Derivati karboksilnih kiselina
Derivati karboksilnih kiselina
Derivati karboksilnih kiselina
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Relativna reaktivnost derivata k.k. u<br />
reakcijama nukleofilne supstitucije<br />
Što je -L slabija baza, bolja je<br />
odlazeća grupa, odnosno, bolje će<br />
se odvojiti od molekula<br />
<br />
derivat k.k. je reaktivniji.<br />
U sledećem nizu raste baznost<br />
odlazeće grupe:<br />
O<br />
-<br />
Cl <<br />
-<br />
OCR <<br />
-<br />
OR <<br />
-<br />
NH 2<br />
hloridni<br />
jon<br />
karboksilatni<br />
jon<br />
alkoksidni<br />
jon<br />
amidni<br />
jon<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
Relativna reaktivnost derivata k.k. u<br />
reakcijama nukleofilne supstitucije<br />
Što je karbonilni C–atom u strukturi derivata k.k.<br />
elektrofilniji (više δ + ), derivat je reaktivniji!!!<br />
U strukturi -L za karbonilni C-atom su vezani<br />
heteroatomi: N, O i Cl, koji se razlikuju po relativnoj<br />
elektronegativnosti i veličini (koef. el. negativnosti: 3,0<br />
(N); 3,4 (O); 3,2 (Cl)).<br />
Ukupan elektronski uticaj strukture –L na susednu<br />
karbonilnu grupu je odreñen dejstvom njenog:<br />
induktivnog (–I) i<br />
rezonancionog (+R) efekta.<br />
Kao rezultat sveukupnog elektronskog efekta L grupe,<br />
elektrofilnost C–atoma karbonilne grupe opada u nizu:<br />
: O:<br />
: O:<br />
: O:<br />
: O:<br />
.. ..<br />
..<br />
R C Cl :<br />
.. > R C O..<br />
C R' > R C O..<br />
R' ><br />
: O:<br />
..<br />
R C NH 2<br />
najpozitivniji<br />
najmanje<br />
pozitivan<br />
27
Change language