Derivati karboksilnih kiselina
Derivati karboksilnih kiselina
Derivati karboksilnih kiselina
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Baznost i kiselost<br />
Amidi su amfoterna jedinjenja<br />
Mogu da reaguju kao:<br />
slabe baze i<br />
slabe kiseline<br />
Baznost<br />
: O:<br />
R<br />
C +<br />
N<br />
H<br />
H<br />
H<br />
protonovanje na N<br />
(nema stabilizacije<br />
rezonancijom)<br />
+ H +<br />
R<br />
.. -<br />
.. -<br />
: O:<br />
: O: : O:<br />
C ..<br />
NH 2<br />
R C NH 2<br />
R C + ..<br />
+<br />
NH 2<br />
(I) (II) (III)<br />
- H + + H +<br />
rezonancija u molekulu amida<br />
<br />
<br />
Manje bazni od amina!<br />
U molekulu amida<br />
moguće je protonovanje<br />
na 2 mesta – na N i na<br />
karbonilnom O!<br />
+ .. H<br />
O<br />
R<br />
C ..<br />
NH 2<br />
- H +<br />
.. H<br />
: O<br />
R<br />
C + NH ..<br />
2<br />
protonovanje na O<br />
katjon stabilizovan rezonancijom<br />
..<br />
: O<br />
R<br />
C<br />
H<br />
+<br />
NH 2<br />
(delokalizacija "+" šarže - jace stabilizovan rezonancijom<br />
od neprotonovanog amida)<br />
47
Change language