Derivati karboksilnih kiselina

Imidi
Imidi su kiseli
Vodonik na N u strukturi imida je kiseo zbog
delimično "+" šarže na N:
.
O.
: N
H
ftalimid . O
.
.. -
.
.
O
.
.
O
: N H
N
+
H
. O
. . O
. delokalizacija slob. el. para sa N
.
.
O
+
N
. O
. .. -
H
Imidi
S obzirom da je delokalizacija slob. el. para sa N
kod imida veća nego kod amida, IMIDI:
praktično nemaju bazni karakter
znatno su jače kiseline od amida
mogu se deprotonovati u znatno blažim baznim
uslovima (vodeni rastvor hidroksida ili karbonata)
nastaje rezonanciono stabilizovan imidatni jon.
ftalimid
.
.
O
: N
. O
.
H
KOH/H 2
O
K +
.. -
.
.
O
.
.
O
.
.
O
: N:
- N : N :
. O
. . O
. . O
. ..
-
imidatni jon
rezonanciono stabilizovan
52