Coffein-Dynamik Peter Bützer

Peter Bützer 5
3 Charakterisierung
� IUPAC Name: 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
� 1,3,7-Trimethylxanthine, 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione,
Methyltheobromine, Methyltheophylline
� SMILES: N1(C)C(=O)N(C)C2=C(C1=O)N(C)C=N2
� InChI=1/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
� CAS Nr. 58-08-2
� Aufbau: 1,3,7- Trimethylxanthin, ein Purinderivat, Coffein
gehört chemisch zur Klasse der Alkaloide.
� Struktur: nicht völlig flach, keine chiralen Zentren
� C8H10N4O2, MG. 194.19 g/mol
� Smp.: 235-237°C, beginnt bei 178°C zu sublimieren
� d = 1.23 g/cm 3
� pH: 6.9 (1% wässrige Lösung)
� schwache Lewis-Base (Stickstoffe)
� leicht löslich in heissem Wasser (1g in 46 ml, 2.17 g/100 ml);
Wasser : 10-50 mg/mL, 23 C
o 95% Ethanol : 1 in 130,23 C
o Methanol : Soluble
o Aceton : 5-10 mg/mL,23 C
o Andere Lösungsmittel:
o Tetrahydrofuran: Löslich
o Ether: 1 g/530 mL
o Ethyl acetate: Löslich
o Petroleum ether: Wenig löslich
o Acetic acid: Löslich
Abbildung 1: Reines
Coffein.
� Verteilungskoeffizient Kow (Octanol/Wasser) = 0.85, log(Kow)exp = -0.5; (Tabelle 3).
� farb- und geruchlos, leicht bitter schmeckend.
� E 268, Lebensmittelzusatzstoff
� MRTD 10 : 10 mg/kg KG/Tag
� LD(50) :
192 mg·kg–1 (Ratte, oral, LD50)
127 mg·kg–1 (Maus, oral, LD50)
14,7 mg·kg–1 (Kind, oral, TDLo)
51 mg·kg–1 (Mann, oral, TDLo)
96 mg·kg–1 (Frau, oral, TDLo)
400 mg·kg–1 (Frau, oral, LDLo)
� EU Classification: Symbol: Xn , R: 22, S: (2-) NFPA :
� UN Classification: UN Hazard Class: 6.1
� GHS: Achtung,
� H-Sätze:
� H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
� P-Sätze:
� P301 + P312: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder
Arzt anrufen.
Juni 2011