Reazioni degli alcoli - PianetaChimica.it

www.pianetachimica.itOssidazioneOssidare un alcol significa ossidare il carbonio che regge l’ossidrile strappandogli un idrogeno e creando undoppio legame carbonio ossigeno, un carbonile.L’ossidazione può avvenire due volte sull’alcol primario che possiede due idrogeni sul carbonio alfa(quello che regge l’OH) formando l’acido carbossilico.OH[Ox]O [Ox]OCH 3C HCH 3CCH 3CHHOHalcol primario aldeide acido carbossilicoL’ossidazione può avvenire una sola volta sull’alcol secondario che ha un solo idrogeno sul carbonio alfa.OHCH 3C CH 3H[Ox]OCH 3C CH 3alcol secondario chetoneL’alcol terziario non si ossida in queste condizioni poichè non ha idrogeni sul carbonio alfa.OH[Ox]CH 3C CH non si ossida3CH 3alcol terziarioIl reagente ossidante più utilizzato è il Cr 6+ perché ossida solo l’ossidrile e lascia inalterati i doppi legami.Col Cr 6+ è possibile ossidare in modo selettivo l’ossidrile di un alcol insaturo. Se l’alcol è solubile in acqua ilreattivo può essere bicromato di sodio, acqua, acido solforico. Invece, se l’alcol è poco solubile in acqua,si usa: anidride cromica, acetone, acqua, acido solforico (reattivo di Jones)OHOCrO 3CH 2CH CH CH 3CH 2CH C CH 3acetoneH 2O H 2SO 4OHCH 3CH 2CH 2CH 2CrO 3acetoneH 2O H 2SO 4OCH 3CH 2CH 2COHMeccanismo di reazione:La reazione si svolge in due fasi, nella prima si ottiene l’aldeide, l’intermedio è un estere dell’acido cromico.OH..OOHOCr++CH 3CH 2CH 2CHO2 HOCr OH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OOHEstere dell'acido cromico+H OOHCrOOOCH 3CH 2CH 2CH OCH 3CH 2CH 2C + CrH 2Ọ .HH HO OHaldeideProf. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni degli alcoli 9