Química da vida: Cicloalcanos

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Anabolizante
Anabólico: ana- do grego,
crescer, para cima;
contrário de metabólico.
Aula 03 Química da Vida
para esteróides; três anéis de cicloexano são fundidos, as junções de anéis geralmente são
trans, como na trans-decalina; e o quarto anel é um ciclopentano, resultando na estrutura
tetracíclica característica. Muitos estreróides têm grupo substituinte metila ligado em C10
e C13 e átomos de oxigênio em C3 e C17. Além disso, pode haver cadeias laterais longas
ligadas a C17. A fusão trans dos anéis leva a uma estrutura cadeira com menos tensão, em
que a metila e os hidrogênios nas junções ocupam posições axiais.
Podemos citar como exemplo o colesterol presente em quase todos os tecidos humanos
e animais, responsável por muitas doenças de origem circulatória, como a arteriosclerose, e
doenças cardíacas. Um outro exemplo é a testosterona, principal hormônio sexual masculino.
Análogos sintéticos desse hormônio (anabolizantes) são usados medicinalmente para
promover o crescimento de músculos e tecidos. A sua utilização abusiva e ilegal é feita por
fisiculturistas e atletas que ignoram os riscos para a saúde, que incluem câncer de fígado,
doenças coronarianas e esterilidade. Mais um exemplo é o estradiol, principal hormônio
sexual feminino, e a progesterona, responsável pela preparação do útero para implantação
do óvulo fecundado. A semelhança estrutural dos hormônios esteróides é marcante se
considerarmos o quanto suas atividades são diferentes. Os ingredientes ativos da pílula
anticoncepcional são esteróides e funcionam como agentes infertilizantes de controle do
ciclo menstrual feminino e da ovulação, constituindo-se na principal forma de contracepção
hoje em dia. A seguir, mostramos representações estruturais desses compostos.
HO
HO
3
O
2
4
CH 3
1
H
H
CH3 11 H 12
10 9
8
5
H
CH 3
6
H
CH 3
H
H
7
Testosterona
H
Colesterol
CH 3
H
CH 3 OH
CH3 13
14 15
17
O
16
HO
H
CH3 C
H
H
H
H
D
O
A B
Estrutura
O
HO
CH 3
H
H
H
Estradiol
CH 3
Progesterona
básica dos
esteróides
CH 3
H H
CH 3
H
O
OH