Cours Module Complémentaire de Chimie Organique - IUT Annecy

MPH-IUT Annecy / G. POULET / Chimie Organique 2009-2010
2010
- Oxydants usuels :
. MnO 4– /Mn 2+ : E° E = 1,51 V
. HClO/Cl
– : E°= E = 1,50 V
. Cr 2 O
2–
7 /Cr 3+ : E° E = 1,23 V
. CrO 3 /Cr 3+ en milieu sulfurique (réactif de Jones)
- Remarque : Distinction possible entre les classes d’alcool. d
2. Oxydation en phase vapeur
MPH-IUT Annecy / G. POULET / Chimie Organique 2009-2010
2010
- Oxydation industrielle et biologique de l’él
’éthanol par O 2 de l’air l
:
+ 1/2 O 2
H 3 C OH
Cu
C H 3
Mais problème d’oxydation d
de l’aldl
aldéhyde
- Oxydation sans O 2 (pas de réaction r
de l’aldl
aldéhyde) :
Cu
H 3 C OH 300°C H 3 C
O
+
H 2 O
O
Réaction très chimiosélective
5
6
MPH-IUT Annecy / G. POULET / Chimie Organique 2009-2010
2010
II. Le groupement carbonyle
1. Propriétés s physico-chimiques
chimiques
- E(C=O) = 740 kJ.mol – 1 : liaison covalente très s forte mais
réactive car fortement polarisée
δ +
δ −
O
C + O -
2. RéactivitR
activité
δ +
δ −
MPH-IUT Annecy / G. POULET / Chimie Organique 2009-2010
2010
- C O Une insaturation réaction d’addition d
2 possibilités s : . Attaque directe de C par un nucléophile
. Attaque d’un d
H + sur O (activation
électrophile)
. Si chaine carbonnée courte, le composé est totalement
miscible dans l’eaul
. Excellent solvant polaire aprotique (exemple : acétone
(= propanone)).
- IR : 1700 – 1720 cm – 1 = vibration C=O pour une cétone c
1720 – 1740 cm – 1 = vibration C=O pour un aldéhyde
7
- Comparaison aldéhyde/c
hyde/cétone :
. Contrôle thermo : Aldéhyde
– de répulsion r
stérique :
produit d’AN d
plus stable
. Contrôle cinétique : Aldéhyde
– encombré charge
partielle plus forte et plus disponible
Aldéhyde toujours plus réactif r
que cétonec
8