6. Isomere - Chemie

Weitere Magazine

Empfehlungen

Info

Beispiel 1.: 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan besitzen die gleiche Summenformel.ClC 4 H 9 ClCl1-Chlorbutan(1-Butylchlorid)C 4 H 9 Cl2-Chlorbutan(2-Butylchlorid)Frage 1: Sind die Moleküle deckungsgleich? Antwort: Nein.=> Es handelt sich um Isomere.Frage 2: Besitzen die Moleküle die gleiche Konstitution, d.h. sind die Atome in der gleichen"Reihenfolge" miteinander verknüpft? Antwort: Nein.=> Es handelt sich um Konstitutionsisomere (Verknüpfungsisomere).Beispiel 2.: (E)-But-2-en und (Z)-But-2-en besitzen die gleiche Summenformel.(E)-But-2-en(Z)-But-2-enC 4 H 8C 4 H 8Frage 1: Sind die Moleküle deckungsgleich? Antwort: Nein.=> Es handelt sich um Isomere.Frage 2: Besitzen die Moleküle die gleiche Konstitution? Antwort: Ja.=> Es handelt sich um Stereoisomere.Frage 3: Sind die Moleküle nicht deckungsgleiche Spiegelbilder? Antwort: Nein.=> Es handelt sich um Diastereomere.Beispiel 3.: Bei 2-Chlorbutan sind verschiedene Anordnungen der Substituenten umdas C-Atom 2 möglich.Cl H2-ChlorbutanH Cl(2-Butylchlorid)Frage 1: Sind die Moleküle deckungsgleich? Antwort: Nein.=> Es handelt sich um Isomere.Frage 2: Besitzen die Moleküle die gleiche Konstitution? Antwort: Ja.=> Es handelt sich um Stereoisomere.Frage 3: Sind die Moleküle nicht deckungsgleiche Spiegelbilder? Antwort: Ja.=> Es handelt sich um Enantiomere.Um besser erkennen zu können, dass sich die dargestellten 2-Chlorbutanmoleküle wieBild und Spiegelbild verhalten ist eine Drehung einer der Darstellungen hilfreich.Cl H H ClH Cl≡180°-Drehung um Achse durch C-2(Drehachse liegt in der Zeichenebene)Spiegelebene(senkrecht zur Zeichenebene)Essentials 6 2/6
Moleküle, wie z.B. die Enantiomere des 2-Chlorbutans, die sich nicht mit ihrem Spiegelbildzur Deckung bringen lassen werden chiral genannt. Moleküle, die nicht chiral sind, werdenachiral genannt.Chirale Moleküle zeigen in achiralen Umgebungen gleiche Eigenschaften. So sind z.B.Siede- und Schmelzpunkt der Enantiomere des 2-Chlorbutans identisch.In chiralen Umgebungen können sich die Eigenschaften chiraler Moleküle jedoch unterscheiden.Chirale Moleküle drehen z.B. die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht. Deshalbspricht man im Zusammenhang mit Chiralität auch von optischer Aktivität. So drehtz.B. ein Enantiomer des 2-Chlorbutan die Polarisationsebene im Uhrzeigersinn und wirdrechtsdrehend bzw. das (+)-Enantiomer genannt. Sein Spiegelbild dreht die Polarisationsebenedagegen um den gleichen Betrag gegen den Uhrzeigersinn und wird linksdrehendbzw. das (-)-Enantiomer genannt.Eine äquimolare Mischung von Enantiomeren wird Racemat genannt. Ein Racemat drehtdie Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht nicht, da sich die Effekte der einzelnenEnantiomere (der optischen Antipoden) gegenseitig kompensieren.Kann die Chiralität eines Moleküls auf die Anordnung der Substituenten um ein Zentralatomzurückgeführt werden, wird dieses Zentralatom Stereozentrum genannt (Manspricht auch vom Chiralitätszentrum oder Asymmetriezentrum, was jedoch zu Verwirrungenführen kann.). Im Fall des 2-Chlorbutan ist C-2 ein Stereozentrum.Die spezielle Anordnung der Substituenten um ein Stereozentrum wird Konfigurationgenannt. Die Enantiomere des 2-Chlorbutans unterscheiden sich somit in ihrer Konfigurationam C-2.C-Atome, die vier unterschiedliche Substituenten tragen sind, sind Stereozentren. Besitztein Molekül nur ein C-Stereozentrum, so ist es chiral.Zur Nomenklatur der C-Stereozentren hat sich die R/S-Nomenklatur von Cahn, Ingoldund Prelog bewährt. Hiernach werden den Substituenten eines Stereozentrums nachgenauen Regeln Prioritäten zugewiesen.Regel 1: Man betrachtet die Atome, die direkt an ein Stereozentrum gebunden sind (1.Sphäre). Je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität.Regel 2: Kann mit Regel 1 kein Prioritätsunterschied in der 1. Sphäre festgelegt werden,betrachtet man die Atome der 2. Sphäre. D.h. die Atome, die an die Atome der 1. Sphäregebunden sind. Man erhöht die Sphären so lange, bis ein Prioritätsunterschied festgestelltwird.Essentials 6 3/6
Seite 1: Die Essentials sollen bei der Fokus
Seite 5 und 6: Achtung: Bestimmte Drehungen einer

6. Isomere - Chemie

Sie wollen auch ein ePaper? Erhöhen Sie die Reichweite Ihrer Titel.

Template löschen?

Als Template speichern?