Carboidrati
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<strong>Carboidrati</strong><br />
(CH 2 O)n<br />
Aldosi = presenza di un gruppo aldeidico<br />
Chetosi = presenza di un gruppo chetonico<br />
O<br />
R C H<br />
O<br />
R C R 1<br />
1
n=3 (CH2O)3 triosi<br />
Tautomeri=<br />
isomeri strutturali<br />
che differiscono<br />
per la posizione di<br />
doppi legami ed<br />
atomi di idrogeno<br />
2
Stereoisomeri<br />
Una molecola con n centri chirali ha 2 n stereoisomeri<br />
Stereoisomeri = molecole che possiedono un centro chirale.<br />
Centro chirale = atomo di carbonio a cui sono legati 4<br />
sostituenti diversi.<br />
Enantiomeri = stereoisomeri che sono l’uno l’immagine<br />
speculare dell’altro fra loro non sovrapponibili.<br />
Diastereoisomeri = stereoisomeri che non sono l’uno<br />
l’immagine speculare dell’altro.<br />
3
CHO<br />
H C OH<br />
CH 2 OH<br />
OH<br />
CHO<br />
C H<br />
CH 2 OH<br />
4
n = 4 tetrosi<br />
Aldosi 2 centri chirali 4 stereoisomeri<br />
Chetosi 1 centro<br />
chirale 2<br />
stereoisomeri<br />
5
n = 5 pentosi<br />
Aldosi 3 centri chirali 8 stereoisomeri<br />
Chetosi 2<br />
centri chirali 4<br />
stereoisomeri<br />
6
n = 6 esosi<br />
Aldosi 4 centri chirali 16 stereoisomeri<br />
Chetosi 3 centri<br />
chirali 8<br />
stereoisomeri<br />
7
Strutture cicliche<br />
Reazione fra un gruppo carbonilico (aldeidico o<br />
chetonico) ed un ossidrile porta alla formazione di<br />
un emiacetale o un emichetale<br />
12
Carbonio anomerico<br />
13
Carbonio anomerico<br />
14
Per il glucosio a forma ciclica l’OH del carbonio anomerico<br />
può essere disposto in posizione assiale od equatoriale<br />
15
HO<br />
H<br />
HO<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
nella forma α il C semiacetalico ha la stessa<br />
configurazione del C che determina se lo zucchero è<br />
D o L<br />
(assiale)<br />
il C5 dice che è D glucosio<br />
il C1 ha la stessa configurazione<br />
HO<br />
H<br />
HO<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
O<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
nella forma β il C semiacetalico ha la configurazione<br />
opposta del C che determina se lo zucchero è D o L<br />
( equatoriale)<br />
il C1 ha la configurazione opposta<br />
il C5 dice che è D glucosio<br />
16
Formula<br />
proiettiva di<br />
Fischer<br />
Formula<br />
proiettiva di<br />
Haworth<br />
17
Derivati dei monosaccaridi<br />
• Esteri fosforici: componenti essenziali di molte vie<br />
metaboliche<br />
18
• Acidi e lattoni:<br />
composti che si<br />
formano per<br />
reazione di uno<br />
zucchero con un<br />
agente riducente<br />
blando (Cu 2+ o Fe 2+ )<br />
19
• Aminozuccheri derivati di zuccheri semplici<br />
spesso presenti come monomeri di zuccheri più<br />
complessi (es. Glicoproteine)<br />
20
Disaccaridi<br />
Legame O-glicosidico<br />
L’estremità di uno<br />
zucchero che ha un<br />
carbonio anomerico<br />
libero è detta<br />
estremità riducente.<br />
22
Caratteristiche dei disaccaridi<br />
• monosaccaridi coinvolti nel legame;<br />
• atomi di carbonio coinvolti: 11, 12, 14,<br />
16;<br />
• l’ordine delle due unità monomeriche;<br />
• la configurazione del carbonio anomerico di<br />
ogni residuo α o β.<br />
23
Polisaccaridi<br />
26
Polisaccaridi di riserva<br />
Piante:<br />
Amilosio<br />
Amilopectina<br />
Amido<br />
Animali:<br />
Glicogeno<br />
Polimeri omopolisaccaridi di α-D-glucopiranosio<br />
Amilosio polimero lineare monomeri di glucosio con<br />
legami α (14)<br />
Amilopectina e gliconeno polimeri ramificati con<br />
legami α (14) e α (16)<br />
27
Parete cellulare<br />
Struttura che circonda il protoplasto<br />
esternamente alla membrana plasmatica.<br />
Composta principalmente da<br />
polisaccaridi,<br />
proteine e composti fenolici<br />
Spessore da 0,1μm a 100 μm<br />
31
Fase di matrice (amorfa)<br />
Emicellulosa<br />
Pectine<br />
Proteine<br />
Fenoli<br />
Lignina<br />
Fase fibrillare<br />
Cellulosa<br />
Callosio<br />
32
Funzioni della parete cellulare<br />
‣Agisce da esocheletro e mantiene /determina la<br />
forma e la grandezza della cellula<br />
‣Fornisce supporto e resistenza meccanica<br />
‣Permette la creazione della pressione di turgore<br />
‣E’ responsabile dell’architettura della pianta<br />
‣Ha un ruolo metabolico (enzimi..)<br />
‣Barriera fisica per patogeni<br />
‣Ruolo nella segnalazione (oligosaccarine)<br />
33
Depositata da cellule in accrescimento<br />
Composta da: 35% pectine, 25%<br />
emicellulosa, , 25% cellulosa, 1-81<br />
8 % proteine<br />
Spessore da 0.1 ad 1 μm<br />
Strato più esterno<br />
Unisce le cellule adiacenti<br />
Composta principalmente da pectine<br />
Spessore di 30nm<br />
Fra parete primaria e<br />
membrana plasmatica<br />
Ha funzione di supporto<br />
Può contenere cellulosa e<br />
lignina<br />
34<br />
Può contenere suberina<br />
cutina e cere
Fase fibrillare<br />
Cellulosa<br />
‣Catene lineari di β-Dglucosio uniti con legami 14<br />
‣Legami H<br />
‣20-40 catene formano una microfibrilla<br />
‣Unità ripetuta è il cellobiosio<br />
‣Forza tensile come l’acciaio<br />
35
Polisaccaridi strutturali<br />
Cellulosa: omopolisaccaride costituito da monomeri<br />
di glucosio con legami β (14)<br />
36
Fibrille di cellulosa<br />
37
Fase fibrillare<br />
Callosio<br />
‣Catene lineari di β-Dglucosio uniti con legami 13<br />
‣Prodotto in specifiche fasi cellulari quali formazione<br />
del tubetto pollinico o formazione della piastra<br />
cellulare<br />
39
Fase di matrice<br />
Pectine<br />
‣Comprendono polisaccaridi acidi e neutri<br />
‣Sono polisaccaridi a blocchi<br />
‣Sono i polisaccaridi più solubili della parete<br />
‣Sono molecole ramificate<br />
‣Determinano la porosità della parete<br />
40
Pectine<br />
Omogalatturonano<br />
Omopolimero costituito da legami (1 4) α-Dacido<br />
galatturonico costituito fino a 200 unità<br />
41
Pectine<br />
Ramnogalatturonani<br />
Eteropolimero costituito da ripetizioni dell’unità<br />
disaccaridica di (1 2) α-L- ramnosio e da (1 4)<br />
α-D-acido galatturonico<br />
42
Le emicellulose sono polisaccaridi di matrice non<br />
cariche<br />
Sono molecole ramificate<br />
Fase di matrice<br />
Emicellulose<br />
Xiloglucani<br />
glucoronoarabinoxilani<br />
43
Fase di matrice<br />
Proteine<br />
‣ Proteine ricche di idrossiprolina (HRGP o<br />
estensine);<br />
‣ Proteine ricche di prolina (PRP)<br />
‣ Proteine ricche di glicina (GRP)<br />
‣ Arabingalattani (AGP)<br />
‣Enzimi<br />
45
HRGP GRP PRP<br />
Appena secrete sono relativamente solubili<br />
• Diventano sempre più insolubili durante la<br />
maturazione cellulare o a seguito di ferite e<br />
attacco dei patogeni<br />
• Si ritiene che il processo di insolubilizzazione sia<br />
dovuto a legami intermolecolari di difeniletere fra<br />
le tirosine<br />
• Vengono indotte durante le ferite o attacco dei<br />
patogeni<br />
46
AGP<br />
Sono proteine con catene laterali di arabinogalattani:<br />
il 90% della massa puo’ essere degli zuccheri!<br />
•Potrebbero essere importanti nella segnalazione<br />
durante il differenziamento<br />
47
Lignina<br />
Polimero di composti<br />
fenolici, specialmente<br />
fenilpropanoidi<br />
‣Rinforza e<br />
impermeabilizza la parete<br />
cellulare<br />
‣ Aumenta la resistenza<br />
all’attacco dei patogeni<br />
49
Suberina, , Cere, Cutina<br />
una varietà di lipidi associati alla parete<br />
per ridurre le perdite di acqua (cuticola) e<br />
impedire l’ingresso di patogeni<br />
50
Glicoproteine<br />
Legame N-<br />
Lo zucchero si lega alla<br />
catena laterale di un<br />
residui di asparagina.<br />
Sequenza:<br />
X-Asn-X-Ser/The-<br />
Legame O-<br />
Lo zucchero si lega<br />
alla catena laterale<br />
di un residuo di<br />
treonina<br />
51
Gruppi sanguigni<br />
Legame<br />
O-glicosidico<br />
52
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