Evolución histórica de la estructura molecular del benceno

En cada una de estas reacciones se ha sustituido un átomo, o grupo, por uno de los átomos de
hidrógeno del benceno. A su vez, el producto puede sufrir sustitución posterior del mismo
tipo. El hecho de que haya retenido las propiedades características del benceno, indica que ha
mantenido también su estructura característica.
En evidente que el benceno resistía la adición, que destruiría su sistema anular, en cambio, se
sustituía con facilidad, conservando su sistema anular.
Los calores de hidrogenación y combustión del benceno eran menores de lo esperado:
Recordando que el calor de hidrogenación es la cantidad de calor desprendida cuando se
hidrogena un mol de un compuesto no saturado. En la mayoría de los casos, era de 28 a 30
kcal por cada doble enlace que contenía la sustancia. No era de extrañar, por tanto que el
ciclohexeno tenga un calor de hidrogenación de 28,6 Kcal. Si el benceno contuviese tres
enlaces dobles y tres sencillos alternados, se esperaba que su calor de hidrogenación fuese de
3 x 28,6 = 85,8 kcal/mol. Sin embargo, el benceno cuando se hidrogenaba liberaba sólo 49,8
kcal/mol (Figura 7). Quizás pueda expresarse mejor lo expuesto por medio de un diagrama de
energía (Figura 8).
Figura 7
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