Die alkoholische Gärung
Die alkoholische Gärung
Die alkoholische Gärung
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Alkohole (=> mind. 6h)<br />
Ziele:<br />
• WH: Den Einfluss der OH-Gruppe auf die physikalischen Eigenschaften organischer<br />
Verbindungen erklären können<br />
• Korrektur des bisherigen Wissenstands: Es gibt nicht nur „Alkohol“ = Ethanol!<br />
• Wichtige Vertreter (Schwerpunkt Ethanol) und Reaktionen der Alkohole kennen lernen<br />
• Über die Wirkung von Ethanol auf den menschlichen Körper, sowie über<br />
Therapiemöglichkeiten Bescheid wissen<br />
Methode:<br />
• Lehrervortrag (1 bis 2h): Grundlagen, Einteilungskriterien,... ev. Ethanol – Wirkung auf<br />
den Körper<br />
• Stationenbetrieb (mind. 4h): Eigenständiges Erarbeiten (vor allem experimentell), Üben,<br />
Überprüfen,... offene Unterrichtsform<br />
Alkohole – im Stationenbetrieb<br />
Verwendete Quellen:<br />
http://www.educeth.ch/chemie/schwerpunkte/ethanol/docs/ethanol.pdf<br />
http://www.chemie.uni-marburg.de/~butenuth/613.pdf<br />
http://www.api.or.at/akis/download/01_1hbao.pdf<br />
http://www.chemienet.info/8-alk3.html<br />
http://www.kvg-schleswig.de/alkohol_prozessdiagramm.htm<br />
http://www.oekonews.at/index.php?mdoc_id=1005659<br />
http://www.bmu.de/files/sonne_im_tank_volltanken.pdf<br />
http://www.agstuttgart.de/chemie/12gaer.htm<br />
http://www.wzw.tu-muenchen.de/blm/alt/bmeier/pages/43einfl.htm<br />
http://www.alkohol-lexikon.de/Promillerechner.php<br />
Einleitung:<br />
Insgesamt gibt es 19 Stationen, 12 experimentelle und 7 theoretische.<br />
Übersichtsplan über Stationen siehe nächste Seite!<br />
Legespiel, Puzzle,... sind vorzubereiten!<br />
<strong>Die</strong> Stationen wurden nicht durchnummeriert, da die meisten voneinander unabhängig<br />
sind! (Ausnahme: z.B.: Spiele, die der Überprüfung dienen!) Eigene Planung ist<br />
empfohlen! Bei großer Schülerzahl kann man einige Stationen in mehrfacher<br />
Ausführung vorbereiten, oder in Gruppen arbeiten lassen.<br />
Anmerkung zur Durchführung:<br />
Unbedingt die SchülerInnen eintragen lassen,<br />
- in welcher Stunde die einzelnen Stationen gemacht wurden<br />
- wie lange sie dafür gebraucht haben und<br />
- welche Probleme aufgetreten sind!<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 1
Auflistung der Stationen (Exp. fett gedruckt)<br />
1. Station: Alkoholische <strong>Gärung</strong> - Informationen suchen und Modellversuch verstehen<br />
2. Station: Destillation eines <strong>alkoholische</strong>n Getränks<br />
3. Station: Bestimmung des Alkoholgehalts über die Dichte<br />
4. Station: Alkoholische Getränke - Recherche zur Begriffsklärung<br />
5. Station: Wirkung von Ethanol im Körper – Rätsel lösen<br />
6. Station: Messung / Berechnung des Blutalkoholgehalts<br />
7. Station: Ethanol (<strong>alkoholische</strong> Getränke) im Überblick – Puzzle<br />
8. Station: Mischbarkeit von Alkoholen (mit Wasser bzw. Benzin)<br />
9. Station: Paraffinöl vs. Glycerin – Mischbarkeit<br />
10. Station: Warum wird Ouzo trüb?<br />
11. Station: Entflammbarkeit von Alkoholen<br />
12. Station: NaOH vs. C2H5OH: Leitfähigkeit und pH-Wert von Natronlauge und<br />
Ethanol (Brennspiritus)<br />
13. Station: Unterscheidung aliphatischer, cyclischer und aromatischer<br />
Hydroxyderivate: pH-Wert-Bestimmung und Nachweis mit<br />
Eisen(III)chloridlösung<br />
14. Station: Methanol vs. Ethanol: Herstellung der Borsäureester und<br />
Siedepunktsbestimmung<br />
15. Station: Ethanol als Reduktionsmittel (Reduktion von Kupferoxid)<br />
16. Station: Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen mittels<br />
Kaliumpermanganat<br />
17. Station: Nachweis von Alkoholen mit Cerammoniumnitrat<br />
18. Station: Wichtige Alkohole im Überblick – Trios finden<br />
19. Station: Reaktionen bei Alkoholen – Legespiel<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 2
Geräte und Chemikalien für alle experimentellen Stationen<br />
Geräte: Destillationsapparatur, ev. Aräometer (ρ=0,7-1g/ml), Waage, Bechergläser,<br />
Messzylinder/-pipette, Reagenzgläser und Reagenzglasständer, Wasserbad,<br />
Leitfähigkeitsmessgerät, 4,5V-Batterie, kleines Glühlämpchen, Kabel, Elektrodenmaterial<br />
(z.B. Graphitelektroden), Porzellanschalen, Petrischalen, Thermometer (bis 100°C),<br />
Bunsenbrenner; feuerfeste Unterlage (Fliese);<br />
nachzuweisende Stoffe: Natronlauge (ca. 1mol/l), Ethanol (Weingeist bzw. Brennspiritus),<br />
Benzin (Putzbenzin/ Petroleumbenzin), Methanol, 1-Propanol bzw. 2-Propanol, 1-Butanol, 2-<br />
Butanol, 2-Methyl-2-propanol (tert. Butanol), 1-Pentanol oder 2-Pentanol, Hexanol oder<br />
Cyclohexanol, 1,4-Butandiol, Glycerin, Phenol, Resorcin, Ouzo, alkoholhaltige<br />
Alltagsprodukte (z.B.: Glasreiniger, Frostschutzmittel, Mundwasser, Aftershave, Rum,...),<br />
nichtalkoholhaltige Alltagsprodukte;<br />
Reagenzien: Universalindikatorpapier, Kupferdraht, Eisen(III)chloridlösung (etwa 5%ige<br />
salzsaure wässrige Lösung), Borax, Schwefelsäure (20%ig), stark verdünnte<br />
Kaliumpermanganatlösung, verdünnte Cerammoniumnitratlösung (gelb gefärbt!)<br />
Station: Destillation<br />
Durchführung:<br />
Etwa 200ml eines <strong>alkoholische</strong>n Getränks bzw. eines alkoholhältigen Reinigers werden in<br />
einer Destillationsapparatur destilliert.<br />
Lies die Siedetemperatur ab und entnimm eine Probe des Destillats (bitte beschriften: Name,<br />
Uhrzeit und Siedetemperatur), wenn du zur Station kommst in der du anschließend den<br />
Ethanolgehalt bestimmst (siehe nächste Station).<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Falls dir die Apparatur nicht vertraut ist, fertige eine Skizze an und beschrifte sie.<br />
• Auf welcher unterschiedlichen Eigenschaft beruht die Trennung?<br />
• Welchen maximalen Alkoholgehalt kann man durch eine solche Destillation erhalten?<br />
Station: Bestimmung des Alkoholgehalts über die Dichte<br />
Durchführung:<br />
Dichtebestimmung 1: Mit einem geeigneten Aräometer die Dichte des Destillats bestimmen,<br />
die Temperatur messen und mit der untenstehenden Tabelle vergleichen.<br />
Dichtebestimmung 2: Ein bestimmtes Volumen des Destillats entnehmen (möglichst genau)<br />
und abwiegen. Dichte berechnen und mit der Dichte/Ethanolgehalt-Tabelle vergleichen.<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 3
Aufgaben / Fragen:<br />
• Überlege dir, wie genau du das Ergebnis aufgrund der Messmethode angeben kannst.<br />
• Welcher Zusammenhang besteht zwischen der ermittelten Dichte und dem<br />
Alkoholgehalt?<br />
• Warum ist eine entsprechende Dichtebestimmung beim Getränk / Reinigungsmittel<br />
direkt nicht zielführend?<br />
Station: Mischbarkeit von Alkoholen (mit Wasser bzw. Benzin)<br />
Durchführung:<br />
a) Mische in je einem Reagenzglas etwa 1ml Wasser mit je einigen Tropfen der folgenden<br />
Alkohole und beobachte, wie gut sich der entsprechende Alkohol löst: Ethanol, 1- oder 2-<br />
Propanol, 1- oder 2-Butanol, tert. Butanol (2-Methyl-2-propanol), Pentanol, Hexanol bzw.<br />
Cyclohexanol, Glycerin (1,2,3-Propantriol), 1,4-Butandiol,…<br />
b) Untersuche die Mischbarkeit von vergälltem Ethanol (Brennspiritus) auch mit Benzin,<br />
indem du gleich wie oben, etwa 1ml Benzin mit einigen Tropfen Ethanol versetzt.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
„Similia similibus solvuntur“ (Ähnliches wird von Ähnlichem gelöst)<br />
• Erläutere diese Aussage unter Zuhilfenahme deiner Versuchsergebnisse. (Verwende<br />
dafür die entsprechende Fachsprache und unterscheide den Einfluss des<br />
Kohlenstoffgrundgerüsts von dem der funktionellen Gruppe)<br />
• Ethanol wird als Lösungsmittel in zahlreichen Alltagsprodukten verwendet – erkläre<br />
warum.<br />
Station: Entflammbarkeit von Alkoholen<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 4
Durchführung:<br />
a) Tropfe 3-5 Tropfen vergälltes Ethanol (Brennspiritus) auf eine feuerfeste Unterlage (Fliese)<br />
und versuche, die Flüssigkeit zu entzünden. Wiederhole den Versuch mit Propanol, Pentanol<br />
und mit Glycerin (1,2,3-Propantriol). Vorsicht: Gefäße gleich wieder verschließen!<br />
b) Wiederhole den Versuch mit einem alkoholhaltigen Glasreiniger, Frostschutzmittel,<br />
Mundwasser und mit einem oder mehreren <strong>alkoholische</strong>n Getränken.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Bei welchen Substanzen liegt der Flammpunkt unter Raumtemperatur?<br />
• Welche Kennzeichnung ist für Substanzen mit niedrigem Flammpunkt vorgeschrieben?<br />
• WH: Welcher Zusammenhang besteht zwischen Flammpunkt und Struktur organischer<br />
Verbindungen?<br />
• Erkläre, warum es leichter ist, einen Bratapfel zu flambieren als eine Eisspeise.<br />
Station: NaOH vs. C2H5OH: Leitfähigkeit und pH-Wert von Natronlauge und Ethanol<br />
(Brennspiritus)<br />
Durchführung:<br />
a) Bestimme den pH-Wert einer verdünnten Natronlaugelösung (ca. 1mol/L) und einer<br />
verdünnten Ethanollösung (Brennspiritus 1:10 mit Wasser verdünnt) mit Hilfe von<br />
Universalindikatorpapier (ev. Universalindikatorlösung) in je einer kleinen Porzellanschale.<br />
b) Überprüfe die Leitfähigkeit der beiden Lösungen, indem du sie mit einem<br />
Leitfähigkeitsmessgerät misst.<br />
Alternative: Schalte eine Batterie und ein Lämpchen in Serie. Montiere an den beiden Enden<br />
je eine Graphitelektrode und tauche sie in einem kleinen Abstand in die Ethanollösung. Spüle<br />
die Graphitelektroden gut mit Wasser und tauche sie anschließend in die Natronlaugelösung.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Fertige eine Tabelle an, in der du die beiden Substanzen gegenüberstellst<br />
(Versuchsergebnisse zusammenfassen; Bindung und daraus resultierende Unterschiede<br />
möglichst genau erklären)<br />
Station: Unterscheidung aliphatischer, cyclischer und aromatischer Hydroxyderivate:<br />
pH-Wert-Bestimmung und Nachweis mit Eisen(III)chloridlösung<br />
Durchführung:<br />
Gib einige Tropfen bzw. eine Spatelspitze der folgenden Alkohole (Hydroxyverbindungen) in<br />
je ein Reagenzglas und versetze sie mit 3-4ml Wasser: Ethanol (Brennspiritus), Cyclohexanol,<br />
Resorcin, Phenol.<br />
a) Miss den pH-Wert der Lösungen mittels Universalindikatorpapier (ev.<br />
Universalindikatorlösung)<br />
b) Gib anschließend einige Tropfen verdünnte FeCl3-Lösung dazu. (Wenn du für die pH-<br />
Überprüfung Universalindikatorlösung verwendet hast, dann musst du neue Lösungen<br />
verwenden.)<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Wie kann man aliphatische, cyclische und aromatische Hydroxyverbindungen<br />
unterscheiden?<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 5
Station: Methanol vs. Ethanol: Herstellung der Borsäureester und<br />
Siedepunktsbestimmung<br />
Durchführung:<br />
a) Borsäureester:<br />
Gib in zwei kleine Porzellanschalen je eine Spatelspitze Borsäure bzw. Borax. Pipettiere in<br />
die eine einige ml Methanol, in die andere einige ml Ethanol (Brennspiritus), rühre die<br />
Mischungen mit einem Glasstab um und zünde sie gleichzeitig an.<br />
b) Siedepunktbestimmung:<br />
Fülle ein Becherglas mit kochendem Wasser. Pipetiere etwa 2ml Methanol bzw. Ethanol<br />
(Brennspiritus) in je ein Reagenzglas. Gib jeweils ein Siedesteinchen dazu und ein<br />
Thermometer hinein und stelle die Reagenzgläser ins heiße Wasser. Lies die Temperatur ab,<br />
sobald die Flüssigkeit zu sieden beginnt.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Warum ist die Unterscheidungsmöglichkeit von Methanol und Ethanol wichtig?<br />
Station: Ethanol als Reduktionsmittel (Reduktion von Kupferoxid)<br />
Durchführung:<br />
Fülle 1ml Ethanol (Brennspiritus) in ein Reagenzglas. Wickle einen Kupferdraht so um einen<br />
Bleistift, dass eine Spirale entsteht (mind. 10 mal). Dabei muss so viel Draht übrigbleiben,<br />
dass du die Spirale in das Ethanol tauchen und wieder herausziehen kannst.<br />
a) Halte die Kupferspirale in die farblose Flamme eines Bunsenbrenners bis sie glüht. Lass sie<br />
wieder erkalten und beobachte, was passiert ist.<br />
b) Erhitze die mit Kupferoxid (CuO) beschichtete Kupferspirale erneut und tauche sie noch<br />
heiß in das Ethanol.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Erkläre, was bei den beiden Teilschritten passiert.<br />
• Formuliere beide Reaktionsgleichungen und gib an, welcher Stoff oxidiert und welcher<br />
reduziert wird.<br />
Station: Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen mittels<br />
Kaliumpermanganat<br />
Durchführung:<br />
Fülle in je ein beschriftetes Reagenzglas 1 ml 1-Propanol, 2-Propanol bzw. 2-Methyl-2propanol<br />
(tert. Butanol). Gib jeweils 0,5 ml 20%ige H2SO4 und anschließend 0,5-1 ml<br />
verdünnte KMnO4-Lösung dazu. Stelle die drei Reagenzgläser kurze Zeit in ein warmes<br />
Wasserbad.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Welche Produkte entstehen bei dieser Reaktion aus den untersuchten Alkoholen?<br />
• Welche Funktion hat KMnO4?<br />
Station: Nachweis von Alkoholen mit Cerammoniumnitrat<br />
Durchführung:<br />
Befülle 7 Reagenzgläser mit einigen Millilitern der gelben Cerammoniumnitratlösung.<br />
a) Gib in das erste Reagenzglas ein paar Tropfen Ethanol und schüttle.<br />
b) Wiederhole den Versuch mit reinem Deionat. (Blindprobe)<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 6
c) Teste in den anderen Reagenzgläsern zwei Alkohole deiner Wahl sowie<br />
d) drei der folgenden Alltagsprodukte: Glasreiniger (Ajax oder Clin), Frostschutzmittel,<br />
Mundwasser, Aftershave, Schnaps, Nagellackentferner...<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Welche der untersuchten Alltagsprodukte enthalten einen Alkohol? Um welchen<br />
Alkohol könnte es sich handeln?<br />
• Welche Funktion hat der jeweilige Alkohol im entsprechenden Alltagsprodukt?<br />
• Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Begründe deine Annahme.<br />
Station: Paraffin vs. Glycerin – Mischbarkeit<br />
Durchführung:<br />
Gib je einige Milliliter Wasser in 2 Reagenzgläser und tropfe dann langsam Glycerin bzw.<br />
Paraffin zu. Schüttle zwischendurch und beobachte genau.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Erkläre den Unterschied zwischen den Begriffen „zähflüssig (=hochviskos)“ und „ölig“<br />
• Vergleiche die beiden Stoffe bezüglich ihrer Polarität, Molekülgröße, Löslichkeit und<br />
Dichte und begründe ähnliche und unterschiedliche Eigenschaften.<br />
Station: Warum wird Ouzo trüb?<br />
Durchführung:<br />
Finde heraus, wann sich Ouzo trübt, indem du je einen Milliliter Ouzo mit unterschiedlichen<br />
Mengen Wasser bzw. Ethanol (Brennspiritus) versetzt. Erhitze anschließend die Mischungen<br />
kurz im heißen Wasserbad.<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Versuche zu erklären, warum sich Ouzo trübt.<br />
• Wann wird er wieder klar und warum?<br />
Station: Alkoholische <strong>Gärung</strong> - Informationen suchen und Modellversuch verstehen<br />
Material:<br />
Infotext zum Thema; Modellversuch zur <strong>Gärung</strong> aufbauen oder Bild (siehe:<br />
http://www.agstuttgart.de/chemie/12gaer.htm),<br />
Infotext zu „<strong>Die</strong> <strong>alkoholische</strong> <strong>Gärung</strong>“<br />
<strong>Die</strong> von Lavoisier 1815 aufgestellte <strong>Gärung</strong>sgleichung, stellt nur eine grobe<br />
Zusammenfassung einer komplexen Reaktion dar: Glucose wird mit Hilfe von Enzymen zu<br />
Ethanol und Kohlendioxid umgewandelt.<br />
In der Praxis werden Polysaccharide in entsprechenden Ausgangsmaterialien (Getreidearten,<br />
Kartoffeln etc. mit hohem Stärkegehalt) mit Hilfe von Enzymen zu den Monosacchariden,<br />
insbesondere Glucose, gespalten. <strong>Die</strong> eigentliche <strong>Gärung</strong> erfolgt optimal bei Temperaturen<br />
zwischen 20°C und 27°C mittels der in Hefen enthaltenen Enzyme unter Luftausschluss, also<br />
anaeroben Bedingungen (Vermeidung der Essigsäuregärung). <strong>Die</strong> unter Schaumbildung<br />
freiwerdende „<strong>Gärung</strong>skohlensäure“ (Kohlendioxid) verhindert den Luftzutritt, da sie<br />
spezifisch schwerer ist als der Sauerstoff der Luft. Kleinere Ansätze können mit einem<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 7
speziellen Gär-Röhrchen verschlossen werden (Siehe Gäraufsatz!). Nach 2-4 Tagen und ca. 6-<br />
10 % Alkoholgehalt (Spezialhefen bis zu 18 %) ist die <strong>Gärung</strong> beendet. Alkohol verhindert<br />
das Wachstum von Schimmelpilzen und Bakterien, auch das von Hefen. Ethanol entzieht den<br />
Pilzen das Wasser. Echte Weinhefen sind am widerstandsfähigsten; die Vermehrungsfähigkeit<br />
nimmt mit zunehmendem Alkoholgehalt zwar ab, nicht aber die Gärfähigkeit. Da es sich bei<br />
der <strong>Gärung</strong> um einen exothermen Vorgang handelt, kommt es zu einem geringen<br />
Temperaturanstieg. Um höhere Alkoholgehalte zu erzielen, ist eine anschließende Destillation<br />
notwendig. Es können sich bei der <strong>Gärung</strong> auch geringe Mengen an Methanol bilden.<br />
(Vorwiegend aus dem Lignin des Holzes).<br />
Gäraufsatz:<br />
Fragen:<br />
• Welche Produkte entstehen bei der Vergärung von Zucker?<br />
• Beschreibe die Reaktion in Form einer Reaktionsgleichung<br />
• Erkläre, welche Rolle die Hefe spielt.<br />
• Welche Funktion hat der Gäraufsatz?<br />
• Warum stoppt die <strong>Gärung</strong> bei einem maximalen Ethanolgehalt von etwa 20% v/v?<br />
• Welche andere Faktoren beeinflussen die <strong>alkoholische</strong> <strong>Gärung</strong> noch?<br />
• Was musst du tun, um höherprozentige <strong>alkoholische</strong> Getränke zu erhalten?<br />
• Welches Produkt gefährdet uns im Weinkeller während der <strong>Gärung</strong>szeit?<br />
Station: Alkoholische Getränke - Recherche zur Begriffsklärung<br />
Material:<br />
Getränkeflaschen, ev. Text zur „Gesetzlichen Vorschrift für die Etikettierung der Produkte“<br />
Aufgaben / Fragen:<br />
• Lies die Informationen auf den Etiketten aufmerksam durch!<br />
• Nach welchen Kriterien erfolgt die Einteilung der <strong>alkoholische</strong>n Getränke? Welche<br />
Rolle spielt dabei der Alkoholgehalt?<br />
• Sind die Getränke deiner Meinung nach mit den für den Konsumenten wichtigen<br />
Informationen versehen?<br />
Station: Wirkung von Ethanol im Körper – Rätsel lösen<br />
Material:<br />
Mitschrift (aus Lehrervortrag) oder Infozettel und Kammrätsel<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 8
Infotext zu „Alkohol im Körper“<br />
Ethanol (Genussalkohol) gehört zu den zentralnervös dämpfenden Substanzen wie organische<br />
Lösungsmittel, Narkotika, einige Schlafmittel und Antidepressiva. Pro Kopf und Jahr werden<br />
in Österreich ca. 13 Liter reines Ethanol aufgenommen, das sind etwa 8 % der Energiezufuhr<br />
(30kJ/g im Vergleich zu Zucker und Eiweiß 17kJ/g und Fett 38kJ/g).<br />
Resorption (Aufnahme)<br />
Ca. 1% über den Mund, ca. 20 % über den Magen und ca. 80 % über den Dünndarm. Bei<br />
leerem Magen wird in ca. einer Stunde die Höchstkonzentration im Blut erreicht, bei vollem<br />
Magen kann es bis zu vier Stunden dauern (Fett ist günstig). <strong>Die</strong> Aufnahmegeschwindigkeit<br />
ist konzentrationsabhängig (je mehr, desto schneller).<br />
<strong>Die</strong> Verteilung erfolgt aufgrund der guten hydrophilen und auch lipophilen Eigenschaft des<br />
Alkohols über die gesamte Körperflüssigkeit auf die Organe, Gewebe, Hirn, Liquor und<br />
Plazenta. <strong>Die</strong> Konzentration im Gehirn ist durch die Blut-Hirn-Schranke ca. 20% niedriger als<br />
die im Blut und die Höchstkonzentration wird auch zeitverzögert (ca. 10 Minuten) erreicht.<br />
<strong>Die</strong> Blut-Alkohol-Konzentration in Promille entspricht der aufgenommenen Menge an<br />
Ethanol in mL mal der Dichte von Ethanol (0,8g pro mL) dividiert durch die Masse des<br />
Menschen in kg mal dem Verteilungsverhältnis (für den Mann 0,68, für die Frau 0,55).<br />
Unberücksichtigt bleibt hier der Abbau, der schon mit der Zufuhr beginnt und die<br />
Magenfüllung.<br />
<strong>Die</strong> Abnahme der Konzentration im Blut ist gleich 0,1 Gramm pro Kilogramm und Stunde für<br />
den Mann, 0,085 Gramm pro Kilogramm und Stunde für die Frau. Allgemein sagt man, dass<br />
eine Abnahme von 0,1 – 0,2 Promille pro Stunde vorliegt. Es gibt eine starke Schwankung<br />
von Person zu Person.<br />
Abbau<br />
Ca. 95% des Alkohols werden in der Leber abgebaut, wenig wird über die Niere, Haut und<br />
Lunge ausgeschieden. <strong>Die</strong> allseits bekannte Fahne entsteht durch das Ausatmen von Alkohol.<br />
Das Verhältnis zwischen dem Alkoholgehalt in der ausgeatmeten Luft und dem venösen Blut<br />
beträgt 1 : 2100 (rückrechnen von Atemluft auf Blutalkohol). <strong>Die</strong> Oxidation erfolgt<br />
enzymatisch in der Leberzelle, aber auch im Magen (nur ein geringer Teil). Im ersten Schritt<br />
erfolgt die Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd (Ethanal) mit Hilfe des Enzyms<br />
Alkoholdehydrogenase, im zweiten Schritt erfolgt die Oxidation von Acetaldehyd zu<br />
Essigsäure (geschwindigkeitsbestimmender Schritt) und die Endausscheidung erfolgt in Form<br />
von Kohlendioxid und Wasser. <strong>Die</strong> Reaktion ist konzentrationsunabhängig, aber zeitlinear.<br />
<strong>Die</strong> Bildung der Triglyceride wird gefördert.<br />
Wirkung<br />
Akute Toxizität:<br />
Zentralnervensystem (ZNS): Der Rezeptor im Gehirn ist der gleiche wie für den<br />
Neurotransmitter GABA. Gleich wie bei den Narkotika, sind auch beim Alkohol alle Stadien<br />
der Narkose möglich; bei kleinen Mengen belebende Wirkung, aber Reaktionszeit ist<br />
verlängert, bei größeren Mengen: narkotischer Zustand (Bewusstlosigkeit,<br />
Muskelerschlaffung), bei hohen Dosen (4 – 5 Promille): zentrale Atemlähmung, damit tritt<br />
der Tod ein. <strong>Die</strong> Schmerzempfindlichkeit sinkt, da Endorphine (körpereigene Schmerzmittel)<br />
frei gesetzt werden.<br />
Herz-Kreislauf-System: <strong>Die</strong> Hautgefäße werden erweitert, das führt zu erhöhter<br />
Wärmeabgabe und damit ist der Tod durch Erfrieren möglich. Schockzustand ist bei schwerer<br />
Vergiftung häufig.<br />
Magen-Darm-Trakt: Erbrechen, Gastritis, Azidose, Dehydration (vermehrte Ausscheidung<br />
des Wassers über die Niere).<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 9
Chronische Toxizität:<br />
Alkoholismus: Abhängigkeit liegt dann vor, wenn Entzugserscheinungen und<br />
Toleranzentwicklung auftreten. Der Grenzwert der täglichen Alkoholmenge liegt laut WHO<br />
für Männer bei 40 Gramm Ethanol, für Frauen bei 20 Gramm. Chronischer Alkoholgenuss<br />
kann zu Fettleber, in weiterer Folge zu Hepatitis, Leberzirrhose und Lebertumor führen.<br />
Weiter kann ein auftretender Vitamin B-Mangel zu einer Polyneuritis (Nervenentzündung)<br />
führen. <strong>Die</strong> Störung der Gehirnfunktion kann eine Psychose hervorrufen, Zittern und erhöhte<br />
Infektionsanfälligkeit können auftreten. Alkohol ist eindeutig teratogen<br />
(missbildungsfördernd).<br />
Entzug: Bei einem Entzug treten somatische Symptome auf: z.B. Delirium tremens (2 – 4<br />
Tage Halluzinationen, Schwindel, Angst, Krämpfe,...) .Es kommt zu einer Abnahme der<br />
Neuronen in der Rinde des Frontalhirns. <strong>Die</strong> Mortalitätsrate ist hoch.<br />
Therapie<br />
Akute Vergiftung: Gefährdung des Vergifteten durch zentrale Atemlähmung, deshalb muss<br />
künstlich beatmet werden und die Atemwege müssen freigehalten werden. Bei Schockgefahr<br />
wird eine Plasmainfusion empfohlen. Der Wasser- und Salzhaushalt muss beobachtet werden<br />
(eventuell Elektrolytinfusion).<br />
Chronische Vergiftung (Alkoholismus): <strong>Die</strong> Behandlung mit Disulfiram hat in den letzten<br />
Jahren stark an Bedeutung verloren. <strong>Die</strong>ses Medikament erhöht die Acetaldehydkonzentration<br />
im Blut und damit kann der Genuss von einigen mL Ethanol schon lebensbedrohend sein.<br />
<strong>Die</strong>se Aldehydvergiftung kann eine Cyanose, einen Kreislaufkollaps,... hervorrufen. <strong>Die</strong><br />
psychotherapeutische Behandlung ist in den letzten Jahren immer wichtiger geworden.<br />
Außerdem sind neue Medikamente auf den Markt gekommen, wie z.B. Campral<br />
(Acamprosat) und Revia (Naltrexon). Sie wirken an den Rezeptoren, wo auch der Alkohol<br />
wirkt und verhindern so die Wirkung des Alkohols. Revia ist ein Opiumantagonist ohne<br />
Suchtwirkung (hat eine Bindungsaffinität zu Opioidrezeptoren, aber keine Aktivität<br />
dort=inhibierend) und Campral ein Anticravingmittel (Löschung des Verhaltens, keine<br />
positive Verstärkung durch das Trinken).<br />
Quellenangabe:<br />
Julien, R.: Drogen und Psychopharmaka, Spektrum-Akademischer Verlag.<br />
Kuschinsky, G.: Pharmakologie und Toxikologie, Thieme Verlag.<br />
Falbe, J.: Römpp-Lexikon. Thieme Verlag.<br />
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Kammrätsel – Ethanol im Körper<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 10
Fragen:<br />
1. Das giftigste Zwischenprodukt beim Ethanolabbau<br />
2. Ort an dem der Alkoholabbau hauptsächlich stattfindet<br />
3. Eines der Endprodukte des Ethanolabbaus<br />
4. Eigenschaft, die es dem Ethanol ermöglicht, die Bluthirnschranke zu überwinden<br />
5. Abkürzung für das, für den Alkoholabbau verantwortliche Enzym<br />
6. Fachbegriff für die Aufnahme von Substanzen im Körper<br />
7. Wesentlicher Wirkungsort von Ethanol<br />
8. Reaktionstyp beim Ethanolabbau<br />
9. <strong>Die</strong> Vergiftungserscheinungen können akut oder _____________ sein.<br />
10. Angabe des Blutalkoholgehalts<br />
11. Oxidationsprodukt von Ethanol, das zur Azidose führt<br />
12. Mögliche Organschädigung bei übermäßigem Alkoholgenuss<br />
Lösung:<br />
1 A C E T A L D E H Y D<br />
2 L E B E R Z E L L E<br />
3 K O H L E N D I O X I D<br />
4 L I P O P H I L<br />
5 A D H<br />
6 R E S O R P T I O N<br />
7 Z E N T R A L N E R V E N S Y S T E M<br />
8 O X I D A T I O N<br />
9 C H R O N I S C H<br />
10 P R O M I L L E<br />
11 E S S I G S Ä U R E<br />
12 L E B E R Z I R R H O S E<br />
Station: Messung / Berechnung des Blutalkoholgehalts<br />
Material:<br />
a) Infotext zum Alkomaten<br />
b) Formel zur Berechnung des Blutalkoholgehalts, Promillerechner im Internet:<br />
http://www.alkohol-lexikon.de/Promillerechner.php<br />
Aufgaben / Fragen zu a):<br />
• Lies den Text durch und beantworte folgende Fragen<br />
• Erkläre das Messprinzip eines in Österreich verwendeten Alkomaten.<br />
• Welche Probleme können sich bei der Messung ergeben? (Aussagekraft des Tests?)<br />
Infotext zu „Atemalkoholmessgerät – Alkomat“<br />
Das in Österreich zum Einsatz gelangende Analysegerät zur Bestimmung der<br />
Atemalkoholkonzentration (AAK) funktioniert nach dem Prinzip der Infrarot-Absorption<br />
(Ethylalkohol absorbiert Infrarotstrahlung bei der charakteristischen Wellenlänge von 9,4 µm<br />
besonders stark). Für ein verwertbares Untersuchungsergebnis werden zwei gültige<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 11
Messungen benötigt. Der niedrigere der beiden gültigen Messwerte ist der maßgebliche. <strong>Die</strong>se<br />
zwei Einzelmesswerte müssen innerhalb bestimmter Abweichungsgrenzen liegen.<br />
Unverwertbar sind die Ergebnisse, wenn sie<br />
• bei einer Atemalkoholkonzentration bis zu 0,5 mg/l um mehr als 0,05 mg/l<br />
oder<br />
• bei einer Atemalkoholkonzentration von über 0,5 mg/l um mehr als 10% auseinanderliegen.<br />
<strong>Die</strong> Untersuchung ist dann zu wiederholen. <strong>Die</strong> derzeit im Einsatz befindlichen Geräte<br />
vergleichen die Werte automatisch und protokollieren den Messvorgang. Ein Duplikat –<br />
allerdings ohne die Fehlmessungen – kann ausgedruckt werden (siehe dazu auch Kap. 3.1.15,<br />
S. 50).<br />
<strong>Die</strong> messtechnischen Kriterien zur zuverlässigen Bestimmung der Atemalkoholkonzentration<br />
sehen vor:<br />
• <strong>Die</strong> Atemprobe muss in ihrer Zusammensetzung der tiefen Lungenluft entsprechen.<br />
• Innerhalb der letzten 15 Minuten vor Beginn der Atemluftuntersuchung dürfen keine<br />
Getränke, Speisen, Medikamente etc. konsumiert werden; es darf nicht geraucht, und es<br />
dürfen keine Mundsprays verwendet werden.<br />
• Verstärkte Atmung (Hyperventilation, Hechelatmung) muss vor der Probenabgabe<br />
unterbunden werden.<br />
• Das erforderliche Mindestvolumen an Atemluft beträgt 1,5 Liter.<br />
• Der Blasvorgang muss über eine Mindestzeit von 3 Sekunden erfolgen.<br />
Der Alkomat weist daher eine Atemprobe zurück, wenn einer der folgenden Punkte zutrifft:<br />
• Blasvolumen kleiner als 1,5 Liter<br />
• Blaszeit kürzer als 3 Sekunden<br />
• Konzentrations- und Mengenanstieg gegen Ende der Ausatmung<br />
• Einfluss von Mund- und Magenrestalkohol<br />
Auszug aus: Uhl et. al. HANDBUCH ALKOHOL – ÖSTERREICH; Euroangepasste und aktualisierte Internetversion<br />
Stand Jänner 2002; Bundesministeriums für soziale Sicherheit und Generationen<br />
Aufgaben zu b):<br />
• Berechne mit Hilfe der unten stehenden Formel deinen Blutalkoholgehalt, nachdem du<br />
eine bestimmte Menge <strong>alkoholische</strong>r Getränke zu dir genommen hast.<br />
• Ermittle den Blutalkoholgehalt zusätzlich mit einem Promillerechner (siehe z.B.:<br />
http://www.alkohol-lexikon.de/Promillerechner.php) und vergleiche die beiden<br />
Ergebnisse.<br />
Blutalkoholgehalt in Promille<br />
V × ρ<br />
V × ρ<br />
Mann: c = × 1000 , Frau: c = × 1000<br />
m × 0,<br />
68<br />
m × 0,<br />
55<br />
V = Volumen reines Ethanol in mL,<br />
ρ = Dichte von Ethanol (0,79g/mL)<br />
m = Masse des Menschen in g<br />
Anmerkung: Mit dieser Formel wird der maximale Blutalkoholgehalt, ohne Berücksichtigung des Abbaus,...<br />
berechnet.<br />
Station: Reaktionen bei Alkoholen – Legespiel<br />
Material:<br />
2 Diahüllen, Karten für das Spiel (siehe Extradatei)<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 12
Information zur Durchführung:<br />
<strong>Die</strong> Karten für die Kopfzeile (auf Rückseite durchnummeriert) geben das System des<br />
Legespiels vor. Sie bleiben auch am Ende des Spiels im Rahmen. Es gibt insgesamt 6<br />
Beispiele zu den Reaktionen, die voneinander aber unabhängig sind.<br />
<strong>Die</strong> Aufgabe besteht darin, die Karten an den richtigen Stellen in die „Diahülle“<br />
einzuschieben. Zur Kontrolle dient die Rückseite.<br />
Anmerkung: Wenn man keine Diahülle hat, legt man die zusammengehörenden Karten so<br />
auf und überprüft die Richtigkeit mit dem Lösungsblatt.<br />
Aufgaben:<br />
• Notiere dir die fremden / unlogisch erscheinenden Beispiele!<br />
• Welche Reaktionstypen kommen bevorzugt vor und warum?<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 13
Reaktionspartner Formel des Produkts<br />
H3C O<br />
Ethanol CH2 Sauerstoff<br />
Butansäure<br />
(Buttersäure)<br />
H7C 3<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
CH3 CH2 O<br />
OH<br />
CH 2<br />
CH 3<br />
Reaktionspartner Formel des Produkts<br />
Chlorwasserstoff<br />
Bromwasserstoff<br />
Benzencarbonsäure<br />
(Benzoesäure)<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
CH 2<br />
Cl<br />
CH 2<br />
Br<br />
O<br />
O C 2 H 5<br />
IUPAC-Bezeichnung<br />
des Produkts<br />
(Trivialnamen)<br />
Ethoxyethan,<br />
(<strong>Die</strong>thylether, Ether)<br />
Ethansäure<br />
(Essigsäure)<br />
Butansäureethylester<br />
(Buttersäureethylester)<br />
IUPAC-Bezeichnung<br />
des Produkts<br />
(Trivialnamen)<br />
Reaktionstyp Verwendung<br />
Kondensation<br />
Oxidation<br />
Kondensation<br />
Narkosemittel (früher)<br />
Lösungsmittel<br />
Konservierungsmittel,<br />
Säuerungsmittel,<br />
Herstellung von<br />
Aspirin,…<br />
Aromastoff (Duft nach<br />
Ananas)<br />
Reaktionstyp Verwendung<br />
Chlorethan<br />
(Ethylchlorid) Substitution Vereisungsspray<br />
Bromethan<br />
(Ethylbromid)<br />
Benzencarbonsäureethylester(Benzoesäureethylester)<br />
Substitution<br />
Kondensation<br />
Tränenreizstoff.<br />
Früher: lokales<br />
Anästhetikum<br />
Aromastoff (Duft nach<br />
Gewürznelken)<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 14
Station: Wichtige Alkohole im Überblick – Trios finden<br />
Material:<br />
Aufgabenzettel „Verbinde die...“ und Lösungszettel<br />
Aufgabe:<br />
• Suche die drei zusammengehörenden Begriffe (IUPAC-Name, Formel, Zuordnung<br />
bzw. Trivialname bzw. Verwendung) und verbinde sie! Vergleiche mit dem<br />
Lösungsblatt!<br />
Verbinde die zusammengehörenden Trios!<br />
1. Methanol C5H12O Biosprit/Lösungsmittel<br />
2. Hexanhexaol C6H14O sekundärer Alkohol<br />
3. Ethanol C2H6O2 primärer Alkohol<br />
4. Pentanol C6H6O Glycol/Frostschutzmittel<br />
5. 2-Methyl-2-butanol C3H8O3 Glycerin/Schmiermittel<br />
6. Phenol C5H12O Amylakohol/Fuselöl<br />
7. Hexanol C6H12O6 Holzgeist/Gift<br />
8. 2-Butanol CH4O Sorbit/Süßungsmittel<br />
9. Ethandiol C2H6O aromatische Hydroxyverbindung<br />
10. Propantriol C6H12O cyclische Hydroxyverbindung<br />
11. Cyclohexanol C4H10O tertiärer Alkohol<br />
Lösung: Verbinde die zusammengehörenden Trios!<br />
1. Methanol CH4O Holzgeist/Gift<br />
2. Hexanhexaol C6H12O6 Sorbit/Süßungsmittel<br />
3. Ethanol C2H6O Biosprit/Lösungsmittel<br />
4. Pentanol C5H12O primärer Alkohol/Fuselöl<br />
5. 2-Methyl-2-butanol C5H12O tertiärer Alkohol<br />
6. Phenol C6H6O aromatische Hydroxyverbindung<br />
7. Hexanol C6H14O primärer Alkohol<br />
Kirchsteiger, Klemm, Steininger / 2004-05 15
8. 2-Butanol C4H10O sekundärer Alkohol<br />
9. Ethandiol C2H6O2 Glycol/Frostschutzmittel<br />
10. Propantriol C3H8O3 Glycerin/Schmiermittel<br />
11. Cyclohexanol C6H12O cyclische Hydroxyverbindung<br />
Station: Ethanol im Überblick – Puzzle<br />
Material:<br />
Puzzle (17 Teile), Original (Extradatei)<br />
Aufgabe:<br />
• Baue das Puzzle (Begriffe an Linien gehören zusammen!) und notiere das, was du<br />
nicht gewusst hast!<br />
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