Reazioni degli alcoli - PianetaChimica.it

www.pianetachimica.itTrasformazione degli alcoli in eteri e alcheniGli alcoli possono essere trattati con acido solforico e si trasformano in eteri o alcheni a seconda dellatemperatura di reazione, della struttura dell’alcol, della concentrazione di acido solforico utilizzata.Disidratazione degli alcoli ad eteriTrattando gli alcoli primari o secondari con una bassa concentrazione di H 2 SO 4 e a una temperatura di circa100 – 140 °C si ottengono eteri. Gli alcoli primari reagiscono con meccanismo SN2, i secondari conmeccanismo SN1, mentre i terziari non danno gli eteri diterziari perché questi sono instabili a causadell’ingombro sterico.Con etanolo, un alcol primario si ha:2OHCH 3CH 2H 2SO 4SN2140 °CCH 3CH 2O CH 2CH 3+ H 2OMeccanismo di reazione:..OHOCH 3CH 2+HOSO+OH 2OCH 3CH 2O SOsolfato acido di etileOH..OHOSN2+CH 3CH 2+ CH 3CH 2O S OH CH 3CH 2O CH 2CH 3OHCon 2-propoanolo, un alcol secondario, la reazione è la seguente:2OHCH 3CHH 2SO 4100 °CCH 3CH 3CH O CH CH 3+ H 2OSN1CH 3CH 3CH 3CH 2O CH 2CH 3dietil etereMeccanismo di reazione:..+OHOHH + 2+CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3..OHH+SN1CH 3CH CH CH 3CH 3CH O CH CH 3CH 3CH O CH CH+3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3Un alcol terziario come l’alcol terzbutilico non può formare l’etere diterzbutilico a causa dell’ingombrosterico, ma può reagire a 20°C con un alcol primario, come l’etanolo, formando l’etere misto. A 20 °C,infatti, l’etanolo non può reagire con sé stesso per dare il dietil etere (questa reazione avviene a 140 °C).....+OHOHOH 2CHH + CH 2CH 3+3CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3C O CH 2CH 3SN1CH 3CH 3CH 3CH 3Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni degli alcoli 7