Lösungsblatt zu “Aufbau von Aminosäuren” - Index of
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<strong>Lösungsblatt</strong> <strong>zu</strong> „Physikalisch-chemische Eigenschaften <strong>von</strong> AS“1. Erklären Sie mit Hilfe der Strukturformel die verschiedenen Löslichkeiten derAminosäuren Glycin, Phenylalanin, Glutaminsäure, Leucin, Serin.Glycin:Phenylalanin:Glutaminsäure:Leucin:Serin:R=HDas Wasserst<strong>of</strong>fatom beeinträchtigt dieLöslichkeit <strong>von</strong> Glycin nicht. DieLöslichkeit <strong>von</strong> Glycin wird durch dieCarboxylgruppe und die Aminogruppemehr geprägt.R = aromatischer, hydrophober RestEs werden bevor<strong>zu</strong>gt van der WaalsBindungen zwischen den Phenylrestenausgebildet. Es besteht keineMöglichkeit <strong>zu</strong>r Wechselwirkung mitWasser.R = geladener, hydrophiler RestDie Hydratisierung des geladenenRestes (Carboxylanion) ermöglicht einegute Wasserlöslichkeit. Es entsteht eineKomplex-Bindung zwischen denWassermolekülen und den geladenenResten.R = ungeladener, hydrophober RestEs werden bevor<strong>zu</strong>gt van der WaalsBindungen zwischen den Kohlenwasserst<strong>of</strong>f-Seitenkettenausgebildet. Esbesteht keine Möglichkeit <strong>zu</strong>rWechselwirkung mit Wasser.R = polarer hydrophiler RestDie Hydroxylgruppe kannWasserst<strong>of</strong>fbrücken mitWassermolekülen ausbilden.sehr guteWasserlöslichkeitsehr schlechteWasserlöslichkeitsehr guteWasserlöslichkeitschlechteWasserlöslichkeitgute Wasserlöslichkeit2a. Wie liegt Glycin in wässriger Lösung bei pH 2 vor? Welche Ladung trägtGlycin? Zeichnen Sie die Strukturformel!Begründung: Bei tiefem pH-Wert liegt eine hohe Konzentration anHydronium-Ionen (H 3 O + ) vor. Die Carboxylgruppe und die Aminogruppewerden protoniert.Gesamtladung: einfach positiv geladen.Aminosäuren - Aus<strong>zu</strong>g aus ETH-Semesterarbeit <strong>von</strong> Christiane Berger 2003 / Lösungen 03/2004 4/9
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