Química D – Extensivo – V. 3

01) A
02) D
03) D
04) C
05) B
06) D
GABARITO
Química D – Extensivo – V. 3
Exercícios
Cadeia aberta, ramificada, saturada (somente ligações simples
entre carbonos) e homogênea (somente carbonos e hidrogênios
na cadeia carbônica).
CH 3 – OH (metanol)
CH 3 – CH 2 – OH (etanol)
a) Errada. O álcool mais utilizado como combustível é o etanol.
b) Errada. Apenas o etanol é utilizado para fazer bebidas
devido à alta toxicidade do metanol.
c) Certa. Possui dois carbonos na cadeia (et) contra um carbono
na cadeia do metanol (met).
d) Errada. O metanol é conhecido como álcool metílico.
e) Errada. O etanol é conhecido como álcool etílico (nome
usual).
O etanol é o álcool presente nas bebidas alcoólicas.
• 4 carbonos: but.
• Ligações simples entre carbonos: an.
• Função álcool: ol.
• Posição da hidroxila: carbono 2.
Química D
07) C
08) E
09) C
10)
I. Errada. Etanol e metanol pertencem à função
álcool.
II. Errada. A mistura formada entre etanol, metanol
e gasolina é líquida e homogênea, não
podendo ser separada por filtro.
III. Certa. Etanol, metanol e gasolina são combustíveis.
I. 2-butanol (álcool secundário)
OH
CH3 C CH2 CH3
carbono secundário
II. 2-metil-2-propanol (álcool terciário)
OH
CH3 C CH2 CH3
CH3
carbono terciário
III. Etanol (álcool primário)
CH3 CH2
OH
carbono primário
IV. Álcool isopropílico (álcool secundário)
CH3 C
CH3
CH OH
CH3
carbono secundário
CH3
CH3
OH
carbono terciário
3,4,4-trimetil-2-pentanol
Fórmula molecular: C 8 H 18 O
1

11) B
12) C
13) C
OH fenol
CH3
GABARITO
I. Certa.
II. Errada. A cadeia é alifática (aberta), porém é
homogênea (sem heteroátomo entre carbonos).
III. Errada. Tem apenas quatro átomos de carbono secundários
(ligados a outros dois carbonos).
IV. Certa. A cadeia principal possui duas duplas ligações
entre carbonos.
Carbono quiral é o carbono assimétrico, no centro da
cadeia. A hidroxila presa a esse carbono que é saturado
(somente simples ligações) caracteriza a função álcool. Os
carbonos ligados ao anel caracterizariam a função fenol.
14) 01
HO
HO
OH
C CH2NH CH3
H
álcool
01. Certa. Na nomenclatura usual, chama-se a hidroxila de
álcool e a cadeia carbônica como se fosse um radical
ligado a hidroxila, utilizando a terminação “ílico”.
H
H H H
C
H
C C
OH
H
H
propanol 2
álcool isipropílico
02. Errada. O álcool metílico é o metanol.
H
H C OH metanol
H
alcool metílico
carbinol
2 Química D
04. Errada. Existem carbonos primários.
H
H
H
H
C
C
C
H
prim.
sec.
prim.
OH
OH
OH
glicerina (propanotriol)
08. Errada. O nome oficial do álcool propargílico é
2-propinol.
16. Errada. O álcool alílico (2-propenol) possui dois
carbonos insaturados.
H
H
ins. ins.
C
H
H
C C
H
OH
32. Errada. O álcool benzílico é um álcool primário
(hidroxila presa a carbono primário).
H
C OH
primário
H
álcool benzílico
64. Errada. Se a hidroxila estivesse diretamente
ligada ao núcleo benzênico, seria um fenol, e
não álcool.
H
C
H
álcool benzílico
OH

15) 08
etil C C C C metil
C 5
C
C 4
carbonol
OH
C C
isopropil
OH
C 3
C
C 1
C C2 2,3-dimetil-3-pentanol
16) O álcool utilizado nas bebidas é o etanol, todavia
o álcool de nome metanol possui alta toxicidade,
podendo causar cegueira, e provavelmente é o
contaminante da bebida ingerida.
17) Incorreta. Com a combustão incompleta, mais
monóxido de carbono é eliminado (CO), porém, na
combustão completa, o produto principal é dióxido
de carbono (CO 2 ), que é menos poluente. Todavia,
em um ou outro tipo de combustão, sempre haverá a
eliminação de resíduos e até mesmo vapor d’água.
A possibilidade de não lançar qualquer substância
química na atmosfera é o erro da questão.
18) D
I. Certa. O metanol é muito mais perigoso e por
isso seu uso é evitado na linha comercial, porém,
pode ser usado como combustível.
II. Errada. O metanol não pode ser usado em bebidas
devido a sua alta toxicidade.
III. Certa. O metanol atualmente é obtido por
processo industrial a partir de um gás de
síntese, hidrogênio e monóxido de carbono
(CO + H 2 → H 3 C – OH), ou do carvão.
IV. Certa. 2H 3 C – OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O
V. Errada. Apenas etanol pode ser produzido a
partir da cana-de-açúcar.
19) a) Uma maneira simples de verificar o combustível
é medir a sua densidade. Espera-se que o álcool
hidratado tenha densidade maior que a mistura
álcool/gasolina.
b) Etanol: C 2 H 6 O
Água: H 2 O
(álcool hidratado)
20) a) Não se trata de uma “fervura” como a causada
pelo calor, mas sim da formação de bolhas de gás
carbônico que podem ser vistas sendo liberadas
pela reação de fermentação:
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 4C 2 H 5 OH + 4CO 2
GABARITO
Química D
b) I. C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
sacarose glicose frutose
21) 74,3 Kg
22) C
II. C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 6 O + 2CO 2
açúcar etanol gás carbônico
Cálculo da massa de etanol correspondente a 50 L:
Etanol: massa volume
0,8 g ––– 1 cm 3 = 1 mL
X ––– 50.000 mL (50 L)
X = 40.000 g = 40 Kg
1C 12 H 22 O 11 → 4C 2 H 6 O
sacarose etanol
342 g ––– 4,46 g (padrão)
YK g ––– 40 Kg
Y = 74,3 Kg
CH3
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
C
OH
CH3
OH etanol (mm = 46 )
CH2 CH2
OH
t-butanol (mm = 74 )
n-butanol (mm = 74 )
Cada uma das três estruturas possui uma hidroxila. Segue
que a diferença no ponto de ebulição será dada pela cadeia
carbônica. Quanto maior a cadeia, maior o ponto de
ebulição, pois a molécula terá maior massa. Sendo assim,
o de menor ponto de ebulição é o etanol (menor massa
molecular). Entre n-butanol e t-butanol, terá maior ponto
de ebulição o n-butanol. Isso ocorre pois haverá mais pontos
de contato entre duas moléculas de n-butanol do que
entre duas moléculas de t-butanol. Havendo mais pontos
de contato, as forças intermoleculares serão mais intensas,
dificultando a evaporação (aumento no ponto de ebulição).
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
H3C C CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3
H3C
CH3
C CH3
OH
3

23) C
24) B
25) C
26) B
27) A
28) E
CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH
Propanol (C 3 H 7 OH)
álcool, C 10 H 20 O
2CH 3 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O
2 mols ––– 2 mols
5 mols ––– x
x = 5 mols
O combustível dissolvente e componente de bebidas
é o etanol. É dissolvente pois pode dissolver tanto a
gasolina quanto a água, estando presente nos dois
combustíveis (gasolina e álcool hidratado). Isso ocorre
pois a molécula de etanol possui uma região polar
(que pode dissolver água) e uma região apolar (que
pode dissolver gasolina).
CH3 C
CH3
CH3
OH
terc butil
Quanto maior o número de carbonos na cadeia, maior
é o ponto de fusão e ebulição pois a molécula terá
maior massa.
PF↑ PE↑ nº de C↑
1) etanol (2 C) ––––––– 78 °C (B)
2) 1-butanol (4 C) ––––––– 118 °C (D)
3) 1-propanol (3 C) ––––––– 97 °C (C)
4) metanol (1 C) ––––––– 65 °C (A)
GABARITO
4 Química D
29) E
Etanol: dois carbonos.
1-propanol: três carbonos.
Hexano: seis carbonos.
Heptano: sete carbonos.
Solubilidade:
A água é solvente polar e tornará miscível (solúvel) um
composto também polar (semelhante dissolve semelhante).
O etanol e o 1-propanol são polares pois têm a hidroxila
e por isso dissolvem na água. O hexano e o heptano são
apolares e por isso não se dissolvem em água.
Ponto de ebulição:
↑ nº de carbonos ↑ PE
I. Composto insolúvel e de menor ponto de ebulição:
hexano.
II. Composto solúvel e de menor ponto de ebulição: etanol.
III. Composto solúvel e de maior ponto de ebulição: 1-propanol.
IV. Composto insolúvel e de maior ponto de ebulição:
heptano.
30) 49
Enol possui a hidroxila ligada a um carbono insaturado
(de dupla ligação).
H
1. Certa. C C OH
H
H
31) A
02. Errada. É um álcool (hidroxila em carbono saturado).
04. Errada. É um fenol (hidroxila em anel aromático).
08. Errada. É um álcool (hidroxila em carbono saturado).
H
16. Certa. H C C C OH
H
H
32. Certa. H C C C H
H
H
OH
H
H
64. Errada. É um álcool (hidroxila em carbono saturado).
OH
CH3
o cresol (C HO)
7 8

32) B
33) C
x
y
Posição para (1,4)
OH
Cℓ
fenol
monocloro (1 cloro)
fenol álcool
H OH H OH
H H H
H
H H H
H
H H H H
34) Faltam dados.
35) C
36) A
a) Errada. O fenol é insaturado (duplas ligações) e
aromático.
b) Errada. C 6 H 5 OH + 7O 2 → 6CO 2 + 3H 2 O
c) Certa. ←
Na reação inversa, o ânion C 6 H 5 O - recebe o cátion
H + (base de Brönsted-Lowry).
d) Errada. O fenol tem caráter ácido.
e) Errada. A água solubiliza pequena quantidade de
fenol. Uma solução em proporção 1:1 de água e fenol
será heterogênea.
I.
HO
HO
CH2CH2NH2 Dopamina: possui as funções fenol e amina.
HO
CH2CH2NH2 II.
N
H
Serotonina: possui as funções fenol e amina.
GABARITO
III.
37) D
38) A
39) C
40)
Química D
HO
HO
CHCH2NH2 OH
Norepinefrina: possui as funções fenol, amina e
álcool.
* Optou-se pela representação simplificada devido ao
tamanho da cadeia. Octil (8), dodec (12).
a) Errada. Pertence aos álcoois.
b) Errada. É um álcool primário (hidroxila ligada a carbono
primário).
c) Errada. É um álcool de cadeia alifática (aberta).
d) Certa. Isso poderia ser verificado no nome “1-ol.
1, 2, 3-propanotriol
Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário.
Carbono terciário: carbono ligado a outros três carbonos.
OBS: I é aldeído, II é fenol, IV é álcool terciário, V é
álcool secundário.
a) A molécula pertence à função fenol (hidroxila ligada
ao anel aromático).
b) o-hidroximetilbenzeno ou 1,2-hidroximetilbenzeno.
c) Hibridização sp 2 (carbonos que fazem dupla ligação).
5

41) E
Os fenóis possuem diversas aplicações práticas tais
como:
desinfetantes (fenóis e cresóis);
preparação de resinas e polímeros, como a baquelite;
preparação do ácido pícrico, usado no preparo de
explosivos;
síntese da aspirina (AAS) e de outros medicamentos;
catalisadores;
quinonas – entre os dihidroxifenóis, a hidroquinona
é a mais importante. A partir dela se produzem as
quinonas, que são compostos coloridos, variando do
amarelo ao vermelho.
42) 20
H3C
43) E
NO2
OH
OH
fenol CH3 fenol
CH3
fenol
CH3 OH
CH3
Dois são álcoois e três são fenóis.
OH
OH
CH
álcool
difenol
CH3
OH
CH3
OH
álcool
Um difenol possui duas hidroxilas presas ao anel aromático.
GABARITO
6 Química D
44) E
45) C
fenol
OH
CH2
O
éter
C
H
H
C
H
H
CH2
dupla
(ins.)
a) Certa. Seis no anel mais dois na parte inferior.
b) Certa. Possui duplas ligações entre carbonos.
c) Certa.
d) Certa.
e) Errada. Não aparece a função álcool.
CH3
OH
* Todas as outras opções apresentam a função álcool.
46) A
47) C
HC
3
HC
3
CH3
O
éter
O
OH
OH
fenol
ácido carboxílico
H3CO OCH3
éter éter

48) D
49) B
50) C
HO
HO
fenol
cinamaldeído
(aldeído)
51) C
fenol
HO
ácido carboxílico
O COH 2
O
éster
HO
éter
O
O CH3O
O
HO
OCH3
vanilina
(fenol, éter, aldeído)
OH
OH
fenol
OH
fenol
álcool
OH
OH
eugenol
(fenol, éter)
a) Errada. Dois compostos são éteres aromáticos.
b) Errada. Dois compostos são aldeídos aromáticos.
c) Certa.
d) Errada. É um aldeído aromático.
e) Errada. Nenhum é alceno.
A função hidrocarboneto não possui oxigênio. Já as
funções éster, fenol e ácido carboxílico possuem, além
de hidrogênio e carbono, o oxigênio.
52) a) O 2 (oxigênio).
b) CH 3 – O – CH 3 (éter etílico).
GABARITO
53) D
54) D
55) C
56) C
57) D
Química D
éter metil fenílico
O CH3
a) Errada. Possui quatro carbonos primários e dois
secundários.
b) Errada. Não há carbono terciário.
c) Errada. A cadeia é heterogênea.
d) Certa.
e) Errada. O grupo funcional caracteriza um éter.
Um éter simétrico possui radicais iguais ligados ao
oxigênio.
HC
3
HC
3
éter
O
O
éter
H H
O
éter
CH2 CH2
CH3
NH2
amina
H H
éter
H H
H C C O C C H
Éter etílico é um poderoso anestésico.
H
H
7

58) 63
⎧etoxietano
⎪
⎪
éter etílico
⎪solvente
de tint as
⎨
⎪anestésico
⎪CH
4 10O
⎪
⎩cadeiaheterogênea
59) 83
H
H
H
C
C
H H
HC
3
CH3
CH3
C
C
C
GABARITO
8 Química D
C
H
O H
H
C C
O
éter
C
C
C
H
T.H.C
(ionizável)
fenol
H +
C
C
H
01. Certa.
02. Certa. Nome oficial.
04. Certa. Nome usual.
08. Certa.
16. Certa.
32. Certa.
64. Errada. É de cadeia heterocíclica ou heterogênea.
CH2 CH2 CH2
n-pentil
CH2
01. Errada. Possui apenas as funções fenol e éter.
02. Errada.
04. Certa.
08. Certa.
16. Errada.
32. Certa. O hidrogênio do fenol é ácido devido ao fenômeno de ressonância do anel.
64. Errada.
CH3