6. Isomere - Chemie

ClHH 3 C H 2 C CH 3≡142 3Rot: Atome der 1. SphäreBlau: Atome der 2. SphäreCyan: Atome der 3. SphäreAbb. 2: Bestimmung der Prioritäten nach der R/S-Nomenklatur am Bespiel eines Enantiomers des 2-Chlorbutan.Cl hat in der 1. Sphäre die höchste, H, die niedrigste Priorität. Zwischen Ethyl- und Methyl- kann mitRegel 2 der Prioritätsunterschied festgelegt werden. Ethyl hat eine höhere Priorität als Methyl.Regel 3: Mehrfachbindungen werden wie gesättigte Verbindungen behandelt.HHRwird behandelt alsHCHCROHwird behandelt alsOHOCNachdem die Prioritäten der Substituenten eines Stereozentrums bestimmt sind, drehtman das Stereozentrum so, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität am weitestenvom Betrachter entfernt ist. Die drei ranghöheren Substituenten liegen dann in einer Ebene.Bewegt man sich in dieser Ebene im Uhrzeigersinn, um vom ranghöchsten über denmittleren zum Substituent mit der Priorität 3 zu gelangen, ist das Stereozentrum R- konfiguriert.Bewegt man sich gegen den Uhrzeigersinn, ist es S- konfiguriert.ClClHH 3 C H 2 C CH 3≡142 3≡EtHMeDrehung gegen den Uhrzeigersinn=> S-KonfigurationAbb. 3: Bestimmung der Konfiguration nach der R/S-Nomenklatur am Bespiel des schon in Abb. 2 betrachtetenEnantiomers des 2-Chlorbutan. Das Stereozentrum ist S-konfiguriert. Das Stereozentrum seines (hiernicht abgebildeten) Spiegelbildes weist somit eine R-Konfiguration auf.Zur zweidimensionalen Abbildung tetraedrischer Kohlenstoffatome hat sich die Fischer-Projektion bewährt. Bei der Fischer-Projektion werden die C-Atome so positioniert, dassdie längste C-Kette senkrecht und das am höchsten oxidierte C-Atom oben steht. Weiterhinwerden die Kohlenstoffatome so gedreht, dass die beiden Bindungen, die hinter dieZeichenebene gerichtet sind, durch vertikale Striche veranschaulicht werden können. Diebeiden Bindungen, die vor der Zeichenebene liegen, werden durch horizontale Striche dargestellt.ClH≡HCH 3Cl≡HCH 3ClH 5 C 2 CH 3C 2 H 5C 2 H 5Abb. 4: Verdeutlichung der Regeln der Fischer-Projektion am Beispiel der Projektion des C-2-Atoms einesder Enantiomere des 2-Chlorbutan.Essentials 6 4/6