TP n°11 - Chimie - PCSI

II - Questions, compte-rendu
1) Combien existe-t-il de stéréo-isomères du 2-méthylcyclohexanol ? Les écrire en projection
de Cram, déterminer les descripteurs stéréochimiques de leurs atomes asymétriques,
indiquer les relations d’isomérie entre eux.
Pourquoi faut-il consacrer deux lignes au 2-méthylcyclohexanol dans le tableau de données
physiques ci-dessous ?
2) Pour simplifier l’étude, on considérera que la réaction d’élimination a lieu uniquement par le
mécanisme E1. Écrire le mécanisme de la réaction et montrer que deux produits sont a priori
possibles, indépendamment de l’isomère du 2-méthylcyclohexanol qui réagit. Les nommer.
3) Dans quelles conditions devrait-on se placer pour réaliser la réaction inverse d’hydratation
du 1-méthylcyclohexène ? Qu’obtiendrait-on en hydratant le 1-méthylcyclohexène ? Justifier.
4) Étudier le chromatogramme CPV : déterminer les temps de rétention relatifs à l’éther,
attribuer les pics en s’aidant des chromatogrammes authentiques, déterminer les
pourcentages de chaque alcène grâce à la surface des pics.
5) Indiquer l’indice de réfraction de votre mélange d’alcènes et commenter.
6) Quelle sélectivité est mise en évidence par cette expérience ?
Quelle règle concernant les éliminations est ainsi illustrée ?
7) Calculer le rendement de la synthèse, commenter.
Données :
Masse molaire
en g⋅mol −1
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Masse volumique en
g⋅cm −3