Química da vida: Cicloalcanos
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Ativi<strong>da</strong>de 8<br />
Represente para os compostos a seguir denominados, a estrutura expandi<strong>da</strong><br />
ou de Lewis, a estrutura condensa<strong>da</strong> e a estrutura de linhas.<br />
a) 4-Cloro-3,3-dimetilexano<br />
b) trans-1,2-Dimetilpentano.<br />
Ácido/base e eletrófilo/nucleófilo<br />
Muitos compostos orgânicos atuam como espécies áci<strong>da</strong>s ou básicas. É útil<br />
relembrar os conceitos ácidos/bases e em segui<strong>da</strong> relacionar com termos<br />
bastante utilizados em <strong>Química</strong> Orgânica. Na definição de Arrhenius, a espécie<br />
áci<strong>da</strong> é aquela que em solução aquosa se dissocia produzindo a espécie química H 3 O <br />
; e<br />
base é a espécie que em solução aquosa se dissocia produzindo íons hidroxila (OH –<br />
). Tais<br />
definições limitam o solvente à água.<br />
Uma posterior definição foi feita por Bronsted e Lowry: ácido é qualquer espécie que<br />
pode doar um íon hidrogênio, e base, qualquer espécie que pode aceitar um íon hidrogênio.<br />
Essa definição ampliou o conceito anterior, pois incluiu compostos com comportamento<br />
básico como a amônia (NH 3 ) que não contém hidroxila (OH), mas pode em presença de água<br />
aceitar um íon hidrogênio e formar íon hidroxila (OH –<br />
) em água.<br />
Um conceito mais amplo ain<strong>da</strong> foi estabelecido por Gilbert N. Lewis que pensou não<br />
em termos de transferência de íons hidrogênio, mas em termos de ligações químicas<br />
que estão sendo forma<strong>da</strong>s e rompi<strong>da</strong>s. Uma base de Lewis é uma espécie química capaz<br />
de doar um par de elétrons a um sítio deficiente de elétrons. Um ácido de Lewis é uma<br />
espécie química capaz de aceitar um par de elétrons. Como podemos perceber, esse<br />
conceito abrange os conceitos anteriores.<br />
Alguns termos associados a ácidos e bases envolvem significados específicos na<br />
<strong>Química</strong> Orgânica, as reações ocorrem rompendo e formando novas ligações, na maioria <strong>da</strong><br />
vezes. Um átomo que possua elétrons não ligantes ou mesmo excesso de densi<strong>da</strong>de negativa,<br />
como uma carga elétrica negativa, atuará como uma base de Lewis, a qual é denomina<strong>da</strong><br />
também de nucleófilo (literalmente: ávido (philic) por núcleo (nucleus)); e um sítio na<br />
Nucleófilo<br />
Espécie química (neutra ou<br />
carrega<strong>da</strong> negativamente)<br />
que tem par de elétrons<br />
livres. É denomina<strong>da</strong><br />
nucleófilo quando ataca<br />
(reage) um centro de<br />
polari<strong>da</strong>de positiva.<br />
Aula 03 <strong>Química</strong> <strong>da</strong> Vi<strong>da</strong> 19