34 Internationale Chemie Olympiade Groningen, woensdag, 10 juli ...

Naam: Studentnummer:
Opgave III-2 Glutathion, een essentieel mini-peptide
Totaalscore: 6 punten
Glutathion, afgekort als GSH, is een klein peptide dat voorkomt in bijna alle dierlijke weefsels. GSH
vervult belangrijke biologische functies, zoals het ontgiften van elektrofiele chemicaliën en de
reductie van (organische) peroxiden in bloed. Een elektrofiele verbinding reageert vooral in de lever
onomkeerbaar met GSH en geeft een primair product dat door een reeks biotransformaties
omgevormd wordt in een zogenaamd mercaptuurzuur, dat uitgescheiden wordt via de urine.
Oxiderende stoffen reageren met GSH en geven het disulfide GSSG. Dit disulfide kan enzymatisch
terug gereduceerd worden tot GSH met behulp van reductasen. De verhouding GSH / GSSG is in de
meeste cellen ≥ 500.
NH 2
HO N H
O O
GSH
III-2-1 (a) Hoeveel aminozuurresidu‟s bevat GSH? 10 or 0
3
(b) Geef de structuurformules van de overeenkomstige aminozuren en merk het chiraal
(asymmetrisch) centrum door middel van een sterretje.
N
H 2
CO 2 H
N
H 2
SH
O
SH
N
H
O
* CO2H N *
Each amino acid correct 4, each chiral center correct 4
H 2
1a 1b 2a 2b 2c 3
Verdeling 10 24 18 8 25 15
OH
CO 2 H
CO 2 H
20