Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

3. Addizione di H 2 O – Idratazione
• Per trattamento di un aldeide o chetone con H 2 O in presenza di
un acido o una base si ha addizione di H e OH sul legame π
C=O, generando un 1,1-diolo, gem-diolo o idrato.
R
O
C
H(R')
H–OH
H + o – OH
OH
C H(R')
OH
• La resa in gem-dioli è buona solo con aldeidi non ingombrate o
con aldeidi con gruppi elettron attrattori. Gruppi elettron
attrattori destabilizzano il carbonile favorendo la forma idrata.
R
H
O
C
H
H 2
O
H
OH
C H
OH
Cl 3
C
O
C
H
H 2
O
Cl 3
C
OH
C H
OH
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