Reazioni degli alcoli - PianetaChimica.it

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www.pianetachimica.itSintesi degli esteriGli esteri carbossilici si ottengono per condensazione di un alcol con un acido carbossilico o con un suoderivato come un cloruro o una anidride.Qui esamineremo solo la reazione di esterificazione di Fischer, cioè l’esterificazione diretta di un alcol conun acido carbossilico con catalisi acida per HCl o H 2 SO 4 . L’alcol, l’acido carbossilico e l’HCl devono essereanidri, la reazione infatti è reversibile e l’acqua sposterebbe l’equilibrio verso sinistra cioè verso l’idrolisidell’estere.OOHOHClCH 3CH 2C + CH 3CH 2CH 3CH 2C+ H 2OOHO CH 2CH 3acido propanoico etanolo etil propanoatoMeccanismo della reazione:..OOHH ++CH 3CH 2CCH 3CH 2COHOH: OHCH 2: OH+OHCH 3OHHCH 3CH 2C O CH 2CH 3+OHCH 3CH 2C O CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 2COH O CH22CH 3 O CH 2CH 3O+Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni degli alcoli 6
www.pianetachimica.itTrasformazione degli alcoli in eteri e alcheniGli alcoli possono essere trattati con acido solforico e si trasformano in eteri o alcheni a seconda dellatemperatura di reazione, della struttura dell’alcol, della concentrazione di acido solforico utilizzata.Disidratazione degli alcoli ad eteriTrattando gli alcoli primari o secondari con una bassa concentrazione di H 2 SO 4 e a una temperatura di circa100 – 140 °C si ottengono eteri. Gli alcoli primari reagiscono con meccanismo SN2, i secondari conmeccanismo SN1, mentre i terziari non danno gli eteri diterziari perché questi sono instabili a causadell’ingombro sterico.Con etanolo, un alcol primario si ha:2OHCH 3CH 2H 2SO 4SN2140 °CCH 3CH 2O CH 2CH 3+ H 2OMeccanismo di reazione:..OHOCH 3CH 2+HOSO+OH 2OCH 3CH 2O SOsolfato acido di etileOH..OHOSN2+CH 3CH 2+ CH 3CH 2O S OH CH 3CH 2O CH 2CH 3OHCon 2-propoanolo, un alcol secondario, la reazione è la seguente:2OHCH 3CHH 2SO 4100 °CCH 3CH 3CH O CH CH 3+ H 2OSN1CH 3CH 3CH 3CH 2O CH 2CH 3dietil etereMeccanismo di reazione:..+OHOHH + 2+CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3..OHH+SN1CH 3CH CH CH 3CH 3CH O CH CH 3CH 3CH O CH CH+3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3Un alcol terziario come l’alcol terzbutilico non può formare l’etere diterzbutilico a causa dell’ingombrosterico, ma può reagire a 20°C con un alcol primario, come l’etanolo, formando l’etere misto. A 20 °C,infatti, l’etanolo non può reagire con sé stesso per dare il dietil etere (questa reazione avviene a 140 °C).....+OHOHOH 2CHH + CH 2CH 3+3CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3C O CH 2CH 3SN1CH 3CH 3CH 3CH 3Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni degli alcoli 7
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