'uIluuflhIMhuuuiuIiii - Universidad Complutense de Madrid

Introducción
grupos galoilo de la citada unidad básica (uniones depsídicas), hasta llegar a una media
de 6 a 9 grupos galoilo por molécula~ 6~ (fig. 11.1). Una mezcla de galotaninos es
precisamente el ácido tánico disponible comercialmente.
En los elagitaninos mas comunes, los grupos galoio que esterifican hidroxilos
adyacentes del poliol se unen a su vez entre sí oxidativamente mediante enlaces C-C,
para formar ésteres de ácido hexahidroxidifénico (fig.II.1). Estas formas de elagitaninos son ésteres
derivados de (a)- ó «3)-penta-O-galoil-D-glucosa que, mediante el acoplamiento oxidativo
C-2/C-2 entre los grupos galoilo, pueden formar, a su vez, (R)- ó (5)-hexahidroxidifenoil
(HHDP)~5> ésteres (fig. 11.1).
En los elagitaninos de este tipo, los hidroxilos glucosídicos, esterificados por los
grupos galoilo son, con frecuencia, los de las posiciones C-21C-3 y/o C-41C-6, como se
puede observar en el caso de pedunculagina0~ y tellimagrandina í® (fig. 11.2); pero
también pueden estar esterificados los de otras posiciones.
Se han descrito, por otra parte, elagitaninos en los que la glucosa se presenta en
la forma conformacional axial, en vez de la ecuatorial, y así se pueden producir
acoplamientos oxidativos entre grupos galoilo de posiciones alternas en el anillo
glucosídico, por ejemplo C-2/C-4 y C-3/C-6, como ocurre en la geraniina~9~ (fig. 11.2).
La mayoría de los taninos hidrolizables son elagitaninos de los tipos hasta aquí
descritos. Sin embargo, existen también otros tipos, como son los dehidroelagitaninos y
los taninos C-glicosídicos. Los dehidroelagitaninos presentan el grupo
dehidrohexahidroxidifenoilo (DHHDP) en su molécula. Como ejemplo, podemos
considerar la geraniina~9~ (fig. 11.2) que, como se desprende de su estructura molecular,
es tanto un dehidroelagitanino como un elagitanino.
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