Las tesinas - Universidad de Belgrano

Tesinas Reacciones radicalarias de perfluoralquilación de alquenos y alquinos en agua...
que, en este caso, Ogawa et al [23] postulan un mecanismo de transferencia de átomo, donde
un radical I reacciona con el aducto radicalario perfluoralquilado 23 para dar el producto
correspondiente final (en este caso, 22a y 22b). [23]
R
+ n C 10 F 21 I
h > 300 nm
(lámpara de Xe, Pyrex)
BTF
20a R= n C 6 H 13 21a 22a
20b R= Ph
22b
I
n C10F21 R
23a, 23b
n
C10F21 R
I
n
C10F21 Figura 20. Mecanismo radicalario posible de perfluoralquilación de alquinos mediante la irradiación con
lámpara de xenón. [23]
En otro caso, la reacción del 1,6-heptadieno 24 con n C10F21I en BTF mediante la irradiación
con luz visible, dio como resultado los aductos cíclicos y acíclicos 25, 26 y 27 en la proporción
de 21/27/7, respectivamente (Figura 21). [23]
h> 300 nm I
(lámpara de Xe, Pyrex)
n n
+ C10F21I C10F21 BTF, 10h
n C10 F 21
I
I
+ n
C10F +
21
24 25, 21% 26, 27% 27, 7%
I
n
C10F21 Figura 21. Reacción del 1,6-heptadieno con n C10F21I en BTF mediante la irradiación con luz visible. [23]
En la reacción fotoinducida del 1-octeno 28 con el ioduro heneicosafluor-n-decilo, la
reacción tuvo lugar de manera exitosa para dar lugar al producto perfluoralquilado 29 (ec. 33).
[23]
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