34 Internationale Chemie Olympiade Groningen, woensdag, 10 juli ...

Naam: Studentnummer:
III-1-1 (a) Hoeveel stereoïsomeren zijn mogelijk voor verbinding A?
2
10
(b) Hoeveel stereoïsomeren zijn mogelijk voor de verbinding trialkylfosfaat B?
R O
C CH2
R O O CH
C
H2C O O P -
O
Cl
4
H2 +
C NMe R = n-C
3
17H35 O C
O H2 B
10
Een precursor (uitgangsstof) voor de synthese van verbinding A is de acetonide C afgeleid van
glycerol. Een gedeelte van het 1 H-NMR spectrum van verbinding C is weergegeven hieronder.
III-1-2 Welk signaalnummer (van 1 t/m 5) in het
OH
1 H-NMR spectrum correspondeert met het proton
Hc ?
20
Hc = 1
CH 3
Ha Hb Hc Hd He De dubbellaag van een liposoom kan worden gekarakteriseerd door V (het volume van de
koolwaterstofketens), a0 (optimale oppervlak van de dwarsdoorsnede van de kopgroepen van het
fosfolipide in het aggregaat) en lc (de maximum ketenlengte die de alkylgroepen kunnen aannemen).
Een goede benadering voor onvertakte alkylketens die n koolstofatomen bevatten, leidt tot:
V = (27,4 + 26,99 n) x 10 -3 nm 3
lc = (0,154 + 0,1265 n) nm
Bij zeer grote n waarden zijn de interacties tussen de staarten sterker dan de afstotingen tussen de
kopgroepen.
O
O
C
17