6. Isomere - Chemie

Es gibt auch Verbindungen mit C-Stereozentren, die nicht chiral sind. Die soll am Beispielder Isomere des 2,3-Dibrombutans verdeutlicht werden.In der Fischer-Projektion sind vier unterschiedliche Anordnungen der Atome denkbar. DieC-Atome C-2 und C-3 sind Stereozentren, da sie jeweils vier unterschiedliche Substituenten(Br-, CH 3 -CHBr-, CH 3 -, H-) tragen.HCH 3BrBrCH 3HHCH 3BrBrCH 3HBrHHBrHBrBrHCH 3CH 3CH 3CH 31 2 3 4Abb. 7: Isomere des 2,3-Bibrombutan in der Fischer-Projektion.Bei den Projektionen 1 und 2 handelt es sich um Darstellungen von Molekülen, die sichzueinander wie nicht deckungsgleiche Spiegelbilder verhalten. Sie bilden also ein Enantiomerenpaarab. 1 ist die Fischer-Projektion des (2S,3S)-2,3-Dibrombutan und 2 folglich diedes (2R,3R)-2,3-Dibrombutan.Die Projektionen 3 und 4 verhalten sich zwar auch wie Bild und Spiegelbild. Eine genauereBetrachtung zeigt jedoch, dass die abgebildeten Moleküle deckungsgleich sind. Die Projektionenbilden daher das selbe Molekül ab.CH 3H BrH BrCH 3≡CH 3H BrH BrCH 3≡Rotation um 180°H BrH BrCH 3CH 3CH 3Br HBr HCH 33 4Sägebock-Darstellung≡Br HBr HCH 3CH 3Abb. 8: Die Fischer-Projektionen 3 und 4 bilden das selbe Molekül ab (3 und 4 sind Homomere).≡Das mit Fischer-Projektion 3 dargestellte Molekül besitzt eine intramolekulare Spiegelebene.Solche Spiegelebenen heben die Chiralität der Stereozentren auf und machen eineVerbindung achiral. Dies wird durch den Stereopräfix meso- kenntlich gemacht. 3 und 4sind somit Fischer-Projektionen des meso-2,3-Dibrombutan. meso-2,3-Dibrombutan ist einDiastereomer von sowohl (2S,3S)-2,3-Dibrombutan als auch von (2R,3R)-2,3-Dibrombutan.In Abb. 8 wird ein Nachteil der Fischer-Projektion ersichtlich. Sie bildet Moleküle immer ineiner ungünstigen eklipitischen Konformation ab.Essentials 6 6/6