34 Internationale Chemie Olympiade Groningen, woensdag, 10 juli ...

Naam: Studentnummer:
Thema II - Chemie in relatie tot de industrie
Dit thema gaat over dagelijks gebruikte stoffen die op industriële schaal geproduceerd worden.
Opgave II-1 Inuline, een nieuwe hernieuwbare grondstof
Totaalscore: 6 punten
HO
HOH 2 C
HOH 2 C
CH 2 OH
OH
OH
OH
HO
Inuline, in Nederland en België verkregen uit witlof, wordt
gebruikt als voedseladditief wegens het gunstige effect
op de darmflora. Het wordt ook gebruikt als bron van
fructose omdat het 1,9 keer zoeter is dan sucrose en
voor de bereiding van mannitol, gebruikt in kauwgum.
Inuline is een lineair polymeer bestaande uit fructoseeenheden
met aan één eind een glucose-eenheid; de Haworth
projectie staat links. Het inuline in deze opgave heeft 10
fructose-eenheden (n = 9).
II-1-1 Inuline kan gehydrolyseerd worden onder katalyse van H + . Kies uit de vier mogelijkheden
hieronder (A, B, C en D) welke CO binding het meest waarschijnlijk verbroken zal
worden.
HOH 2 C
O
HO
O
HO
HOH 2 C
O
HO
HO
O
CH 2
O
CH 2 OH
O
HO
O
HO
O
CH 2
O +
n
CH 2
H
HOH 2 C
HO
HOH 2 C
HO
O
HO
O
HO
O
CH 2
O +
CH 2
H
HOH 2 C
HO
HOH 2 C
HO
O
HO
H
O
HO
O
CH 2
O
CH 2
HOH 2 C
HO
HOH 2 C
A B C D
Kruis het splitsingsmechanisme aan voor de meest efficiënte hydrolyse.
(antwoord B 15)
+
1 2 3 4 5
Verdeling 15 15 30 10 30
HO
O
HO
HO
O
CH 2
H
+ O
O
CH 2
7