5.2.2: 4-tert-Butyl-2-acetylcyclohexanon

5. Reaktionen polarer elektronenreicher C=C-Bindungen mit Elektrophilen www.ioc-praktikum.de
und polarer elektronenarmer C=C-Bindungen mit Nucleophilen
getrennt und die salzsaure, wässrige Phase noch zweimal mit je 20
ml tert-Butylmethylether extrahiert (→ E 1 ). Die vereinigten
organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach
dem Abfiltrieren des Trockenmittels (→ E 3 ) wird das Lösungsmittel
am Rotationsverdampfer abdestilliert (→ R 1 ) und der Rückstand bei
vermindertem Druck in einer kleinen Destillationsapparatur mit
Spinne und tarierten Vorlagekölbchen fraktionierend destilliert. Man
führe ein Destillationsprotokoll und bestimme Ausbeute und
Brechungsindices der einzelnen Fraktionen (→ E 4 ). Fraktionen mit
gleichem Brechungsindex werden vereinigt. Ausbeute an 2: 65–
75%, Sdp. 99–100 °C/1.4 hPa.
1 Warum wird Wasser zugegeben? Welche Reaktion läuft ab?
2 Es liegt das schwerlösliche Reaktionsprodukt von 2 mit Natronlauge vor.
Worum könnte es sich handeln?
3 Welche Umsetzung liegt hier vor? Ein in Ether unlösliches Produkt geht in ein
etherlösliches Produkt über.
4 Formulieren Sie diese Umsetzung.
Hinweise zur Entsorgung (E), Recycling (R) der Lösungsmittel
E 1 : Wässrige Phasen mit organischen Verunreinigungen, Neutralisation mit verd. Natronlauge → Entsorgung
(H 2 O mit RHal/Halogenid).
E 2 : Wässriges Filtrat mit Lösungsmittel, Neutralisation mit verd. Salzsäure → Entsorgung (H 2 O mit
RHal/Halogenid).
E 3 : Kontaminiertes Magnesiumsulfat → Entsorgung (Anorg. Feststoffe).
E 4 : Destillationsrückstand und verunreinigte Fraktionen in wenig Aceton aufnehmen → Entsorgung (RH).
R 1 : Abdestilliertes Lösungsmittel → Recycling (tert-Butylmethylether).
Auswertung des Versuchs
1 H-NMR-Spektrum von 2 (300 MHz, CDCl 3 ): δ = 0.86 (9 H), 1.09–1.29 (2 H), 1.73–1.84 (1 H), 1.89–2.02 (1
H), 2.07 (3 H), 2.19–2.40 (3 H), 15.81 (1 H).
3.0
2.0
1.0
LM
16.0
14.0 12.0 10.0 8.0 6.0
4.0 2.0 [ppm] 0.0
Versuch 5.2.2, Rev.1.0 2