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Química D – Extensivo – V. 2

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01) D<br />

O radical de 2 carbonos é chamado etil. CH <strong>–</strong> CH 3 2<br />

2 carbonos: et<br />

Sufixo de radical: il<br />

02) 41<br />

01. Certa. Alcoíla é o radical cuja valência está ligada<br />

a carbono, que só faz ligação simples.<br />

02. Errada. O radical é alcenila.<br />

04. Errada. O radical é arila.<br />

08. Certa.<br />

16. Errada. O radical é alcinila.<br />

32. Certa.<br />

64. Errada. O radical é alcoilideno (duas valências no<br />

mesmo carbono saturado).<br />

03) E<br />

O radical terc-butila possui 4 carbonos (but) sendo o<br />

carbono da valência terciário.<br />

04) 31<br />

05) A<br />

GABARITO<br />

<strong>Química</strong> D <strong>–</strong> <strong>Extensivo</strong> <strong>–</strong> V. 2<br />

Exercícios<br />

06) C<br />

O radical de um carbono é o Metil.<br />

1 carbono: met<br />

Sufixo de radical: il<br />

07) 43<br />

<strong>Química</strong> D<br />

HC<br />

3 C C<br />

08) C 5 H 11<br />

Terc-butil<br />

CH3 CH2<br />

CH3<br />

CH2<br />

CH3<br />

Etil<br />

CH2 C CH<br />

CH CH2<br />

Propargil<br />

(propinila)<br />

Alil (propinila)<br />

Isoamil é o isopentil (5 carbonos) conforme a representação:<br />

09) E<br />

Radical alcoíla é quando a valência está ligada a carbono<br />

saturado. Pelo enunciado, os demais carbonos<br />

do radical também devem ser saturados.<br />

10) C<br />

1


11) E<br />

CH = CH <strong>–</strong> Vinil (Etenil)<br />

2<br />

12) B<br />

Isopropil: 3 carbonos, com o radical simétrico.<br />

13) I. Ciclobutil.<br />

II. Isobutil.<br />

III. Terc-butil.<br />

14) 14<br />

15) a)<br />

7 carbonos + 7 hidrogênios = 14 átomos<br />

b)<br />

c)<br />

d)<br />

e)<br />

f) Neo-amil<br />

CH3 C CH2<br />

2<br />

CH3<br />

CH3<br />

16) 1, 3, 4, <strong>–</strong>, 10, 7, 2, <strong>–</strong>, 5, 6.<br />

17) E<br />

H<br />

C<br />

H C C H<br />

H H<br />

ciclopropil<br />

H<br />

H<br />

C<br />

C H<br />

3 5 C H<br />

3 5<br />

H<br />

C C<br />

H H<br />

alil<br />

GABARITO<br />

<strong>Química</strong> D<br />

18) 43<br />

19) D<br />

20) 46<br />

etil<br />

C C<br />

metil<br />

C<br />

C<br />

CH 3<br />

C C<br />

C<br />

isobutil<br />

C<br />

C C C<br />

isopropil<br />

sec-propil<br />

benzil<br />

CH 2<br />

H C C C<br />

3 CH 2 CH CH 2<br />

CH 3 CH CH 2<br />

terc-butil vinil etenil<br />

H C<br />

2<br />

alil<br />

CH<br />

CH 2<br />

H<br />

C<br />

CH 2<br />

benzil<br />

CH<br />

alil<br />

CH 2<br />

etenil<br />

vinil<br />

21) A<br />

O radical correspondente a um anel aromático é chamado<br />

fenil.<br />

22)<br />

23) C, D, B, A<br />

(C)


24) 55<br />

25) D<br />

26) E<br />

27) D<br />

(D)<br />

(B)<br />

(A) CH 2 = CH <strong>–</strong> Vinil<br />

01. Certa. O fenil equivale a um anel aromático com<br />

um hidrogênio a menos, onde haverá a ligação na<br />

cadeia carbônica.<br />

02. Certa. O propargil é o radical propinil.<br />

04. Certa.<br />

08. Errada. Arila é o radical em que a valência está no<br />

anel aromático. No caso do benzil a valência está<br />

em carbono saturado sendo, portanto, um radical<br />

alcoíla.<br />

16. Certa. (<strong>–</strong> CH 2 <strong>–</strong> CH = CH 2 ).<br />

32. Certa.<br />

C 18 H 22<br />

28) 6, <strong>–</strong>, 2, 3, 5, 1.<br />

29) A<br />

ortotoluil<br />

CH 3<br />

CH 3 metatoluil<br />

GABARITO<br />

30) A<br />

<strong>Química</strong> D<br />

α<br />

C<br />

C<br />

C<br />

T<br />

T<br />

α<br />

C<br />

C C<br />

α α<br />

T = terciário<br />

α = alfa<br />

31) C<br />

H 2C<br />

C H CH<br />

6<br />

C 6H<br />

5<br />

C 3H<br />

7<br />

5 2<br />

CH<br />

fenil<br />

vinil/etenil<br />

benzil<br />

n-propil<br />

32) B<br />

É característica de composto aromático possuir duplasligações<br />

conjugadas, com elétrons deslocalizados. No<br />

caso do cicloexeno e do ciclobuteno, possuem apenas<br />

uma ligação dupla, sendo, portanto, ciclenos.<br />

33) A<br />

Em compostos cíclicos, a cadeia principal é a parte<br />

fechada, no caso, o anel. O nome é dado iniciando-se<br />

pelas ramificações por ordem alfabética, fechando com<br />

o nome do ciclo.<br />

34) D<br />

a) Certa. Cada ligação dupla no anel corresponde a um<br />

par de elétrons deslocalizados.<br />

b) Certa. Por possuir apenas ligações duplas entre os<br />

carbonos, a molécula acaba sendo plana (representável<br />

em duas dimensões).<br />

c) Certa. Carbonos que fazem dupla-ligação têm hibridação<br />

sp 2 e os ângulos formados entre eles são de<br />

120°.<br />

d) Errada. A deslocalização dos elétrons permite que<br />

o anel aromático tenha o efeito conhecido como<br />

ressonância.<br />

3


35) C<br />

36) B<br />

a) Certa. Benzeno (PF: 5,5 °C e PE: 80,1 °C), Ciclohexano<br />

(PF: 6,5 °C e PE: 80,74 °C).<br />

b) Certa.<br />

c) Errada. O Ciclohexano não é aromático. É um hidrocarboneto<br />

do tipo alcano.<br />

d) Certa. No benzeno os carbonos são sp 2 , que conferem<br />

ângulos de 120°, enquanto que no ciclohexano<br />

os carbonos são sp 3 (somente ligação simples),<br />

dando origem a tetraedros que possuem geometria<br />

espacial.<br />

e) Certa.<br />

O anel é considerado a cadeia principal e recebe o<br />

nome de benzeno. A parte aberta da cadeia é considerada<br />

a ramificação e, como é de 3 carbonos, será<br />

propil.<br />

37) 2-fenil-6-metiloct-3-eno<br />

Cadeia principal insaturada com ligação dupla e 8<br />

carbonos: octeno<br />

Ramificações nas posições 2 e 6 (inicia-se a numeração<br />

pelo lado mais próximo da dupla-ligação).<br />

38) 1,2,3-trimetilbenzeno<br />

A palavra vicinal refere-se a grupos químicos em carbonos<br />

adjacentes (vizinhos).<br />

4<br />

GABARITO<br />

<strong>Química</strong> D<br />

39) a) “assim” refere-se a assimétrico (que não apresenta<br />

plano de simetria)<br />

40) E<br />

b) 1-etil-4-metilbenzeno<br />

c) m-dimetilbenzeno, ou 1,3-dimetilbenzeno<br />

CH3<br />

Cℓ<br />

Tolueno<br />

A posição p (para) refere-se a ligantes em posições<br />

opostas no anel, ou seja, posições 1 e 4. Nome correto:<br />

p-clorotolueno.<br />

41) 59<br />

01. Certa. O anel aromático apresenta fenômeno de<br />

ressonância com a alternância das duplas-ligações.<br />

02. Certa. O alcatrão é uma mistura complexa de<br />

hidrocarbonetos.<br />

04. Errada. Os hidrocarbonetos têm fórmulas:<br />

CnH2n + 2<br />

08. Certa. O núcleo benzênico é o próprio anel aromático.<br />

16. Certa. O benzeno pode ser cancerígeno até mesmo<br />

em doses menores que 1ppm.<br />

32. Certa. Anéis aromáticos unidos por dois carbonos<br />

formam cadeias aromáticas condensadas.


42)<br />

43) 07<br />

GABARITO<br />

01. Certa. O anel aromático apresenta fenômeno de ressonância com a alternância das duplas-ligações.<br />

02. Certa. 6 carbonos e 6 hidrogênios na cadeia aromática.<br />

04. Certa. Todos os carbonos fazem dupla-ligação.<br />

08. Errada. Todos os carbonos são insaturados (dupla-ligação).<br />

16. Errada. O benzeno possui um único núcleo aromático.<br />

44) C<br />

A posição orto refere-se a carbonos vicinais (em carbonos adjacentes), ou posições 1 e 2.<br />

45) B<br />

I. Certa. 3 duplas-ligações alternadas.<br />

II. Certa. No benzeno, como os elétrons estão deslocalizados, é como se fossem compartilhados por todos os seis<br />

carbonos no anel, o que reforça a ligação entre eles, mais do que nos compostos da benzina que é cadeia aberta<br />

e, portanto, não aromática.<br />

III. Certa. Na benzina, a cadeia é saturada, portanto, os carbonos só fazem ligações simples, hibridizados na forma<br />

sp3 o que gera geometria tetraédrica.<br />

IV. Errada. No benzeno, os carbonos são hibridizados em sp2 com ângulos de ligação entre carbonos de 120°.<br />

46) B<br />

47) B<br />

48) B<br />

49) B<br />

C 6 H 6 = Benzeno =<br />

a) Certa.<br />

b) Errada. O benzeno é um composto insaturado (que contém ligações duplas).<br />

c) Certa.<br />

d) Certa. O benzeno é apolar e a água é polar, portanto o benzeno é insolúvel em água.<br />

Antraceno (C 14 H 10 )<br />

Nos anéis aromáticos, todos os átomos de carbono fazem dupla-ligação, tendo assim hibridação sp 2 , o que gera<br />

ângulos de ligação de 120°.<br />

Naftaleno (C 10 H 8 )<br />

<strong>Química</strong> D<br />

5


50) 74<br />

Número de carbonos: 20 x 1 = 20<br />

Número de hidrogênios: 12 x 2 = 24<br />

Número de ligações duplas: 10 x 3 = 30<br />

Soma: 74<br />

Duas representações do benzopireno (todos os carbonos<br />

fazem duplas-ligações).<br />

51) 30<br />

52) B<br />

01. Errada. Para ser fenol deveria ter ao menos uma<br />

hidroxila ligada ao anel.<br />

02. Certa. A cadeia principal é o benzeno e o restante<br />

é radical (benzil).<br />

04. Certa. O carbono separa os dois núcleos aromáticos.<br />

08. Certa. São os dois carbonos ligados ao CH 2 .<br />

16. Certa. O carbono do CH 2 só faz simples ligação.<br />

Antraceno (C 14 H 10 )<br />

53) A<br />

O composto é aromático com diversos núcleos benzênicos<br />

(polinuclear).<br />

54) A<br />

O composto possui diversos núcleos aromáticos, ou<br />

núcleos benzênicos.<br />

55) D<br />

O composto aromático policíclico deve ter mais de um<br />

anel aromático. Nas alternativas A e B, os compostos<br />

não são aromáticos. A alternativa C apresenta um composto<br />

que não é hidrocarboneto, pois tem o átomo de<br />

nitrogênio.<br />

6<br />

GABARITO<br />

<strong>Química</strong> D<br />

56) B<br />

Naftaleno (C 10 H 8 )<br />

No naftaleno, não há carbono assimétrico (quiral) que<br />

gere atividade óptica. Todos os carbonos são aquirais<br />

(entre seus ligantes, possuem ao menos dois iguais).<br />

57) 09<br />

58) C<br />

01. Errada. Das funções citadas no enunciado, nenhuma<br />

corresponde à fórmula apresentada.<br />

02. Certa. O tolueno é um hidrocarboneto aromático.<br />

04. Certa. O benzeno pode ser cancerígeno principalmente<br />

quando inalado.<br />

08. Certa. O tíner é um solvente orgânico apolar insolúvel<br />

em água por esta ser polar.<br />

59) 37<br />

60) 30<br />

H<br />

H<br />

61) D<br />

C<br />

C C<br />

C<br />

H<br />

C<br />

H<br />

C<br />

T<br />

H<br />

sat.<br />

H<br />

C<br />

C C<br />

T<br />

C H<br />

H<br />

H<br />

H C C H<br />

C<br />

H

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