Lösungsblatt zu “Aufbau von Aminosäuren” - Index of

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Lösungsblatt zu “Aufbau von Aminosäuren” - Index of

Lösungsblatt zu „Physikalisch-chemische Eigenschaften von AS“1. Erklären Sie mit Hilfe der Strukturformel die verschiedenen Löslichkeiten derAminosäuren Glycin, Phenylalanin, Glutaminsäure, Leucin, Serin.Glycin:Phenylalanin:Glutaminsäure:Leucin:Serin:R=HDas Wasserstoffatom beeinträchtigt dieLöslichkeit von Glycin nicht. DieLöslichkeit von Glycin wird durch dieCarboxylgruppe und die Aminogruppemehr geprägt.R = aromatischer, hydrophober RestEs werden bevorzugt van der WaalsBindungen zwischen den Phenylrestenausgebildet. Es besteht keineMöglichkeit zur Wechselwirkung mitWasser.R = geladener, hydrophiler RestDie Hydratisierung des geladenenRestes (Carboxylanion) ermöglicht einegute Wasserlöslichkeit. Es entsteht eineKomplex-Bindung zwischen denWassermolekülen und den geladenenResten.R = ungeladener, hydrophober RestEs werden bevorzugt van der WaalsBindungen zwischen den Kohlenwasserstoff-Seitenkettenausgebildet. Esbesteht keine Möglichkeit zurWechselwirkung mit Wasser.R = polarer hydrophiler RestDie Hydroxylgruppe kannWasserstoffbrücken mitWassermolekülen ausbilden.sehr guteWasserlöslichkeitsehr schlechteWasserlöslichkeitsehr guteWasserlöslichkeitschlechteWasserlöslichkeitgute Wasserlöslichkeit2a. Wie liegt Glycin in wässriger Lösung bei pH 2 vor? Welche Ladung trägtGlycin? Zeichnen Sie die Strukturformel!Begründung: Bei tiefem pH-Wert liegt eine hohe Konzentration anHydronium-Ionen (H 3 O + ) vor. Die Carboxylgruppe und die Aminogruppewerden protoniert.Gesamtladung: einfach positiv geladen.Aminosäuren - Auszug aus ETH-Semesterarbeit von Christiane Berger 2003 / Lösungen 03/2004 4/9

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