Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
6. Addizione Nucleofila di − CN<br />
• Il trattamento di un’aldeide o un chetone con NaCN e un acido forte<br />
come HCl addiziona HCN sul carbonile generando una cianidrina.<br />
• Il meccanismo è il solito.<br />
R<br />
NaCN + H 2 SO 4 →<br />
O<br />
C<br />
–<br />
CN<br />
H(R')<br />
attacco<br />
nucleofilo<br />
O –<br />
• La reazione è reversibile in ambiente basico.<br />
R<br />
C<br />
CN<br />
intermedio<br />
tetraedrico<br />
H(R')<br />
H–CN<br />
protonazione<br />
R<br />
OH<br />
C<br />
CN<br />
H(R')<br />
cianidrina<br />
+ – CN<br />
Keq > 100<br />
aldeidi e chetoni<br />
ciclici<br />
Keq < 0.02<br />
chetoni lineari<br />
O<br />
H<br />
–<br />
OH O–<br />
O<br />
R<br />
C H(R')<br />
CN<br />
R<br />
C H(R')<br />
CN<br />
R<br />
C<br />
H(R')<br />
+ − CN<br />
28
Change language