrt& deg$í atchffiFî; {<br />
6t í a[chenr<br />
reozionf<br />
donnc più frequenfetrnemte<br />
dí sddizione elettrsfila:<br />
- odcljzione d; idrogenc _<br />
'i- oddizione di ologeni<br />
'ir oddtzjone di ocid;<br />
- oddíziane dí ocguo<br />
corso di chimica e propedeutica tsiochimica<br />
Proff. M. De Rosa / C, Schiraldi
I<br />
l\ . . |e E j. .<br />
Kef,zt0nr ct ffcGrzrone<br />
elettrsf n$a<br />
-i*r, unc re,czione cii sdciizùone. ciue nnobec oie si cerfipinsno per<br />
ciare uno singolo molecola, cÍí prociorto.<br />
'Ne[ ccso deglí olchení [s mofecola che sr sddizlonc è un<br />
eletfrof ilo (A - B).<br />
'Lc reczione d; oddizione prevede Ia rotturo del legome N<br />
dell'olchene e di un legarne s delS'elettrofila pe? formsre due<br />
nuovi legarní c' con l'elettrof iÍo, uno con A e uno con B.<br />
nr\ ,R: A-B<br />
/c:c'.-<br />
Rí&<br />
--><br />
La rnolecofa A-B<br />
al drppio<br />
R\<br />
gt""F<br />
A<br />
f:<br />
-tru<br />
B<br />
à oddízionoto<br />
legame.<br />
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i"<br />
ir<br />
Addízíone dr idrogerl*<br />
i<br />
t."Èc '{,.3i rr{ s, ecc;;.t*rng ggi. oilne-rri Ir, p:*f,ùsrreú<br />
dr un opportune catcE[zzotore -<br />
' rf processú è defta ds idrog en&zione.<br />
" r[ catalrzzatore è un rtretollo finernente<br />
suddíviso (Pt, Pd, Ni) che sssorbe'['H" sulJa suc<br />
superficie sttívondc ;t iegarns',Hl,H.<br />
Per ídrogenszione degfi ofcheni sí ottengono gJG<br />
olconi.<br />
H\<br />
/c<br />
H<br />
-\<br />
etene<br />
,n<br />
H<br />
+H)<br />
HH<br />
tl<br />
H-C-C-FI<br />
tl<br />
HH<br />
etano<br />
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:<br />
AdCix [#ffiff #f c[*qffifti<br />
Gii aicheni addizlonano fscif rrent* lúoro e brorTrú.<br />
Le cond[zioni d; re&z,ione sono rrrofto píù bfande di<br />
quef fe ríchieste per le reszíoni di sosfiruziane.<br />
L'ofogeno víene sciolto ín un sof vente inerte {es.<br />
cf oroformio) e poi f<br />
'alchene viene sggiunfo ollo<br />
sof uzíone. Lo reazíone è generslrnente isfanfonea<br />
anche a T ambiente.<br />
CH,CH<br />
It<br />
z-outene<br />
Cl Cl<br />
2,3-diclorobutano<br />
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t;.<br />
b<br />
I<br />
(--*'"^*^<br />
a,frr' g,;n a,i.l ',,'<br />
<strong>it</strong>t' \<br />
'f' I . t . '. : -_l t' | ! I .<br />
- l. i i<br />
t/f i cctcj ctfooantdrtc, si_gd_clziongnc cc ci:heni ne- fc*mci"ci cloeenc úi:tn';<br />
otiffin;.iià*iionu.e;;6;6;?'*;;*'#'.i-a;e.m;i.<br />
x<br />
t*****<br />
Stadio 1:<br />
formqzío<br />
I f , ,. I<br />
ne del corbocoîtone.<br />
I<br />
.-.-ì-<br />
'*l<br />
I<br />
R,C<br />
+<br />
*----'<br />
Sfodio 2: í Form azione def f 'alo geno olcono\<br />
l-l-<br />
+<br />
RrC cHR2 + . CJ. : _-_> Rrg CHR'<br />
{<br />
Reottiv<strong>it</strong>à degli acidi alogenídrici nelf'sd dizione elettrof ilo od sf cheni<br />
I<br />
:ól<br />
Hf > HBr > HCI >HF
Addíz6one<br />
lr<br />
Gf<br />
ccídí<br />
:,1. : ::.<br />
, ''.::<br />
i..?<br />
*,':u' '-!'r 1t'ii{"1<br />
al ll: ;.: ':,:.<br />
':::r. "tr r-- +i*-r'"<br />
-:<br />
- _ :, .. -<br />
t.*-f !., t,-"r,r,,. J;,<br />
:_:-"i1:<br />
'14:',<br />
t;.:: 1i:.: t,.<br />
H<br />
/c<br />
H<br />
rr ,p<br />
etene<br />
H<br />
:.t"i - aii'-.È-+-:."- Ir:.: è-. iij:i:'r<br />
:* . Íi:<br />
-ìj! -È::+ i:: :: ]:<br />
':)g,';11<br />
"'r", ". +i.<br />
+ HCI-.-+<br />
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s&G@s.<br />
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ffiffiKffim<br />
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H<br />
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CH:<br />
porso di chimica e Propedeutica Biochimica<br />
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pocP*_heT-Y;-<br />
I i\ {i ì ', --- r-tr- Fùx"Ciù<br />
FÀ<br />
t^ Lii 3[''t Eu-t-èQt.<br />
,\,<br />
t'rYÚ,.-\<br />
I carbocatiotîí terziarf sonc i più<br />
*" *.-_<br />
siabíii, rnenfre ít<br />
_J<br />
catione meiíle è ií meno stabile<br />
"<br />
cii iuttí .<br />
v _*-' -#<br />
/\<br />
! t ]. lr L I rf r I I | . J r | . I<br />
L orclne dt sTcrDrlsTc der corbocaÎronr puo essere i'<br />
spiegato in bose od un@ semplice Segge dí fisica, lo .<br />
quale stobilisce che un sisfema efeffricamenfe' caricgl<br />
è fanfo píei sfabilízzafo quanto pici ia cnríc{r è,1<br />
^<br />
díspersa o deÍocaÍizzafa. i<br />
ì<br />
Corso<br />
I<br />
di Chimica e Fropedeutica Biochimica<br />
Proff. M. De Rosa I C. Schiraldi
4ddrzi*me<br />
dí<br />
ECSUC<br />
t<br />
L'ocgua ss oddíziona sgli olcheni in presenzcr dí<br />
uft acido forte che funge da cataf izzatore.<br />
La reazíone dS idrafozione porfc atla forrnazione<br />
dl olcolí.<br />
Ht ,n<br />
f\4l<br />
,r--\<br />
HH<br />
Etene<br />
+<br />
Hro€<br />
HH<br />
tl<br />
H-C-C-H<br />
tl<br />
HOH<br />
Etsnolo<br />
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),<br />
Addizione efettrof ílo dí ocqt)o,./ \<br />
L'ccquo reogisce con glí olcheni in presenza di ociCi for"ti.<br />
!n reazione inizic con ls p_ro_tonazio*ne o_ej aichene g f ofrnazione del<br />
I r.<br />
corDocoTtone.<br />
Stqdío 1: Formozlone def corbocotione.<br />
R,C<br />
Stodio 2: Formozione del I'olcool.<br />
+<br />
RrC<br />
CHR2 + HzQ-<br />
R"C tl<br />
I<br />
HrO<br />
+<br />
-H+<br />
cHR2<br />
----,<br />
R,Q<br />
-l<br />
OH<br />
I<br />
CHR2<br />
Nel coso di qlcheni non simmetrici 19 reaz;igne proced e con orientomento<br />
-*-" - tèóondo Markovnikoff .
AlchinI<br />
tripio f egam e Carbonio-fsrbonic ca<strong>it</strong><strong>it</strong>uis:r ií o,.unlc f l,n;ionc,i,:<br />
-anti geVti /<br />
At^-tr,<br />
._-_-ti"_r t{<br />
ît, | | Í<br />
alf slchini sono rcrocsrburi inroturi dí formula CnHn caratt erizzati ds<br />
Carboni ibridstí sp.<br />
Nomenclafurq<br />
Al nom e base si sostífuisce la desi nenza-ano deglí olconi con -ino"<br />
5i consídero sempre fa cateno più lunga confen ente ít fripfo legonre.<br />
Tolvolto per qlchini semplici si usqno nomi qfternstivi chesi ottengono<br />
considerando le molecole derivatí doll'of chino più sem plice: l'aceilíene.<br />
i<br />
CnHn<br />
H-C: C-H<br />
T\<br />
rjesmenza: -Ino<br />
\<br />
Etino<br />
cH: cHz- c: c<br />
-cH2 cHE<br />
3-Esino<br />
l{ome d'uso<br />
Acetilene<br />
Dietilacetilene<br />
porso di chimica e Propedeutica Biochimica<br />
Proff, M. De Rosa / C. Schiraldi
fbrídszione sp o."/<br />
lriel :c,sc dell ibridazione sp íi nrescoismentc coiftvo tgu<br />
I'orb<strong>it</strong>sle ?s e sofc uno dei treorbítati ?p.<br />
Due orb<strong>it</strong>sl i ?? rísuf fqno. quindí, non ;brld;.<br />
Dal[' ibrídazíone sí oftengono due orb<strong>it</strong>oli équivolentr sF.<br />
Éw<br />
Enn fbridozione sp EM ?p<br />
Í-arl<br />
ltvl<br />
t-!|t<br />
lill<br />
I<br />
E[il<br />
sP<br />
1s<br />
corso di chimica e propedeutica Biochimica<br />
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Tl .a<br />
IDrrocztone sp<br />
't<br />
dr;c"crbàr,3li ínrnii purijti"id,, ii e,*::,#f"ii úp[,írrT* iurft$c<br />
unú iines rettc, , gli orbsfafi ?p son0 diretti<br />
ortogonolrnent e 8, quelIi ibriCi.<br />
ue orb<strong>it</strong>afí íbridi sp formono due fegomi cr, gli or"b<strong>it</strong>af í<br />
?p non íbridi due f egarnl n" -/<br />
Negf í afchíni f'ongofo dí legarne è dí.190 W<br />
fe f unghezze def tríplo fegarn e è di cIròo 1,21 "À<br />
sensibíf mente inferiore c guetfs def iegome doppio<br />
ú3;4 Al e o,quef lo d?l tegame se[prià-e t{,t,H.-<br />
corso di chimica e propedeutica Biochimica<br />
Proff. M. De Rosa / C. Schiratdi
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orso di Chimica e Propedeutica Biochimica<br />
Proff. M. fle Rosa I C. Schiraldi