Ana Margarida Carvalho Teixeira Oxidação de oleato de metilo a ...

mestrado em materiais derivados de recursos renováveis
Fig. 7- Principal reacção de “auto-epoxidação” químico-enzimática de ácidos gordos
insaturados: formação intermediária enzimática do ácido peroxioleico (estrutura
representada) a partir do ácido oleico [5, 16] .
A reacção de Prilezhaev é o método mais aplicado na indústria para a
epoxidação de ácidos gordos e de triglicerídeos. O ácido m-cloroperbenzóico, o
ácido perfórmico ou o ácido peracético são os perácidos mais utilizados; os
últimos dois oxidantes são normalmente formados in situ a partir de peróxido de
hidrogénio, de ácido fórmico ou ácido acético glacial [5, 16] .
No entanto, deve fazer-se uma distinção entre os produtos resultantes da
oxidação com um dador de oxigénio simples, como o peróxido de hidrogénio
(figura 8, sequência A; exemplo do oleato de metilo) e os produtos de oxidação
radicalar, com oxigénio/aldeído (figura. 8, sequência B). No primeiro caso resulta
o epóxido cis, já no segundo caso formam-se tanto o epóxido cis como o trans [4,
31, 36] .
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