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1 3 4 5 6 H 2 H 1 2 3 4 5 6 HO H H C EXEMPLE DE CYCLISATION DES OSES O OH H OH OH CH 2 OH Forme aldéhyde vraie H OH H HO H H C OH H O OH CH 2 OH α D- Glucopyranose La forme cyclique des composés osidiques représentées à partir d’une représentation de FISCHER est appelée représentation de TOLLENS. D- Glucose OH H OH C H OH HO H + H2O H H OH OH - H2O Formes linéaires CH 2 OH Hydrate d’aldéhyde Forme transitoire H OH H HO H H C OH H O OH CH 2 OH Forme semi-acétal Pont oxydique 1-5 α D- Glucopyranose Forme cyclique Dans l’exemple présenté, la forme cyclique fait apparaître une liaison entre les carbones 1 et 5 du glucose, cette liaison est appelée un pont oxydique. Le cycle formé par l’intermédiaire du pont oxydique est constitué de 5 éléments carbone et un élément oxygène. Par analogie avec un noyau chimique nommé pyrane, on dira que le cycle est de forme pyrane. Le nouveau hydroxyle présent sur le carbone 1 est nommé groupement hydroxyle hémiacétal. Le carbone 1 est un carbone pseudo-asymétrique (il est bien relié à 4 groupements chimiques différents, mais deux de ces groupements sont reliés entre eux). De ce fait, le groupement hydroxyle hémiacétal peut se trouver sous deux configurations différentes. Cette isomérie est appelée anomérie du composé. Les deux possibilités seront nommées anomérie α et anomérie β. L’anomérie présentée ici correspond à l’anomérie α. Le carbone 1 est appelé carbone anomérique.
ANOMÉRIES α et et β Par convention en représentation de TOLLENS , l’anomère α sera représenté en plaçant l’hydroxyle hémiacétal du même côté que l’hydroxyle qui détermine la série du composé. L’anomère β sera représenté en plaçant l’hydroxyle hémiacétal du côté opposé à l’hydroxyle qui détermine la série du composé. H OH C H HO H H OH H O OH CH 2 OH HO H HO H H C H OH H O OH CH 2 OH Anomère α Anomère β FORMATION DU CYCLE L’hydroxyle qui détermine la série du composé n’est plus visible ici car il est impliqué dans la formation du pont oxydique. Sa position initiale a orienté la position du pont oxydique. Le carbone qui forme le groupement carbonyle dans la structure linéaire est le carbone qui est hydraté lors du phénomène de cyclisation. Ce carbone sera donc le carbone anomérique dans la forme cyclique. Il s’agira toujours du carbone 1 dans le cas d’un aldose et du carbone 2 dans le cas d’un cétose. Le pont oxydique formé partira toujours du carbone anomérique et peut relier ce dernier au troisième carbone suivant ou au quatrième carbone suivant. Deux types de cycles peuvent donc être formés. Un cycle contenant 4 éléments carbones et un élément oxygène ou alors un cycle contenant 5 éléments carbones et un élément oxygène. Par analogie avec des noyaux chimiques, on parlera de forme furane dans le premier cas (cycle constitué de 4 carbones et 1 oxygène) et de forme pyrane dans le second cas (cycle constitué de 5 carbones et 1 oxygène).
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