Catalizadores de oro en reacciones de hidroalcoxilación ...

Capítulo 1. Introducción general
anterior. Estas reacciones pueden ser llevadas a cabo por distintos catalizadores,
aunque siempre tendrán lugar en las mismas condiciones experimentales.
En el Esquema 3 se muestra un ejemplo de reacción secuencial dominó para la
síntesis de indoles partiendo de una imina y un dihalobenceno. 21 Tras la α-arilación
inicial que da lugar a la imina 4, la enamina tautomérica 5 sufre una aminación
intramolecular para obtener finalmente el indol 6.
Esquema 3. Síntesis de indoles mediante una secuencia de C-arilación y N-arilación
intramolecular. 5
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Es importante tener en cuenta que en este tipo de reacción “one-pot”, los
diferentes pasos de reacción individuales deben tener velocidades comparables
entre sí. Si esto no fuera así, sería difícil llevar a cabo la reacción a una única
temperatura (independientemente de que se añada un catalizador o no). De esta
manera, la posibilidad de que haya un enriquecimiento en la formación de algún
intermedio es baja, y por tanto disminuye la posibilidad de que se produzcan
reacciones secundarias indeseables; Vg. reacciones de autocondensación.
Por otro lado, se encuentran las reacciones consecutivas: reacciones donde
otro reactivo, mediador o catalizador es añadido después de la primera
transformación, sin aislar el primer producto formado. Estrictamente hablando, son
21 (a) J. Barluenga, A. Jiménez-Aquino, C. Valdés, F. Aznar, Angew. Chem. Int. Ed. 2007,
46,1529-1532; (b) J. Barluenga, M. A. Fernández, F. Aznar, C. Valdés, Chem. Eur. J. 2005, 11,
2276-2283.
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