'uIluuflhIMhuuuiuIiii - Universidad Complutense de Madrid

procianidinas y prodelfinidinas las más abundantes y frecuentes.
Introducción
Estereoquímica. Las unidades estructurales de las proantocianidinas presentan tres
átomos de carbono asimétricos C-2, C-3 y C-4, haciendo así posible la existencia de
diferentes formas estereoisómeras que complican el estudio de la estructura de estos
compuestos.
El sistema de nomenclatura empleado es similar al sistema IUPAC para
polisacáridos. La unidad monomérica en este tipo de polímeros es nombrada según el
flavan-3-ol constituyente de la cadena polimérica. En la figura 11.6 se especifican las
denominaciones correspondientes a las unidades flavan-3-ol más comunes, en su forma
estereoquímica absoluta (2R, 35). Los correspondientes estereoisómeros (2R, 3R) se
diferencian anteponiendo el prefijo “epi” al nombre de cada monómero, en figura 11.7,
catequina< 29) y epicatequina@O). Por lo general, la configuración absoluta 2R es la más
frecuente, pero se han descrito también unidades monoméricas y sus correspondientes
proantocianidinas de configuración 25. Se ha acordado distinguir el enantiómero 25
anteponiendo el prefijoent- a la correspondiente denominación de la forma 2R (fig. 11.7).
OH OH
00..
HO
HOO& 00H
OH OH OH 0H
Catequina Epicatequina
HOX
~NS
OH NS OH
OH
R,=H R2=OH enbcatequlria
R,=OH R,=H en$epicatequim
FIGURA 11.7 Estructura de las formas estereoquimicas de flavanales.
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