Catalizadores de oro en reacciones de hidroalcoxilación ...

Capítulo 1. Introducción general
También es importante destacar la síntesis de esqueletos acetálicos mediante
la adición tanto regio- como diasteroselectiva de agua y alcoholes sobre epóxidos
alquinílicos. 44 El mecanismo propuesto ocurre a través de una reacción dominó
basada en la apertura del anillo de tres miembros, seguida de una 6-exo-
cicloisomerización, y una posterior adición nucleofílica intra- o intermolecular
sobre el doble enlace (Esquema 10). Aunque otros grupos han propuesto otra
alternativa mecanística también razonable. 45
Esquema 10. Mecanismo propuesto para la reacción dominó de síntesis de esqueletos
acetálicos. 44
Por último, nombrar la reacción en cascada partiendo de (Z)-eninoles en la que
interviene un primer paso de ciclación seguido, en este caso, de una posterior
oxidación (Esquema 11). 46
Esquema 11. Reacción en cascada catalizada por oro para la síntesis de butenólidos. 46
41-96 %
44 L. Dai, M. Qi, Y. Shi, X. Liu, M. Shi, Org. Lett., 2007, 9, 16, 3191-3194.
45 a) E. Jiménez-Núñez, C. K. Claverie, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, Angew. Chem.
Int. Ed., 2006, 45, 5452. b) J. Zhang, H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704. c)
L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6962.
46 Y. Liu, F. Song, S. Guo, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11332-11333.
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