'uIluuflhIMhuuuiuIiii - Universidad Complutense de Madrid

Introducción
* Oli2ómeros del tipo GOG y 00000 (tipo 1). La unidad estructural básica de
estos tipos de oligómeros es bien un grupo dehidrodigaloilo (DHDG), o bien un grupo
helinoilo, constituidos, respectivamente, a partir de dos o tres grupos galoio (G) unidos
mediante enlace éter (fig. 11.3). Dicho enlace éter puede realizarse entre un hidroxilo en
posición meta o para de uno de los grupos galoilo y el carbono en orto de otro galoilo,
pudiéndose pues originar oligómeros meta o para. Los de tipo m-GOG con grupos
dehidrodigaloilo en su molécula, son los más frecuentemente encontrados, y en ellos los
grupos DHDG están esterificados generalmente por el hidroxilo del carbono anomérico
(C-1) de los dos anillos de glucosa, como sucede con la agrimoniina~ 3~ (tipo mGOG(1-
1’)), compuesto identificado en algunas Rosáceas (fig. 11.4). Se han descrito también
elagitaninos en los que los hidroxilos de la glucosa que esterifican al grupo DHDG
ocupan otras posiciones diferentes. Un ejemplo es la tamarixinina A~’4~ (tipo m-GO-m-
000(1,2-2’)), identificada en flores de Tamarit pakistanica (fig. 11.4), en la que los
hidroxilos en posición 1 y 2 de una glucosa y el hidroxilo 2’ de la otra son los
participantes de las uniones éster.
* Oli2ómeros del tipo DOG (tipo 2). Son aquellos que presentan un grupo valoneoilo
o tergaloio en su unidad estructural básica, según se trate de los tipos m- o p-DOG
respectivamente. Biosintéticamente son considerados como productos del acoplamiento
oxidativo entre un oxígeno del grupo hexahidroxidifenoilo (HHDP, GO ó D) de uno de
los monómeros y un carbono del grupo galoio del otro monómero (fig. 11.3). Se ha
descrito una amplia gama de subtipos, según las posiciones de los hidroxilos de los anillos
de glucosa esterificados por los grupos galoilo y HHDP. Como ejemplo de elagitanino
del tipo m-DOG consideramos el nobotanino B (m-DOG(3,2-4’)) (fig. 11.4), en el que
el HHDP está esterificando los hidroxilos en posición 3 y 2 de una molécula de glucosa
y el grupo O, el hidroxilo en posición 4 de otra glucosa. La eucalbanina d’~ (fig. 11.4),
aislada de frutos de EucaIz~:us alba es del tipo p-DOG(4,6-2’), ya que el grupo HHDP
esterifica los hidroxilos de las posiciones 4 y 6 de una glucosa y el grupo O, el C-2 de la
otra molécula de glucosa.
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