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Journées Bibliographiques de l’EDCM Kévin LAFAYE Trifluorométhylation aromatique : avancées récentes Pr. Janine COSSY, Dr. Sébastien REYMOND Laboratoire de Chimie Organique ESPCI ParisTech, 10 Rue Vauquelin 75231 PARIS Cedex 05 Kevin.lafaye@espci.fr Les composés aromatiques et hétéroaromatiques substitués par un groupement trifluorométhyle (CF 3 ) sont des motifs importants en chimie agroalimentaire et pharmaceutique. 1 En effet, l’incorporation d’un groupement CF 3 dans une molécule est une stratégie largement utilisée pour moduler les propriétés pharmacologiques d’un principe actif, 2 notamment pour augmenter la stabilité métabolique, la lipophilicité ou la sélectivité. Il existe de nombreuses méthodes qui permettent d’introduire un groupement CF 3 sur des composés aromatiques, mais ces méthodes requièrent généralement des conditions de réaction drastiques et ne tolèrent qu’une faible variété de substrat. 3 Bien qu’il existe quelques méthodes catalysées par le palladium, les progrès récents les plus significatifs ont été obtenus grâce à l’utilisation d’espèces cuivreuses ou de catalyseurs au cuivre. Au cours de cet exposé, nous présenterons les dernières avancées en trifluorométhylation aromatique faisant intervenir des méthodes plus sélectives, plus douces et avec un champ d’application plus vaste. 4 Schéma : Introduction directe d'un groupement trifluorométhyle 1 S. K. Ritter, Chem. Eng. News 2012, 90, 10-17 2 J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley-Interscience, New Jersey, 2008. 3 a) M. S. Miehn, E. Vinogradova, A. Togni, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 951. b) D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Nature 2011, 480, 224 4 T. Liu, Q. Shen, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6679-6687
Journées Bibliographiques de l’EDCM Gaël TRAN Couplages croisés appliqués à la formation de liaisons C(sp 2 )-P Encadrants: Pr. Janine Cossy et Dr. Domingo Gomez Pardo Laboratoire de Chimie Organique – UMR 7084 ESPCI 10, rue Vauquelin, 75231 PARIS Cedex 05 gael.tran@cpe.fr Les ligands phosphorés sont d’une grande importance pour réaliser des réactions de couplage C-C, C-O et C-N catalysés par les métaux de transition. De plus, l’efficacité des composés organophosphorés comme agents biocides dans l’industrie agroalimentaire n’est plus à démontrer. 1 Il est donc important de mettre au point des méthodes efficaces pour accéder à ces composés phosphorés, et la catalyse par les métaux de transition est récemment apparue comme une alternative séduisante par rapport aux approches présentes jusque là. 2 La formation de liaisons C(sp 2 )-P par couplage de dérivés halogénés avec des dérivés phosphorés catalysée par des métaux de transition sera présentée et discutée. 1 a) D.E.C. Corbridge Phosphorous – An outline of its Chemistry, Biochemistry and Technology 4th Ed. Amsterdam : Elsevier 1990. b) J.R. Reigart, J.R. Roberts Recognition and Management of Pesticide Poisonings 5 th Ed. U.S.A.:EPA 1999. 2 Pour plusieurs reviews sur ce sujet, voir : a) F.M.J. Tappe, V.T. Trepohl, M. Oestreich Synthesis 2010, 18, 3037-3062. b) A.L. Schwan Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 218-224.
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