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Química da vida: Cicloalcanos

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Ativi<strong>da</strong>de 8<br />

Represente para os compostos a seguir denominados, a estrutura expandi<strong>da</strong><br />

ou de Lewis, a estrutura condensa<strong>da</strong> e a estrutura de linhas.<br />

a) 4-Cloro-3,3-dimetilexano<br />

b) trans-1,2-Dimetilpentano.<br />

Ácido/base e eletrófilo/nucleófilo<br />

Muitos compostos orgânicos atuam como espécies áci<strong>da</strong>s ou básicas. É útil<br />

relembrar os conceitos ácidos/bases e em segui<strong>da</strong> relacionar com termos<br />

bastante utilizados em <strong>Química</strong> Orgânica. Na definição de Arrhenius, a espécie<br />

áci<strong>da</strong> é aquela que em solução aquosa se dissocia produzindo a espécie química H 3 O <br />

; e<br />

base é a espécie que em solução aquosa se dissocia produzindo íons hidroxila (OH –<br />

). Tais<br />

definições limitam o solvente à água.<br />

Uma posterior definição foi feita por Bronsted e Lowry: ácido é qualquer espécie que<br />

pode doar um íon hidrogênio, e base, qualquer espécie que pode aceitar um íon hidrogênio.<br />

Essa definição ampliou o conceito anterior, pois incluiu compostos com comportamento<br />

básico como a amônia (NH 3 ) que não contém hidroxila (OH), mas pode em presença de água<br />

aceitar um íon hidrogênio e formar íon hidroxila (OH –<br />

) em água.<br />

Um conceito mais amplo ain<strong>da</strong> foi estabelecido por Gilbert N. Lewis que pensou não<br />

em termos de transferência de íons hidrogênio, mas em termos de ligações químicas<br />

que estão sendo forma<strong>da</strong>s e rompi<strong>da</strong>s. Uma base de Lewis é uma espécie química capaz<br />

de doar um par de elétrons a um sítio deficiente de elétrons. Um ácido de Lewis é uma<br />

espécie química capaz de aceitar um par de elétrons. Como podemos perceber, esse<br />

conceito abrange os conceitos anteriores.<br />

Alguns termos associados a ácidos e bases envolvem significados específicos na<br />

<strong>Química</strong> Orgânica, as reações ocorrem rompendo e formando novas ligações, na maioria <strong>da</strong><br />

vezes. Um átomo que possua elétrons não ligantes ou mesmo excesso de densi<strong>da</strong>de negativa,<br />

como uma carga elétrica negativa, atuará como uma base de Lewis, a qual é denomina<strong>da</strong><br />

também de nucleófilo (literalmente: ávido (philic) por núcleo (nucleus)); e um sítio na<br />

Nucleófilo<br />

Espécie química (neutra ou<br />

carrega<strong>da</strong> negativamente)<br />

que tem par de elétrons<br />

livres. É denomina<strong>da</strong><br />

nucleófilo quando ataca<br />

(reage) um centro de<br />

polari<strong>da</strong>de positiva.<br />

Aula 03 <strong>Química</strong> <strong>da</strong> Vi<strong>da</strong> 19

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