Derivati karboksilnih kiselina
Derivati karboksilnih kiselina
Derivati karboksilnih kiselina
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Relativna reaktivnost derivata k.k. u<br />
reakcijama nukleofilne supstitucije<br />
Amidi: –L = –NH 2<br />
dipolarna rezonanciona struktura (III) je<br />
najzastupljenija (N je najmanje<br />
elektronegativan u nizu: O, Cl, N).<br />
Estri: –L = –OR'<br />
dipolarna rezonanciona struktura (III) je<br />
nešto manje zastupljena (O je<br />
elektronegativniji od N).<br />
Ipak je "+R" efekat –OR' grupe<br />
značajan.<br />
Relativna reaktivnost derivata k.k. u<br />
reakcijama nukleofilne supstitucije<br />
Anhidridi: –L = –OCOR'<br />
reaktivniji su od estara jer slob. el.<br />
parove središnjeg O–atoma dele 2<br />
karbonilne grupe, umanjujući tako<br />
stabilizaciju molekula rezonancijom.<br />
Hloridi: –L = –Cl<br />
Najreaktivniji zbog:<br />
velike rel. el. negativnosti Cl,<br />
slabog +R efekata Cl (slabo<br />
preklapanje velike 3p–orbitale Cl sa<br />
2p–orbitalom karbonilnog C).<br />
29
Change language