résumé (Format PDF) - ED 406 - Université Pierre et Marie CURIE

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Journées Bibliographiques de l’EDCM Mehdi AMOURA Applications in vivo de la réaction bio-orthogonale de cycloaddition 1,3 dipolaire catalysée par le cuivre : CuAAC Fabienne Burlina et Sandrine Sagan Laboratoire des Biomolécules, UMR 7203, Bât F 7 e étage, UPMC mehdi.amoura@upmc.fr Les chimistes et biologistes sont de plus en plus amenés à interagir les uns avec les autres afin de développer de nouvelles méthodologies et de nouveaux outils permettant l’étude des biomolécules tels que les protéines (récepteurs ou enzymes), les acides nucléiques ou encore les lipides, dans leur contexte naturel. Ces dernières années, la modification chimio sélective de biomolécules a été largement documentée dans la littérature [1]. Ainsi, à travers l’identification de telle réactions, capables de cibler une fonctionnalité particulière en présence d’une multitude d’autres groupement fonctionnels, il est aujourd’hui possible d’étudier des événements cellulaires à l’échelle moléculaire. Ces réactions bio-orthogonales trouvent ainsi des applications immédiates dans le développement d’agents pour l’imagerie moléculaire ou de sondes pour la protéomique fonctionnelle. Parmi ces réactions, la réaction de cycloaddition 1,3 dipolaire entre un dérivé azoture et un dérivé alcyne est devenue la réaction bio-orthogonale par excellence [2]. figure : Réaction de cycloaddition 1,3 dipolaire entre un azoture et un alcyne __________________________ [1] E.M. Sletten, C.R. Bertozzi, Bioorthogonal chemistry: fishing for selectivity in a sea of functionality, Angew Chem Int Ed Engl 48 (2009) 6974-6998. [2] V.V. Rostovtsev, L.G. Green, V.V. Fokin, K.B. Sharpless, A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes, Angew Chem Int Ed Engl 41 (2002) 2596-2599.
Journées Bibliographiques de l’EDCM Marine BEZAGU La chimie click non-catalysée : un avenir pour la chimie bioorthogonale ? Pr Janine Cossy (LCO), Dr Stellios Arseniyadis (LCO), Pr Patrick Tabeling (MMN) Laboratoire de Chimie Organique et Laboratoire Microfluidique, Mems et Nanostructures – ESPCI ParisTech, 10 rue Vauquelin, 75005 Paris marine.bezagu@gmail.com La cycloaddition entre un alcyne et un azoture catalysée au cuivre, connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen, est également désignée sous le nom de « chimie click » par K. B. Sharpless et coll. dans les années 2000. 1 L’intérêt pour la chimie click a été avivé par l’introduction du concept de « chimie bioorthogonale » par C. Bertozzi, 2 puisque cette réaction peut avoir lieu in vivo sans interférer avec les processus biochimiques du vivant. Comme la toxicité du cuivre pour les organismes vivants a été établie, de nouveaux types de cycloadditions sans catalyse ont été développés. Dans ce cas, c’est la structure même des substrats qui permet à la réaction de prendre place, en particulier dans le cas des alcynes tendus tels que les cyclooctynes. 3 Le défi pour les chimistes est alors de synthétiser des composés donnant lieu à des vitesses de click toujours plus rapides. R N R'N 3 N N R' R Δ ou cat. 180° R 120° R N N N R' R'N 3 160° 120° Dans cet exposé, nous décrirons des exemples de cyclooctynes et leurs propriétés respectives, puis nous présenterons d’autres dipôles que les azotures, comme les nitrones 4 ou les tétrazines, et enfin les possibilités qui s’ouvrent pour la chimie in vivo seront évoquées. 1 Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021 2 Perscher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21. 3 Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279. 4 McKay, C. S.; Moran, J.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. 2010, 46, 931-933
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