résumé (Format PDF) - ED 406 - Université Pierre et Marie CURIE

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Journées Bibliographiques de l’EDCM Marc Perez Les acides carboxyliques comme substrats pour la formation de liaisons C-C catalysée par les métaux de transition Directrice de thèse : Dr.Virginie VIDAL Laboratoire Charles Friedel UMR 7223 Chimie ParisTech 11 rue Pierre et Marie Curie 75005 Paris marc-perez@etu.chimie-paristech.fr Ces dernières années, les acides carboxyliques ont été utilisés dans des réactions catalysées par les métaux de transitions pour la formation de liaisons C-C. 1 De nombreux acides carboxyliques sont commercialement disponibles et peuvent offrir une alternative économique intéressante par rapport aux acides boroniques utilisés dans la synthèse de composés biphényles en limitant la quantité de déchets générés. Dans ce contexte, de nouvelles méthodes ont été développées afin d’étendre le champ d’application de ce type de réaction. 2 Les principales méthodes développées seront présentées afin de démontrer le potentiel de ces réactions. 1 Goossen, L.J. ; Deng, G. ; Levy, L. M. Science, 2006, 313, 622. 2 Goossen, L.J. ; Zimmerman, B. ; Linder, C. Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 7103. Zhang, F.; Greaney, M. F. Org. Lett., 2010, 12, 4745. Voutchoka, A.; Coplin, A.; Leadbeater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem Comm., 2008, 6312. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11250.
Journées Bibliographiques de l’EDCM Fabien SERPIER Carbocyclisations catalytiques en cascade initiées par les dérivés du bore directeur de thèse : Dr Sylvain Darses Laboratoire Charles Friedel E.N.S.C.P. Chimie ParisTech 11, rue Pierre et Marie Curie 75005 Paris fabien-serpier @chimie-paristech.fr sylvain-darses@chimie-paristech.fr Le développement de nouvelles réactions conduisant à des structures originales par formation de liaisons carbone-carbone représente un véritable challenge en synthèse. Parmi d’autres, les réactions de carbocyclisation en cascade sont des moyens efficaces pour accéder rapidement à des carbocycles ou des hétérocycles, en permettant la formation successive de plusieurs liaisons carbone-carbone 1 . Depuis quelques années, des méthodologies complémentaires sont apparues, via des réactions en cascade initiées par les dérivés du bore catalysées par le palladium 2 ou le rhodium 3 . Les molécules qui possèdent deux ou plusieurs liaisons insaturées sont des substrats particulièrement intéressants pour ce type de réaction, impliquant la formation de multiples liaisons carbone-carbone avec un seul catalyseur en une seule opération, ce qui permet la construction d’une variété de composés cycliques (schéma). Le groupe fonctionnel le plus réactif fournit le point d’entrée pour l’addition d’un nucléophile carboné (ici [Rh-R] ou [Pd- R]) issu de la transmétallation de R-M sur le rhodium) via une première réaction de carbométallation intermoléculaire, ce qui déclenche la seconde carbométallation intramoléculaire de la fonctionnalité la moins réactive pour construire un squelette cyclique. Schéma Au cours de cette présentation, nous aborderons différents exemples de cyclisation en cascade catalysées par le rhodium et le palladium en présence d’organoboranes. Des versions énantiosélectives seront également exposées. 1 P.Y. Toullec, V. Michelet, Top. Curr. Chem. 2011, 302, 31-80; N.T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3395-3442. 2 K. Shen, X. Han, X. Lu, Org. Lett. 2012, 14, 1756-1759. 3 T. Miura, M. Murakami, Chem. Commun. 2007, 217-224.
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