Las tesinas - Universidad de Belgrano

Tesinas Reacciones radicalarias de perfluoralquilación de alquenos y alquinos en agua...
RCH CH CH 2
Radical alílico
Figura 4. Deslocalización del electrón no apareado en el radical alílico. [4]
CHR
Radical bencílico
Figura 5. Deslocalización del electrón no apareado en el radical bencílico. [4]
La estabilidad del radical crece a medida que el grado de deslocalización se incrementa. En
consecuencia, el radical Ph2CH es más estable que el PhCH2 , y el Ph3C es muy estable. [4]
Las reacciones radicalarias son muy frecuentes en fase gaseosa: así, la combustión de un
compuesto orgánico es casi siempre un proceso radicalario. Además, son importantes en
procesos industriales y en numerosas rutas biológicas. [7] Este tipo de reacciones también se
verifica en disolución, particularmente si son llevadas a cabo en solventes no polares, y si son
catalizadas por luz o la descomposición simultánea de sustancias que producen radicales. [4]
Los radicales, una vez formados en la disolución, son menos selectivos en sus ataques sobre
otras especies (o sobre otras posiciones de la misma especie), que los iones carbonio y los
carbaniones. Otra característica de este tipo de reacciones son su gran rapidez, ya que una
vez que son iniciadas, progresan por la formación de cadenas de reacciones rápidas y de
escasa demanda energética. [4] Un ejemplo, es el caso de la halogenación de alcanos (Figura
6).
Br – Br
h
R - H + Br R + H – Br
Br2
Br + R – Br
Figura 6. Halogenación radicalaria de alcanos iniciada fotoquímicamente. [4]
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