34 Internationale Chemie Olympiade Groningen, woensdag, 10 juli ...

Naam: Studentnummer:
Thema III - Chemie van Functionele Moleculen in de Natuur
Een uitdaging voor de chemie is te ontdekken wat de natuur doet en wat het verband is
tussen de structuur van biologisch actieve moleculen en hun specifieke activiteit
Opgave III-1 Fosfolipiden in Membranen Totaalscore: 6 punten
1 2 3 4 5
Verdeling 20 20 20 20 20
Biologische celmembranen zijn complexe, functionele, niet-covalente moleculaire aggregaten, die
grotendeels bestaan uit lipiden en proteïnen. Hun functioneren is van vitaal belang bij
levensprocessen. Zij scheiden de cel van haar omgeving en zijn ook verantwoordelijk voor de
informatiestroom tussen de inhoud van de cel en de omgeving. Fosfolipiden behoren bij de meest
belangrijke componenten van de celmembranen. Een voorbeeld is verbinding A.
R
R
C
O CH2
O
C
O
O CH
H2C O P O
O
-
O
A
H2 C
C
H 2
+
NMe 3
R = n-C 17 H 35
Bij dispersie in water (boven een lage kritische concentratie) vormt verbinding A structuren in een
dubbellaag, liposomen genaamd, die worden gebruikt als modelverbindingen voor aspecten in de
structuurchemie van structureel veel meer complexe celmembranen. Liposomen zijn bolvormige
aggregaten met een polaire of ionogene kopgroep in contact met water en met de alkylstaart
opeengepakt in een hydrofobe romp. De dubbellaagstructuur sluit een waterig binnengedeelte in.
Dubbelstaartige synthetische oppervlakactieve stoffen vormen ook gesloten aggregaten in dubbellaag
net als bij de liposomen, maar worden nu micellen genoemd. Een voorbeeld is di-ndodecyldimethylammoniumchloride
(DDAC).
C
H 3
-
Cl
+
N
DDAC
CH 3
counter ion
head group
tail
16