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Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

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Riduzione di C=O a CH 2<br />

1. Riduzione di Clemmensen: condizioni acide: Zn(Hg), HCl conc.,<br />

riscaldamento.<br />

R C O<br />

R'<br />

Zn(Hg), HCl<br />

EtOH, 80°C<br />

R–CH 2<br />

–R′<br />

2. Riduzione di Wolff-Kishner: condizioni basiche.<br />

(R')<br />

R<br />

C<br />

H<br />

O<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

R<br />

R<br />

1) NaOH, H 2<br />

O, ∆<br />

C N<br />

CH 2<br />

(R') H NH 2) H 3<br />

O +<br />

2 (R') H<br />

idrazone<br />

3. Desolforazione di tiochetali (idrogenolisi): condizioni neutre<br />

O<br />

HS<br />

SH<br />

BF 3<br />

, etere<br />

S<br />

S<br />

Ni Raney<br />

EtOH<br />

33

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