16.05.2015 Views

Алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

И . И ванов • Карбонилни съединения — алдехиди и кетони. Хинони.<br />

Гликозид на този цианхидрин с генциобиозата се среща в бадемовите<br />

и други ядки под иметоамигдалин.<br />

2. Бисулфитни съединения — нукл еофилноприсъединяване на<br />

NaHSO 3 (HSO 3 - Na + ):<br />

A N<br />

O<br />

S<br />

OH<br />

ONa<br />

A N<br />

R CH O R CH O<br />

O S<br />

+ OH<br />

+<br />

OH<br />

O S<br />

ONa<br />

ONa<br />

н у кл е о ф и л<br />

R<br />

CH<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

S<br />

O Na<br />

R<br />

OH<br />

CH<br />

SO 3 Na<br />

н атри е в<br />

a-х и д ро кси су л ф о н ат<br />

3. Присъединяванетона гринярови реактиви (R-MgX) същое типична<br />

реакция на нукл еофилноприсъединяване . В зависимост от<br />

алде хида или кетона след хидролиза на междиннообразувания алкок<br />

сид се получават първични, вторични или третични алкохоли,<br />

на пример:<br />

H 3 C<br />

O<br />

H 3 C<br />

аце то н<br />

d d<br />

+ CH 3 CH 3 MgBr<br />

H 3 C O MgBr<br />

A N<br />

C<br />

бе зв о д .<br />

е те р H 3 C CH 2 CH 3<br />

ал ко кси д<br />

H 2 O/H +<br />

H 3 C OH<br />

C<br />

H 3 C CH 2 CH 3<br />

2-ме ти л -2-бу тан о л<br />

Реакцията се обсъжда същопри методи за получаване на алкохоли.<br />

(И зразете тази схема в най-общ вид!)<br />

4. С вода алдехидите и кетоните дават нетрайни хидрати :<br />

СН 3 -CH=O + Н 2 О D СН 3 -CH(OH) 2<br />

хидрат на ацеталдехида<br />

Равновесиетонай-честое изтегл еноналяво— правилона Ерленмайер<br />

. Хлоралхидратът обаче е стабилен (защо? обясне те чрезелектронните<br />

ефекти!).<br />

Cl 3 С-CH=O + Н 2 О æÆ Cl 3 C-CH(OH) 2<br />

хл орал,<br />

хлоралхидрат,<br />

течност, т.к. 98 ºC кристали, т.т. 57 ºC<br />

5. С алкохоли се получават полуацетали и а цетали :<br />

10

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!