Reazioni degli alcoli - PianetaChimica.it

www.pianetachimica.itTrasformazione degli alcoli in alogenuri alchiliciGli alcoli possono essere trasformati in cloruri e bromuri alchilici per reazione diretta con gli acidialogenidrici HCl e HBr. L’ambiente acido è necessario per trasformare il gruppo OH dell’alcol in OH 2 + ecreare così nella molecola un miglior gruppo uscente.La reazione inizia con la protonazione del gruppo OH dell’alcol. L’alcol protonato può reagire in due modidiversi: può dare una reazione SN2 con X − , oppure può dare una reazione SN1 formando un carbocationeche in un secondo momento reagisce con l’alogenuro X − . Il meccanismo della reazione sarà SN2 o SN1aseconda della struttura dell’alcol e del carattere più o meno nucleofilo dell’alogenuro.Gli alcoli terziari reagiscono con meccanismo SN1 sia con HCl che con HBr. La reazione avvienevelocemente anche a freddo, ma è sempre accompagnata da una piccola percentuale di eliminazione E1.Qui è illustrata la sintesi del cloruro di terzbutile che è accompagnata dalla formazione di piccole quantità di2-metilpropene:OHCH 3C CH 3ClSN1+ HCl CH 3C CH 3+ CH 2C CH 3+ H 2OCH 3Meccanismo di reazione:CH 3prodotto principaleCH 3..OHCH 3C CH 3+OH 2+ H + veloceCH 3C CH 3CH 3+OH 2lento +CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3+ H 2OCH 3CH 3Cl+CH 3C CH 3+ Cl − veloce:CH 3C CHSN13CH 3CH 3H+CH 3C CH 2+ Cl − veloce:CH 3C CHE12CH 3CH 3Gli alcoli primari e secondari reagiscono con HBr con meccanismo SN2.OHBrSN2CH 3CH 2CH 2+ HBrCH 3CH 2CH 2+ H 2OMeccanismo di reazione:..+OHOH 2veloceCH 3CH 2CH 2+ H +CH 3CH 2CH 2+OH 2Br− lentoCH 3CH 2CH 2+ : BrCH 3CH 2CHSN22Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni degli alcoli 3