16.05.2015 Views

Алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

И . И ванов • Карбонилни съединения — алдехиди и кетони. Хинони.<br />

Ме х ан и зъм н а д е х и д ратаци ята:<br />

OH<br />

CH 3 CH<br />

a<br />

CH<br />

CH О +<br />

OH<br />

СН 3<br />

OH<br />

CH<br />

CH CH О<br />

Н<br />

СН 3 CH CH CH О +<br />

trans-2-бу те н ал<br />

(кро то н о в ал д е х и д )<br />

OH<br />

С а цетон алдолната реакция същопротича, макар и по-трудно:<br />

CH 3 CCH 3<br />

O<br />

+ CH 3 CCH 3<br />

O<br />

OH<br />

СН 3<br />

С СН 2 С СН 3<br />

СН 3<br />

О Н О<br />

ди аце то н-ал к о хо л<br />

кат. Ca(OH) 2 и л и Ba(OH) 2 н агр. / кат. I 2<br />

СН 3<br />

С СН С СН 3 + H 2 O<br />

СН 3<br />

О<br />

м е з и ти л о в о к и с<br />

4-метил -3-пентен-2-он<br />

Междинният хидроксикетон може да се изолира. Тази и следващата<br />

реакция трябва да се имат предвид винаги, когатосе използва аце -<br />

тонъ т каторазтворител – той не се счита за инертен!<br />

Внякои случаи алдолната реакция (с кротонизация) протича подобре<br />

в присъствиетона киселинен катализатор , например при алдолна<br />

реакция на три молекул и ацетон в кисела среда се образува<br />

ненаситеният кетон форон (дайте систематичното му наименование<br />

поIUPAC!):<br />

су х HCl<br />

СН 3<br />

СН 3<br />

кат. ZnCl 2<br />

С O + CH 3 CCH 3 + O С<br />

СН 3<br />

O<br />

СН<br />

(и л и AlCl 3 )<br />

3<br />

СН 3<br />

С СН С СН<br />

СН 3<br />

О<br />

ф о ро н<br />

C CH 3<br />

CH 3<br />

+ 2 H 2 O<br />

16

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!