17.herstellung von Essigsäurepropylester

Klasse: …. Gruppe: … Fam.Name:………………….. Vorname: ………………...
7. Praktikum im 2er Team mit: Fam.Name:………………….. Vorname: ………………...
Präparative Herstellung von Essigsäurepropylester
mit Verfolgung der Reaktionsgeschwindigkeit bei der Einstellung des
Gleichgewichts
Vorbereitung: Stelle das Wasserbad auf 70°C.
Einführung
Formuliere die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Essigsäurepropylester (Vorbereitung
zu Hause)
Wie im Unterricht gehört, handelt es sich bei der Veresterung um eine Gleichgewichtsreaktion,
d.h. mit der Zeit wird sich ein bestimmtes Verhältnis zwischen Edukten und Produkten im
Reaktionsgemisch einstellen. Da während der Reaktion die Menge der Essigsäure abnimmt, kann
die Gleichgewichtseinstellung durch Bestimmung der vorhandenen Säuremenge zur Zeit der
Probenentnahme leicht verfolgt werden.
Hole folgende Geräte und Chemikalien an den Arbeitsplatz:
400 ml Becherglas, 10 Reagenzgläser, 150 ml Becherglas, Stoppuhr,
50 ml und 100 ml Erlenmeyerkolben (Weithals), kleiner Glastricher, 10 ml Messzylinder,
Phenolphthalein, 10 ml Messpipette, 1 ml Vollpipette, 1 ml Plastikpasteurpipette
Durchführung
Unbedingt Schutzbrille tragen, Natronlauge, konz. Essigsäure und konz. Schwefelsäure sind
gefährlich.
Das 800 ml Becherglas wird ungefähr zur Hälfte mit Eis und ca. 4 cm hoch mit Wasser gefüllt.
10 Reagenzgläser werden je mit 10 ml entmineralisiertem Wasser gefüllt und ins Eiswasser
gestellt.
In den 2-(bzw.)-3-Hals-Kolben werden mittels 10 ml-Pipette 22,8 ml konz. Essigsäure gefüllt.
0,5 ml konz. Schwefelsäure werden mittels einer Plastikpipette dazugegeben (Achtung: H2SO4
macht Löcher in Kleider!, deshalb die Pipette sogleich mittels Haushaltspapier abputzen).
Gib einen Rührmagneten zu und verschliesse den seitlichen Hals mit Stopfen.
Fülle 30 ml Propanol in den 50 ml Erlenmeyerkolben und tauche ihn zum Vorwärmen mit Hilfe
der Stativklammer ins Wasserbad neben den 2-Hals-Kolben.
In der Zwischenzeit fülle die Bürette mit 1 molarer Natronlauge (Rep. Im Hahn sollte
keine Luft sein).
Sobald der Alkohol und die Säure die Temperatur erreicht haben (Thermometer), wird der
Alkohol mit Hilfe der Klemme und einem Trichter in den 2-Hals-Kolben gegossen und der
Rührer eingeschaltet.
Mit dem Zusammengiessen beginnt die Zeitmessung.
Nachdem eine Minute gerührt wurde, wird die erste Probe entnommen:
Dazu wird der Rührer abgestellt, und mittels der 1 ml Vollpipette exakt 1 ml durch den seitlichen
Hals entnommen und in das erste RG im Eiswasser gegeben. (Durch Abkühlen kann die
Reaktion gestoppt werden.)
St. Lang, KS Heerbrugg, Dezember 07 -1-

Die nächsten 5 Proben werden im 3-Minuten-Intervall entnommen.
Ab der 7. Probe werden nur noch 5-Minuten-Intervalle durchgeführt.
Die gekühlten Proben werden sobald als möglich mit 1 molarer Natronlauge und
Phenolphthalein titriert, womit die noch vorhandene Säuremenge (Essigsäure + Schwefelsäure)
bestimmt wird. Dazu wird die Probe in den 100 ml Erlenmeyer geschüttet, das RG mit wenig
Wasser nachgespült und die Probe mit 3 Tropfen Phenolphthalein versetzt.
RG-Nr. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Zeit in Min 1 4 7 10 13 16 19 24 29 34
ml NaOH
Berechne
daraus die
millimol noch
vorhandene
Säure
Entsorgung
Alle Lösungen kommen in den bereitgestellten Sammelbehälter.
Aufgaben
Zeichne die Apparatur ab ((Handy)-Foto einkleben ist auch erlaubt).
Schau folgende Daten im Katalog der Firma Fluka (Buchs) nach.
Essigsäure
Formel Molmasse (Mr) Dichte Siedepunkt (Kp)
Hausaufgabe: Wieviele mol sind 22,8 ml Essigsäure?
Propanol
Formel Molmasse (Mr) Dichte Siedepunkt (Kp)
Hausaufgabe: Wieviele mol sind 30 ml Propanol?
St. Lang, KS Heerbrugg, Dezember 07 -2-

Hausaufgabe: Auswertung der Messresultate
Notiere die Reaktionsgleichung der durchgeführten Titration:
Zeichne ein Diagramm auf Millimeterpapier und klebe es hier ein.
x-Achse: Zeit der Probenentnahme (min), y-Achse: vorhandene Säuremenge (mmol)
Verbinde die Punkte
St. Lang, KS Heerbrugg, Dezember 07 -3-

2. Herstellung verschiedener Ester (im Analysemassstab)
Achtung: Alle Lücken sind als Hausaufgabe auszufüllen, auch wenn du die Versuche nicht
gemacht hast!
Rieche die aufgestellten Alkohole und Carbonsäuren (im Abzug).
Suche 1-2 Kombinationen (je nach Zeit), die Du verestern willst und trage sie an der Tafel ein.
Aus dem Unterricht kennst Du folgende Beispiele:
Essigsäure-pentyl-ester (Birne)
Propansäure-butyl-ester (Rum)
Buttersäure-methyl-ester (Ananas)
Buttersäur-ethyl-ester (Pfirsich)
St. Lang, KS Heerbrugg, Dezember 07 -4-
Pentansäure-pentyl-ester (Apfel)
zusätzlich:
Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl)
Benzoesäureethylester (Pfefferminzöl)
Achtung: Buttersäure stinkt schon in kleinsten Mengen so extrem, dass auf das Arbeiten damit
verzichtet werden muss!
Probiere eventuell weitere Möglichkeiten aus.
Nach der Durchführung sollt Ihr den anderen Gruppen Eure Produkte vorstellen.
Durchführung
Bereite ein Heizbad, indem du ein 400 ml Becherglas zu ca. 2/3 mit Wasser füllst.. Stelle es auf
die Ceranplatte und erwärme das Wasser mit dem Bunsenbrenner auf mind. 80°C.
Gib in ein RG 2 ml des gewählten Alkohols, 1 ml der Carbonsäure und erwärme das Gemisch im
Heizbad.
Gib nach ca. 2 Minuten 4-5 Tropfen konz. Schwefelsäure dazu. Wie ändert sich der Geruch?
Erhitze das Gemisch 5-10 Minuten weiter.
Falls Du die festen Säuren (Salicylsäure, Benzoesäure) verestern willst, gehe folgendermassen
vor: 1 g Salicylsäure (2-Hydroxybenzolcarbonsäure) wird im RG in 2 ml Methanol (oder
Ethanol) gelöst und mit 5 Tropfen konz. Schwefelsäure versetzt und 2 Minuten leicht erwärmt.
1 g Benzoesäure (Benzolcarbonsäure) wird im RG in 5 ml Ethanol gelöst und mit 5
Tropfen konz. Schwefelsäure versetzt und 5 Minuten leicht erwärmt.
Stelle nun das RG in den Ständer und fülle es halb voll mit Wasser. Wie ändert sich der Geruch?
Falls immer noch der Geruch der Säure vorherrscht, neutralisiere die Säure durch Zugabe von
milliliterweise Soda(Na2CO3)-Lösung, bis sie nicht mehr aufschäumt (Formuliere die
Reaktionsgleichung des Aufschäumens):
Dabei bilden sich 2 Phasen: eine Wasserphase und eine organische Phase.
Zeichne das RG mit den beiden Phasen. (Gross genug für die Aufgabe unten)
Beschrifte die beiden Phasen im RG mit „wässrige Phase“ bzw. „organische Phase“(welche ist
oben?).
Schreibe dazu, welche Stoffe in den jeweiligen Phasen vorhanden sind, entsprechend ihrer
Löslichkeit in Wasser bzw. der organischen Phase. (Rep. Die Veresterung ist eine
Gleichgewichtsreaktion, weshalb sowohl Produkte als auch Edukte vorhanden sind).

Giesse das Produkt in ein Becherglas, damit der Geruch besser erkennbar ist.
Fülle diese Tabelle aus, auch wenn Du nicht zu diesen Versuchen gekommen bist.
1 Carbonsäure + Alkohol --> Ester +
Name
Geruch
Reaktionsgleichung
(Haus)-
Aufgabe
Bemerkungen
nicht
charakteristisch
2 Carbonsäure + Alkohol --> Ester +
Name
Geruch
Reaktionsgleichung
(Haus)-
Aufgabe
Bemerkungen
nicht
charakteristisch
Entsorgung
Alle Lösungen kommen in den bereitgestellten Sammelbehälter.
St. Lang, KS Heerbrugg, Dezember 07 -5-