Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
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Meccanismo Formazione di Enammine<br />
• La prima parte, addizione nucleofila, è uguale:<br />
R<br />
O<br />
C<br />
CH 2 R<br />
La formazione<br />
dell’enammina è<br />
più veloce<br />
quando il mezzo<br />
è debolmente<br />
acido (pH 4-5).<br />
OH<br />
+<br />
H + HO NHR + 2 −H+ HO NR2 addizione<br />
C<br />
C<br />
R CH 2 R<br />
R C<br />
R CH 2 R<br />
CH 2 R nucleofila<br />
carbinolammina<br />
‥<br />
R 2<br />
NH<br />
H+<br />
R + R<br />
R R<br />
N<br />
N<br />
H 2<br />
O + NR<br />
C<br />
2 disidratazione<br />
C<br />
R CHR<br />
C<br />
R CHR<br />
−H 2 O R CH 2 R<br />
H<br />
enammina ione immonio<br />
37
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