1/4 CONCEPTOS GENERALES EN QUÍMICA ORGÁNICA Química ...

Ciencias Fundamentales – Química Orgánica Curso 2010-11
Grado Veterinaria – Primer curso
CONCEPTOS
GENERALES
EN
QUÍMICA
ORGÁNICA
Química
Orgánica:
parte
de
la
Química
que
estudia
los
compuestos
derivados
del
carbono,
tanto
de
origen
natural
como
sintético.
ESTRUCTURA
Y
ENLACE
DE
LAS
MOLÉCULAS
ORGÁNICAS.
El
átomo
de
carbono
y
el
enlace
covalente.
Estructuras
 de
 Lewis
 de
 moléculas
 orgánicas.
 Enlace
 covalente,
 pares
 de
electrones
 no
 enlazantes.
 Ejemplos:
 metano,
 etileno,
 metanol,
 ion
 metóxido,
etanal.
Electronegatividad
 y
 enlace
 covalente
 polar;
 cálculo
 de
 la
 carga
 formal;
 carga
parcial.
Ejemplos:
metanol
el
ion
metóxido,
ion
hidronio,
ion
hidróxido,
agua.
Mesomería
o
resonancia.
La
 estructura
 de
 algunas
 especies
 no
 se
 puede
 representar
 correctamente
 con
estructuras
de
Lewis,
sino
que
es
un
híbrido
o
estructura
intermedia
entre
varias
estructuras
de
Lewis
límite.
Ejemplos:
ion
formiato,
benceno,
ion
enolato
Suele
 recurrirse
 a
 estructuras
 de
 resonancia
 cuando
 un
 par
 de
 electrones
 está
distribuido
sobre
más
de
dos
átomos.
Formalismo
de
las
flechas.
Flecha
directa:
se
dirige
de
reactivos
a
productos
en
una
ecuación
química.
(→)
Doble
flecha:
indica
equilibrio
químico
en
una
ecuación
química.
Flechas
 curvas:
 indican
 el
 desplazamiento
 de
 electrones,
 por
 ejemplo
 cuando
describimos
estructuras
resonantes
o
mecanismos
de
reacción.
Flecha
de
doble
cabeza
(↔):
relaciona
estructuras
resonantes.
Orbitales
e
hibridación.
Enlaces
 dobles
 y
 triples.
 Localización
 de
 la
 densidad
 electrónica
 pi.
 Ejemplos:
etileno
y
acetileno.
Objetivos
de
aprendizaje:
A
partir
de
la
fórmula
molecular
y
las
configuraciones
electrónicas
de
los
átomos,
representar
la
estructura
de
Lewis
de
una
molécula
dada,
identificando
los
pares
de
electrones
libres,
la
polaridad
de
los
enlaces
y
las
cargas
formales.
Podemos
 justificar
 la
 reactividad
 química
 (formación
 y
 destrucción
 de
 enlaces
covalentes)
y
otras
propiedades
moleculares
a
partir
de
la
localización
de
los
pares
de
 electrones,
 la
 distribución
 de
 la
 densidad
 electrónica,
 la
 carga
 formal
 y
 la
electronegatividad
de
los
átomos
implicados,
entre
otros
factores.
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Ciencias Fundamentales – Química Orgánica Curso 2010-11
Grado Veterinaria – Primer curso
REPRESENTACIÓN
DE
LAS
MOLÉCULAS
ORGÁNICAS.
Fórmula
molecular
y
fórmula
estructural.
Fórmula
estructural:
describe
el
modo
de
unión
de
los
átomos
en
la
molécula.
Puede
 ser
 desarrollada,
 semidesarrollada,
 abreviada
 (o
 condensada)
 o
 de
 líneas
(de
esqueleto,
en
zigzag).
Ejemplos:
pentano,
etanol,
dimetil
éter.
Objetivo:
saber
pasar
de
una
a
otra
representación
de
las
moléculas.
Isómeros
estructurales
o
constitucionales.
Compuestos
diferentes
que
poseen
la
misma
fórmula
molecular;
se
diferencian
en
su
fórmula
estructural
(en
el
orden
y
modo
de
unión
de
los
átomos).
• Distinto
esqueleto:
butano
y
2‐metilpropano.
• Distinto
grupo
funcional:
etanol
y
dimetiléter.
• Distinta
posición
de
los
grupos
funcionales:
1‐propanol,
2‐propanol.
Objetivo:
Proponer
isómeros
estructurales
razonables
a
partir
de
una
molécula
dada.
Reconocer
si
dos
moléculas
son
isómeros.
CLASIFICACIÓN
DE
LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
De
acuerdo
con
el
esqueleto
molecular:
acíclicos,
carbocíclicos,
heterocíclicos.
De
acuerdo
con
el
grupo
funcional.
• Grupo
funcional:
grupo
de
átomos
enlazados
de
forma
característica
que
determina,
 en
 gran
 medida,
 las
 propiedades
 físicas
 y
 químicas
 de
 la
molécula
que
lo
contiene.
• La
 reactividad
 química
 de
 un
 determinado
 grupo
 funcional
 es
característica
 y,
 en
 buena
 medida,
 independiente
 de
 la
 estructura
 de
 la
molécula
que
lo
contiene.
• Es
posible
sistematizar
el
estudio
de
las
diferentes
clases
de
compuestos
orgánicos
en
función
de
los
grupos
funcionales
que
presentan.
Objetivos.
Reconocer
 y
 representar
 los
 grupos
 funcionales
 principales,
 haciendo
 hincapié
en
su
aparición
en
productos
naturales.
Dibujar
 sus
 estructuras
 de
 Lewis,
 identificando
 los
 átomos
 de
 potencial
reactividad.
ÁCIDOS
Y
BASES
ORGÁNICOS.
Según
Brønsted‐Lowry.
Ácido:
dador
de
protones.
Base:
aceptor
de
protones.
(Mc
Murry,
6ª
ed.,

p45)
Aquí
se
ve
la
utilidad
de
las
estructuras
de
Lewis
vistas
anteriormente.
Los
compuestos
con
enlaces
X‐H
polarizados
son
ácidos.
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Ciencias Fundamentales – Química Orgánica Curso 2010-11
Grado Veterinaria – Primer curso
Los
compuestos
con
pares
de
electrones
no
enlazantes
son
bases.
Ejemplos
de
ácidos
orgánicos.
Etanol,
ácido
acético,
fenol,
acetona.
Ejemplos
de
bases
orgánicas.
Metilamina,
piridina
Metanol,
acetona,
dietiléter,
ácido
acético.
Aminoácidos.
 Poseen
 un
 grupo
 amino
 y
 uno
 ácido.
 Tienen,
 por
 tanto,
 dos
 pKa.
Importancia
biológica
de
los
alfa‐aminoácidos.
Tris,
ácido
cítrico.
ALGUNAS
REACCIONES
QUÍMICAS.
• Sustitución
 núcleofila.
 Sobre
 carbonos
 sp3
 y
 sobre
 derivados
 de
 ácido
carboxílico.
Esterificación;
saponificación;
enlace
peptídico.
Intermedio
de
reacción.
• Adición
a
dobles
enlaces
C=C.
Eliminación.
• Adición
a
dobles
enlaces
C=O.
Hemiacetales
y
azúcares.
• Oxidación
 y
 reducción.
 Estados
 de
 oxidación
 del
 carbono.
 Metano,
metanol,
metanal,
ácido
fórmico,
dióxido
de
carbono.
Objetivos.
A
la
vista
de
una
ecuación
química,
reconocer
el
tipo
de
reacción.
Reconocer
los
puntos
reactivos
de
una
molécula.
Definir
intermedio
de
reacción.
Identificar
núcleofilo
y
grupo
saliente.
Conocer
 las
 reacciones
 de
 sustitución,
 adición,
 eliminación,
 oxidación
 y
reducción.
ESTEREOISOMERÍA.
Conformación
y
configuración.
Conformaciones
(rotámeros)
del
etano
y
el
butano.
Configuración
cis/trans
en
cicloalcanos
y
alquenos.
BIBLIOGRAFÍA
Bibliografía
básica.
Harold
Hart,
David
J.
Hart,
Leslie
E.
Craine
Química
orgánica
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Ciencias Fundamentales – Química Orgánica Curso 2010-11
Grado Veterinaria – Primer curso
1997
9ª
ed.
México
:
McGraw‐Hill
Bibliografía
complementaria.
John
McMurry
Química
Orgánica
2005
6º
ed.
Thomson
Consejos
para
el
estudio.
Asistencia
y
participación
en
clase.
Resolución
de
los
ejercicios
propuestos.
Más
información.
Aula
virtual.
Web
personal
del
profesor
http://webspersoais.usc.es/persoais/victor.pedregal
Contacto.
Aula
virtual.
victor.pedregal@usc.es
Víctor
Sánchez
Pedregal
4/4