E820A4

2019 

CHEMIA 

PODRĘCZNIK ● LICEUM I TECHNIKUM ● ZAKRES ROZSZERZONY 

4

ANNA CZERWIŃSKA, ANDRZEJ CZERWIŃSKI, 

MAŁGORZATA JELIŃSKA-KAZIMIERCZUK, 

KRZYSZTOF KUŚMIERCZYK 

CHEMIA 

PODRĘCZNIK ● LICEUM I TECHNIKUM ● ZAKRES ROZSZERZONY 

4

Spis treści 

Jak korzystać z podręcznika ................................................................................................................... 4 

• Związki organiczne zawierające azot. Białka 

1. Aminy........................................................................................................................................................ 6 

2. Aminy aromatyczne .......................................................................................................................... 15 

3. Amidy ....................................................................................................................................................... 29 

4. Aminokwasy ......................................................................................................................................... 42 

5. Peptydy, białka i poliamidy ........................................................................................................... 59 

Podsumowanie działu .............................................................................................................................. 79 

• Sacharydy 

6. Monosacharydy .................................................................................................................................. 86 

7. Glikozydy i oligosacharydy ............................................................................................................ 108 

8. Polisacharydy ...................................................................................................................................... 122 


• Chemia wokół nas 

9. Woda pitna i inne napoje ................................................................................................................ 146 

10. Kosmetyki i leki ................................................................................................................................... 163 

11. Niebezpieczne używki i ważne biopolimery .......................................................................... 181 

12. Odzież i opakowania ......................................................................................................................... 194 

13. Pożyteczne i szkodliwe przemiany chemiczne ..................................................................... 217 


• Elementy ochrony środowiska 

14. Gleba ........................................................................................................................................................ 234 

15. Powietrze ............................................................................................................................................... 246 

16. Woda ........................................................................................................................................................ 260 


Zadania powtórzeniowe ................................................................................................................. 282 

Odpowiedzi do zadań rachunkowych ................................................................................................. 287 

Oznakowanie substancji niebezpiecznych ........................................................................................ 288 

Tabele ................................................................................................................................................................. 289 

Indeks rzeczowy polsko-angielski ........................................................................................................ 298 

Układ okresowy pierwiastków chemicznych

ZWIĄZKI ORGANICZNE 

ZAWIERAJĄCE AZOT. BIAŁKA 

• Aminy 

• Aminy aromatyczne 

• Amidy 

• Aminokwasy 

• Peptydy, białka 

i poliamidy

1. Aminy 

Aminy jako pochodne amoniaku 

Nazewnictwo amin 

Właściwości fizyczne i chemiczne amin 

Metody otrzymywania amin alifatycznych 

Przypomnij sobie, co wiesz o amoniaku i solach amonowych. 

Aminy jako pochodne amoniaku 

Aminy to pochodne amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa albo trzy atomy wodoru 

zostały zastąpione grupami węglowodorowymi. 

Aminy zawierające grupę aminową NH 2 nazywamy pierwszorzędowymi (1°). Pochodne 

amoniaku, w którego cząsteczkach dwa atomy wodoru są podstawione dwiema 

grupami węglowodorowymi, to aminy drugorzędowe (2°). W aminach trzeciorzędowych 

(3°) do atomu azotu są przyłączone trzy grupy węglowodorowe. 

R 

N H 

R 

N H 

R 

N R 

H 

R 

R 

RNH 2 

R 2 NH 

R 3 N 

amina 1° 

amina 2° 

amina 3° 

▲ Budowa cząsteczek amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych 

Rzędowość amin należy rozumieć inaczej niż 

rzędowość alkoholi, która zależy od rzędowości 

atomu węgla połączonego z grupą OH (patrz 

kl. 3, rozdział 19.). 

Przykładami amin o różnej rzędowości mogą 

być aktywne składniki niektórych leków. 

(1) 

H 3 C 

O 

C 

CH 2 O 

anestezyna 

H 

N H 

(2) 

HO 

OH 

CH 

CH 2 

CH 

N 3 

H 

(3) 

CH C 

OH 

O 

O 

CH 2 

CH 2 

CH 

N 3 

CH3 

OH 

adrenalina (epinefryna) 

cyklopentolat 

6

▲ ▲ Adrenalina powoduje wzrost ciśnienia krwi i przyspiesza akcję serca. Poziom adrenaliny w organizmie 

rośnie w czasie podejmowania ryzyka, m.in. podczas uprawiania sportów ekstremalnych 

Anestezyna, czyli amina 1° o wzorze oznaczonym numerem (1), jest stosowana do znieczuleń 

miejscowych. Adrenalina (epinefryna), czyli amina 2° o wzorze oznaczonym 

numerem (2), pobudza ośrodkowy układ nerwowy i jest stosowana m.in. w zatrzymaniu 

krążenia. Z kolei cyklopentolat, amina 3° o wzorze oznaczonym numerem (3), rozszerza 

źrenice i dlatego jest używana w diagnostyce, w procesie przygotowania pacjentów 

do zabiegów okulistycznych. 

Nazewnictwo amin 

Istnieje kilka sposobów nadawania nazw systematycznych aminom. 

Nazwy amin 1° preferowane przez IUPAC tworzy się przez połączenie literą „o” nazwy 

macierzystego węglowodoru ze słowem amina, 

np. amina o wzorze CH 3 NH 2 ma nazwę metanoamina, 

a amina o wzorze CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 to propano-1-amina. 

Nazwy amin 1° można tworzyć także przez połączenie literą „o” nazwy grupy węglowodorowej 

ze słowami amina albo azan, 

np. amina o wzorze CH 3 NH 2 to metyloamina albo metyloazan, 

a amina o wzorze CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 to propylo-1-amina albo propylo-1-azan. 

Anilina to zalecana przez IUPAC nazwa systematyczna najprostszej aminy aromatycznej 

o wzorze C 6 H 5 NH 2 . 

Aminy 2° i 3° traktuje się jak N-podstawione aminy 1°, 

np. amina o wzorze CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH CH 3 ma nazwę systematyczną 

N-metylobutano-1-amina, a amina o wzorze: CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) N(C 2 H 5 ) 2 to 

N,N-dietylobutano-2-amina. 

Nazwy amin alifatycznych z kilkoma grupami aminowymi uzyskuje się przez dodanie 

do nazwy macierzystego węglowodoru albo grupy węglowodorowej przyrostków: 

diamina, triamina itd., 

np. amina o wzorze H 2 N CH 2 CH 2 NH 2 ma nazwę: etano-1,2-diamina albo 

etylo-1,2-diamina. 

7

ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJĄCE AZOT. BIAŁKA 

Tabela 1.1. Nazwy wybranych amin o różnej rzędowości 

Wzór 

ogólny 

Rzędowość 

aminy 

Wzór 

przedstawiciela 

Nazwa 

systematyczna 

CH 3 CH 2 NH 2 

etanoamina 

(etyloamina) 

R 

N 

H 

H 

1° 

CH 3 

CH 3 CH CH 2 NH 2 

2-metylopropano-1-amina 

(2-metyloprop-1-ylo)amina 

NH 2 

anilina 

(benzenoamina, fenyloamina) 

CH 3 N CH 3 

H 

N-metylometanoamina 

(N-metylometyloamina) 

R 

N 

H 

R 

2° 

CH 3 N C 2 H 5 

H 

N-metyloetanoamina 

(N-metyloetyloamina) 

N H 

N-fenyloanilina 

(N-fenylobenzenoamina, 

N-fenylofenyloamina) 

CH 3 N CH 3 

CH 3 

N,N-dimetylometanoamina 

(N,N-dimetylometyloamina) 

R 

N 

R 

R 

3° 

CH 3 N C 2 H 5 

CH 3 

N,N-dimetyloetanoamina 

(N,N-dimetyloetyloamina) 

C 2 H 5 

N CH 3 

N-etylo-N-metyloanilina 

(N-etylo-N-metylobenzenoamina, 

N-etylo-N-metylofenyloamina) 

8

1. Aminy 

Właściwości fizyczne i chemiczne amin 

Tabela 1.2. Właściwości fizyczne wybranych amin 

Nazwa 

Wzór 

Temperatura, °C 

topnienia 

wrzenia 

w 1013 hPa 

Rozpuszczalność 

w 20 °C, 

g/100 g H 2 O 

metanoamina CH 3 NH 2 –95,4 – 6,4 bez ograniczeń 

etanoamina CH 3 CH 2 NH 2 –80,5 16,6 bez ograniczeń 

propano-1-amina CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 –84,8 47,2 bez ograniczeń 

butano-1-amina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 –49,1 77,6 bez ograniczeń 

N-metylometanoamina 

N,N-dimetylometanoamina 

(CH 3 ) 2 NH –92,2 6,9 bez ograniczeń 

(CH 3 ) 3 N –117,3 2,9 90,0 

anilina 

NH 2 

–6 184,2 3,5 

Dane zamieszczone w tabeli 1.2 pokazują zależności między strukturą cząsteczek amin 

a ich właściwościami. Warto porównać je z niektórymi cechami węglowodorów i alkoholi, 

gdyż pozwala to sformułować bardziej ogólne wnioski. 

Wszystkie trzy metyloaminy są gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. 

W porównaniu z alkanami odpowiednie alifatyczne aminy 1° i 2° mają wyższe temperatury 

wrzenia, gdyż grupy aminowe NH 2 są zdolne do tworzenia wiązań 

wodorowych. 

Aminy są bardziej lotne niż odpowiednie alkohole, co wskazuje, że wiązania wodorowe 

między grupami aminowymi NH 2 są słabsze niż między grupami OH. 

Wydłużenie łańcucha węglowodorowego w aminach – podobnie jak w alkanach 

i alkoholach – powoduje wzrost temperatur topnienia i wrzenia, gdyż zwiększają się 

oddziaływania przyciągające między niepolarnymi grupami. 

Rozgałęzienie łańcuchów zwiększa lotność alkanów, alkoholi i amin, gdyż utrudnia 

zbliżanie się ich cząsteczek na odpowiednio małe odległości. 

a) 2 – 

b) 

R 

+ 

N 

H 

N 

R 

H 

H + 

N H 

R 

H 

H 

R 

2 – 

N 

+H 

H + O 

+ 

H 

H 

+ 

▲▲Wiązania wodorowe: a) między cząsteczkami aminy 1°, b) między cząsteczkami aminy 1° i wody 

9


Zdolność amin do tworzenia wiązań wodorowych N H O jest także przyczyną dobrej 

rozpuszczalności w wodzie amin alifatycznych zawierających do sześciu atomów węgla. 

C 3 H 7 NH 2 

C 3 H 7 NH 3 Cl 

HCl 

C 2 H 5 OH 

Doświadczenie 1.1. Badanie właściwości amin alifatycznych, 

np. propano-1-aminy 

Przygotowanie: 

• zlewka; 

• alkoholowy roztwór fenoloftaleiny; 

• pipeta; 

• kwas solny; 

• ciekła alifatyczna amina 1°, np. propano-1-amina; • zasada sodowa. 

amina 

kwas solny 

C 2 H 5 OH 

C 3 H 7 NH 2 

C 3 H 7 NH 3 Cl 

HCl 

NaOH 

a) 

woda + fenoloftaleina 

b) 

woda + fenoloftaleina + amina 

C 3 H 7 NH 2 

C 3 H 7 NH 3 Cl 

1 2 

3 1 2 

3 

Fenoloftaleina 

Wykonanie: Do zlewki z wodą dodajemy parę kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny 

(a1) i wlewamy do niej kilka kropli ciekłej aminy alifatycznej, np. propano-1-aminy (a2). Wąchamy 

ostrożnie zawartość naczynia, wachlując ręką wydobywające się z niego pary w kierunku 

nosa. Do uzyskanego roztworu wkraplamy kwas solny (b2) – do chwili, kiedy zniknie malinowa 

barwa (b3). Sprawdzamy, jaki jest zapach otrzymanej mieszaniny. Na koniec do zlewki dodajemy 

zasadę sodową i kiedy roztwór stanie się znów malinowy, ponownie ostrożnie wąchamy 

zawartość naczynia. 

Obserwacje: Fenoloftaleina zabarwiła się na malinowo. Dodatek kwasu solnego spowodował 

odbarwienie malinowego roztworu i zanik przykrego zapachu wolnej aminy. Malinowa 

barwa i charakterystyczny, nieprzyjemny zapach wolnej aminy pojawiły się natomiast po 

dodaniu do mieszaniny nadmiaru zasady sodowej. 

Wnioski: Propano-1-amina (oraz inne aminy alifatyczne) podobnie jak amoniak są zasadami 

Brønsteda, w kontakcie z wodą i kwasami jest akceptorem protonu. Aminy alifatyczne 

są zasadami słabszymi od jonów wodorotlenkowych, dlatego zasada sodowa wypiera 

propano-1-aminę z jej soli. 

10

1. Aminy 

Dysocjację elektrolityczną amin alifatycznych opisuje równanie w formie jonowej: 

+ 

R NH 2 

R NH 3 + OH – 

zasada kwas kwas zasada 

+ H 2 O 

Zasadowe właściwości amin są potwierdzone przez ich zdolność do reagowania z kwasami. 

Reakcję amin alifatycznych z kwasem solnym ilustruje równanie w formie cząsteczkowej: 

i jonowej: 

R NH 2 + HCl R NH 3 Cl 

R NH 2 + H + R NH 3 

+ 

Sole amin są związkami jonowymi, dlatego są nielotne i nie mają zapachu. 

Mocna zasada wypiera aminy z ich soli, zgodnie z ogólnym równaniem reakcji w formie 

cząsteczkowej: 

RNH 3 Cl + NaOH 

RNH 2 + H 2 O + NaCl 

Jonowa forma równania ma postać: 

RNH 3 + + OH – 

RNH 2 + H 2 O 

W tabeli 1.3 podano wartości K b i pK b amoniaku oraz kilku wybranych amin. Dane te 

pokazują, że zasadowość amin zależy od podstawników przy atomie azotu. Aminy 

alifatyczne są z reguły bardziej zasadowe od amoniaku, a aminy aromatyczne (np. anilina) 

są mniej zasadowe niż amoniak. 

Tabela 1.3. Wartości stałych dysocjacji zasadowej amoniaku i wybranych amin w temperaturze 25 °C 

Wzór zasady Nazwa K b pK b = –logK b 

NH 3 amoniak 1,78 · 10 –5 4,75 

CH 3 NH 2 metanoamina 4,57 · 10 –4 3,34 

CH 3 CH 2 NH 2 etanoamina 4,47 · 10 –4 3,35 

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propano-1-amina 3,47 · 10 –4 3,46 

(CH 3 ) 2 NH N-metylometanoamina 5,37 · 10 –4 3,27 

(CH 3 ) 3 N N,N-dimetylometanoamina 6,31 · 10 –5 4,20 

C 6 H 5 NH 2 anilina 7,41 · 10 –10 9,13 

Za właściwości zasadowe amin odpowiada wolna para elektronowa zlokalizowana 

na atomie azotu. Umożliwia ona wiązanie protonu i tworzenie kationu o wzorze 

ogólnym R NH + 3 . Kation ten nosi nazwę alkiloaminium. 

Nazwy soli amin tworzy się przez dodanie do nazwy aminy przyrostka -ium, przy czym 

nazwę anionu stanowi osobny wyraz; np. sól o wzorze: CH 3 CH 2 CH 2 NH + 3 Cl – to 

chlorek propano-1-aminium. 

11


Przykład 1.1. 

Oblicz wartość stopnia dysocjacji (a) propano-1-aminy w jej roztworze wodnym o stężeniu 

c = 0,1 mol . dm –3 w temperaturze 25 °C. Stała dysocjacji zasadowej propano- 

1-aminy w temperaturze 25 °C ma wartość 3,47 · 10 –4 (patrz tabela 1.3). 

Dysocjację elektrolityczną c–c propano-1-aminy a = c(1-a) » c ilustruje ca równanie: ca 

c 

a 

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 + H 2 O CH 3 CH NH + 3 + OH – 

2 CH 2 

c–c = c(1 – ) c c 

Stężeniowa stała równowagi (K c ) tej reakcji ma postać: 

[CH 3 CH 2 CH 2 NH + 3 ] · [OH – ] 

K c = 

[CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 ] · [H 2 O] 

Stężenie molowe wody jest stałe: [H 2 O] = const. 

Iloczyn stężeniowej stałej równowagi i stężenia molowego wody daje tzw. stałą dysocjacji 

zasadowej aminy (K b ): K b = K c 

· [H 2 O]. 

Zależność stopnia dysocjacji słabego elektrolitu od stężenia molowego jego roztworu opisuje 

prawo rozcieńczeń Ostwalda: 

[CH 3 CH 2 CH 2 NH + 3 ] · [OH – ] 

K b = = c2 · a 2 

[CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 ] c – c · a = c 2 · a 2 

c · (1 – a) = c · a2 

1 – a 

Ponieważ c 1 · 10 –1 

= 

K b 3,47 · 

–4 = 288 < 400, nie możemy zastosować równania uproszczonego. 

10 

c · a 2 + K b 

· a 2 – K b = 0 

D = K 2 b + 4 · K b 

· c 

2 –4 –4 2 –4 –1 

– Kb+ Kb + 4 · Kb· c – 3,47 · 10 + (3,47 · 10 ) + 4 · 3,47 · 10 · 10 

1 –1 

a= = = 

2· c 

2 · 10 

–2 

= 5,7 · 10 = 5,7 % 

2 

b b b 

– K – K +4· K · c 

a 

2 

= 0 

2· c 

W tym wypadku zachodzi sprzeczność, bo stopień dysocjacji aminy nie może być ujemny. 

Odpowiedź: Stopień dysocjacji propano-1-aminy w opisanym roztworze ma wartość 5,7 %. 

12 


Oblicz pH wodnego roztworu propano-1-aminy o stężeniu 0,1 mol · dm –3 w temperaturze 

25 °C. Napisz, jaką barwę przyjmie tymoloftaleina po dodaniu jej do badanego 

roztworu. 

Bezbarwna tymoloftaleina zabarwia się na niebiesko w roztworach zasadowych, a początek 

zmiany barwy ma miejsce w zakresie pH 9,3–10,5. 

Ustalamy stężenie molowe jonów wodorotlenkowych z wartości stopnia dysocjacji propano- 

-1-aminy, który obliczyliśmy w przykładzie 1.1: 

[OH – ] = c · a = 10 –1 · 5,7 · 10 –2 = 0,57 · 10 –2 mol · dm –3 

Ustalamy wartość pOH roztworu: 

pOH = –log(0,57 · 10 –2 ) = –(log0,57 + log10 –2 ) = –(–0,24 – 2) = 2,24

1. Aminy 

Na koniec obliczamy pH roztworu aminy: pH = 14 – 2,24 = 11,76 i z zakresu pH zmiany 

barwy wskaźnika ustalamy jego barwę. 

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 

Od powiedź: Opisany roztwór propano-1-aminy ma pH równe 11,76. Po dodaniu tymoloftaleiny 

do tego roztworu wskaźnik zabarwi się na kolor niebieski. 

Metody otrzymywania amin alifatycznych 

Aminy alifatyczne otrzymuje się zwykle z produktów reakcji nukleofilów (amoniaku 

i amin) z halogenopochodnymi węglowodorów. 

• Aminowanie halogenopochodnych alkanów 

Amoniak i aminy są nukleofilami i dlatego mogą reagować z halogenoalkanami. Reakcja 

polega na ataku nukleofila na atom węgla z deficytem elektronów, zgodnie z mechanizmem 

substytucji nukleofilowej (podstawienia nukleofilowego). Przebieg reakcji 

amoniaku z bromoetanem ilustruje poniższy schemat. 

H H – H H 

H N + 

H 

C+ Br N C Br – 

H 

H 

H CH 3 H CH 3 

Działanie mocnej zasady na wytworzony bromek etyloaminium pozwala uzyskać wolną 

aminę 1°, zgodnie z równaniem reakcji: 

CH 3 CH 2 NH 3 Br + NaOH CH 3 CH 2 NH 2 + NaBr + H 2 O 

• Reakcje redukcji 

Dogodną metodą otrzymywania amin jest redukcja związków zawierających azot 

na wyższym stopniu utlenienia, np. nitryli. Jon CN – jest silnym nukleofilem. W reakcji 

halogenopochodnych alkanów, np. bromometanu z cyjankiem sodu, powstaje nitryl: 

H – 

H 

– 

N C 

H C+ Br N C C + Br – 

H 

H 

H 

W celu uzyskania wolnej aminy nitryl (cyjanek organiczny) redukuje się wodorem przy 

udziale katalizatora niklowego zgodnie z równaniem reakcji: 

Ni 

H 3 C C N + 2 H 2 kat. 

H 3 C CH 2 NH 2 

acetonitryl 

etanoamina 

Opisany sposób pozwala wytworzyć aminy 1° zawierające w cząsteczkach o jeden atom 

węgla więcej w porównaniu z wyjściowym halogenoalkanem. 

13


WARTO WIEDZIEĆ 

N-etyloetanoamina (C 2 H 5 ) 2 NH i N,N-dietyloetanoamina 

(C 2 H 5 ) 3 N powstają w czasie gnicia ryb. Ptomainy, 

nazywane potocznie jadami trupimi, to diaminy 

alifatyczne będące produktami dekarboksylacji 

aminokwasów zasadowych. Najlepiej poznanymi 

ptomainami są kadaweryna (pentano-1,5-diamina, 

H 2 N[CH 2 ] 5 NH 2 ) i putrescyna (butano-1,4-diamina, 

H 2 N[CH 2 ] 4 NH 2 ). Kadaweryna powstaje z lizyny zgodnie 

z równaniem lizyna reakcji: 

O 

H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH C 

OH 

NH 2 

lizyna 

H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 + CO 2(g) 

kadaweryna 

Obecne w komórkach ssaków diaminy i poliaminy 

biorą udział w procesach wzrostu i różnicowania się 

komórek. 

▲ Za nieprzyjemny zapach produktów 

beztlenowego rozkładu 

białek odpowiadają m.in. aminy 

alifatyczne 

PODSUMOWANIE 

• Aminy są organicznymi pochodnymi amoniaku. 

• Rzędowość amin jest równa liczbie grup węglowodorowych zastępujących atomy 

wodoru w cząsteczce amoniaku. 

• Między cząsteczkami amin 1° i 2° występują wiązania wodorowe. 

• Roztwory wodne niższych amin alifatycznych mają odczyn zasadowy. 

• Aminy reagują z kwasami i tworzą sole o budowie jonowej. 

• Wolne aminy otrzymuje się przez działanie mocnymi zasadami na sole amin. 

• Aminy otrzymuje się w reakcjach aminowania halogenopochodnych węglowodorów. 

• Aminy są produktami redukcji nitryli wodorem. 

PYTANIA I ZADANIA 

1. Narysuj w zeszycie wzory elektronowe: 

a) amoniaku, b) metanoaminy. 

2. Oblicz wartość stopnia dysocjacji metanoaminy w jej roztworze wodnym o stężeniu 

0,5 mol · dm –3 . Stała dysocjacji zasadowej metanoaminy ma w temperaturze 25 °C 

wartość K b = 4,57 · 10 –4 . 

3. Oblicz pH roztworu wodnego etanoaminy o stężeniu 1 mol · dm –3 . Stała dysocjacji 

zasadowej CH 3 CH 2 NH 2 ma w temperaturze 25 °C wartość K b = 4,47 · 10 –4 . 

4. Zaplanuj ciąg przemian pozwalających przekształcić eten w: 

a) etanoaminę, b) propano-1-aminę. 

14

2. Aminy aromatyczne 

Budowa amin aromatycznych 

Właściwości amin aromatycznych 

Metody otrzymywania amin aromatycznych 

Zastosowanie amin aromatycznych 

Przypomnij sobie, co wiesz o węglowodorach aromatycznych. 

Budowa amin aromatycznych 

Aminy aromatyczne są pochodnymi amoniaku, w których 

atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla 

sp 2 pierścienia aromatycznego. 

Najprostszą aminą aromatyczną jest anilina. 

Anilina to pochodna amoniaku, w którym 

w miejscu jednego atomu wodoru znajduje się 

grupa fenylowa C 6 H 5 , i pochodna benzenu, 

w którego cząsteczce jeden atom wodoru został 

zastąpiony grupą aminową NH 2 . 

Wzory i nazwy innych amin aromatycznych: 

NH 2 

+ 

▲ Wzór półstrukturalny (grupowy) 

i model cząsteczki aniliny 

6 

1 

5 

4 2 

3 

CH 3 

1 

NH 

N-metyloanilina 

H 3 C 

6 

1 

5 

2 

4 

3 

4-metyloanilina 

NH 2 

CH 3 

NH 2 

5 

6 

1 

7 

8 

1 

2 

NH 2 

4 

2 

3 

CH 3 

2,6-dimetyloanilina 

6 

3 

5 4 

naftaleno-2-amina 

15


Właściwości amin aromatycznych 

• Zasadowość 

Aminy aromatyczne, podobnie jak inne aminy, są zasadami Brønsteda, gdyż w ich 

cząsteczkach wolna para elektronowa na atomie azotu jest zdolna do przyłączenia protonu 

wiązaniem donorowo-akceptorowym (koordynacyjnym). 

Doświadczenie 2.1. Wykazanie właściwości zasadowych aniliny 


• zlewka; 

• kwas solny; 

• uniwersalne papierki wskaźnikowe; 

• stężony roztwór wodorotlenku sodu. 

• anilina; 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NH 3 Cl 

kwas solny 

a) 

1 2 3 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NH 3 Cl 

HCl 

NaOH 

woda + anilina 

stężony roztwór 

wodorotlenku sodu 

b) 

HCl 

1 2 3 

woda + anilina 

+ kwas solny 

16 

Wykonanie: Do zlewki wlewamy około 100 cm 3 wody destylowanej i dodajemy kilka cm 3 aniliny, 

po czym badamy odczyn uzyskanego roztworu przez zanurzenie w nim uniwersalnego 

papierka wskaźnikowego (a1). Następnie do naczynia wprowadzamy kwas solny do momentu, 

kiedy znikną zgromadzone na dnie zlewki krople aniliny (a2 i a3). Na koniec do zlewki wlewamy 

tyle stężonego roztworu wodorotlenku sodu, aby pojawiło się zmętnienie (b2 i b3). 

Obserwacje: Anilina, będąca bezbarwną lub żółtawą cieczą o charakterystycznym zapachu, 

gromadziła się na dnie naczynia z wodą w postaci kropel. Papierek uniwersalny nieznacznie 

zmieniał zabarwienie i wskazywał słabo zasadowy odczyn roztworu. Po dodaniu kwasu 

solnego zgromadzone na dnie zlewki krople aniliny znikły. Dodatek zasady spowodował 

pojawienie się emulsji, rozdzielającej się na dwie warstwy. Anilina gromadziła się na powierzchni 

cieczy. 

Wnioski: Anilina bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie, a jej gęstość jest większa od gęstości 

wody. Związek ten wykazuje właściwości zasadowe, ale jest zasadą znacznie słabszą niż 

aminy alifatyczne – jego roztwór wykazuje odczyn prawie obojętny. Właściwości zasadowe 

aniliny potwierdza jej zdolność do reagowania z kwasami i tworzenia rozpuszczalnych 

w wodzie, jonowych soli.


Zasadową dysocjację aniliny opisuje równanie reakcji w formie jonowej: 

NH 2 

+ H 2 O 

NH 3 

+ 

+ OH – 

Reakcję aniliny z kwasem solnym, w której powstaje sól – chlorek anilinium – przedstawia 

równanie w formie cząsteczkowej: 

NH 2 

+ HCl 

NH 3 Cl 

anilina 

i jonowej skróconej: 

NH 2 

+ H + 

chlorek anilinium 

NH 3 

+ 

Fakt, że anilina jest bardzo słabą zasadą, potwierdza reakcja jej soli z wodorotlenkiem 

sodu, która zachodzi zgodnie z równaniem przedstawionym w formie cząsteczkowej: 

NH 3 Cl 

+ NaOH 

NH 2 

+ NaCl +H 2 O 

chlorek anilinium 

anilina 

Wyparta z soli anilina gromadzi się na powierzchni cieczy, a na początku doświadczenia 

znajdowała się na dnie zlewki. Oznacza to, że anilina ma wprawdzie gęstość większą niż 

czysta woda, ale mniejszą niż roztwór chlorku sodu, który jest dodatkowym produktem 

przeprowadzonych reakcji. W temperaturze 20 °C anilina ma gęstość 1,02 g · cm –3 . 

Aminy aromatyczne na skutek sprzężenia wolnej pary elektronowej azotu z elektronami 

pierścienia aromatycznego wykazują słabszy charakter zasadowy niż amoniak 

i aminy alifatyczne. Z tego powodu stała dysocjacji zasadowej K b aniliny jest mniej 

więcej pięć rzędów wielkości mniejsza od stałej dysocjacji zasadowej amin alifatycznych 

(patrz tabela 1.3). 

N 

+ H + 

H 

+ 

N H 

H 

H 

H 

sprzężenie 

brak sprzężenia 

▲ Schemat ilustrujący sprzężenie wolnej pary elektronowej azotu z pierścieniem benzenowym 

+ 

w anilinie i brak sprzężenia w jonie C 6 H 5 NH 3 

17


Delokalizacja wolnej pary elektronowej grupy aminowej aniliny czyni tę aminę 

mniej podatną na atak protonu w porównaniu z amoniakiem i aminami alifatycznymi. 

Sprzężenie wolnej pary elektronowej z układem aromatycznym pierścienia benzenowego 

można zilustrować przedstawionymi poniżej strukturami granicznymi. 

NH 2 + NH 2– + NH 2 

– 

+ NH 2 

– 

▲ Struktury rezonansowe aniliny 

Na skutek opisanego zjawiska na atomie azotu aniliny pojawia się cząstkowy ładunek 

dodatni, a na atomach węgla w pierścieniu benzenowym w pozycjach 2, 6 (orto) i 4 

(para) – cząstkowy ładunek ujemny. Aktywuje to pierścień benzenowy w reakcjach 

podstawienia elektrofilowego. 

• Reakcje substytucji elektrofilowej 

Zagęszczenie chmury elektronowej w pierścieniu benzenowym czyni anilinę bardziej 

podatną na atak elektrofilów w porównaniu z benzenem (patrz kl. 3, rozdział 11.). 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 2 Br 3 NH 2 

Br 2 

C 6 H 5 NH 2 

Br 2 

HBr 

C 6 H 5 NH 2 

Br 2 

HBr 

Doświadczenie 2.2. Bromowanie aniliny 


• kolba stożkowa; 

• anilina; 

• woda bromowa; 

• uniwersalny papierek 

wskaźnikowy. 

Wykonanie: Do kolby 

stożkowej z wodą dodajemy 

kilka cm 3 aniliny, 

po czym wkraplamy 

wodę bromową. U wylotu 

kolby umieszczamy 

zwilżony wodą papierek 

wskaźnikowy. 

woda 

+ anilina 

woda 

bromowa 

Obserwacje: W kolbie znikało charakterystyczne 

zabarwienie bromu i strącał się biały osad. Uniwersalny 

papierek wskaźnikowy zmienił barwę 

z żółtej na czerwoną. 

Wnioski: Zmiana barwy uniwersalnego papierka 

wskaźnikowego wskazuje na obecność bromowodoru 

w produktach reakcji, czyli jest to reakcja 

podstawienia bromu w miejsce wodoru w pierścieniu 

benzenowym. 

18


Bromowanie aniliny przebiega bardzo łatwo (zachodzi ilościowo już w temperaturze 

pokojowej i bez udziału katalizatora) oraz prowadzi do wymiany wszystkich atomów 

wodoru, które są do tego zdolne. 

Grupa aminowa NH 2 jest podstawnikiem pierwszego rodzaju i ułatwia atak elektrofila 

w położeniach 2, 4 i 6, więc produktem reakcji jest 2,4,6-tribromoanilina. 

Reakcję bromowania aniliny ilustruje równanie: 

anilina 

NH 2 

+ 3 Br 2 

Br 

NH 2 

+ 3 HBr 

Br 

Br 

2,4,6-tribromoanilina 

• Reakcje z kwasem azotowym(III) 

Kwas azotowy(III) HNO 2 jest nietrwały, można go jednak wytworzyć in situ – w reakcji 

azotanów(III) z mocnymi kwasami, np. azotanu(III) sodu z kwasem solnym, zgodnie 

z równaniem reakcji: 

5 

4 

6 

3 

1 

2 

NaNO 2 + HCl 

HNO 2 + NaCl 

Określenie in situ jest używane w chemii w kontekście reakcji, w których nietrwały 

substrat jest wytwarzany „na miejscu”, czyli w mieszaninie reakcyjnej. 

W kontakcie kwasu azotowego(III) z aminami tworzą się związki, których struktura 

zależy głównie od rzędowości amin oraz od temperatury prowadzenia przemiany. 

W temperaturze poniżej 5 °C pierwszorzędowe aminy aromatyczne przekształcają 

się w sole diazoniowe, które można poddawać dalszym reakcjom. Z aniliny otrzymuje 

się w opisany sposób chlorek benzenodiazonium, nazywany kiedyś chlorkiem benzenodiazoniowym. 

Opisaną reakcję ilustruje równanie: 

NH 2 

+ NaNO 2 + 2 HCl 

N 

N + Cl – 

< 5 °C 

+ NaCl + 2 H 2 O 

anilina 

chlorek 

benzenodiazonium 

Chlorek benzenodiazonium oraz inne sole diazoniowe są bezbarwnymi, krystalicznymi 

ciałami stałymi, które bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. Substancje te są 

w stanie stałym wrażliwe na wstrząsy i ulegają wybuchowemu rozkładowi nawet po 

łagodnym ogrzaniu. Z tego powodu nie wyodrębnia się ich z roztworu, ale od razu 

przerabia. Grupę diazoniową N 2 + można bowiem łatwo wymienić na inny podstawnik, 

a nawet usunąć. 

19


Możliwości syntezy pochodnych benzenu z udziałem chlorku benzenodiazoniowego 

przedstawia poniższy schemat. 

OH 

benzen 

H 

fenol 

F 

fluorobenzen 

H 3 PO 2 

H 2 O 

H + 

HBF 4 

benzonitryl 

CN 

CuCN 

CN − 

CuCl 

Cl − 

CuBr 

Br − 

KI 

I 

jodobenzen 

Cl 

chlorobenzen 

Br 

bromobenzen 

▲ Schemat ilustrujący niektóre drogi syntezy pochodnych benzenu ze związków diazoniowych 

Duże znaczenie w syntezie związków aromatycznych mają reakcje Sandmeyera wymiany 

grupy N + 2 w solach diazoniowych na atomy Cl, Br oraz na grupę CN. Ich 

przebieg wymaga udziału soli miedzi(I) w charakterze katalizatorów. 

Podstawienie grupy diazoniowej atomem chloru w chlorku benzenodiazonium zachodzi 

zgodnie z równaniem reakcji w formie jonowej: 

+ 

N 2 Br 

+ Br – CuBr 

kat. 

+ N 2(g) 

Wszystkie reakcje pokazane na schemacie zachodzą według mechanizmu substytucji 

nukleofilowej. 

• Reakcje sprzęgania 

Benzenodiazonium, nazywany dawniej kationem benzenodiazoniowym, jest elektrofilem 

(patrz kl. 3, rozdział 8.) i może atakować pierścień benzenowy fenoli oraz aromatycznych 

amin. Zachodzi wtedy tzw. reakcja sprzęgania według mechanizmu substytucji 

elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym, a jej produktami są barwniki azowe. 

Przebieg takiej reakcji z udziałem chlorku benzenodiazonium z N,N-dimetyloaniliną 

opisuje sumaryczne równanie: 

N N + CH 3 

+ N N N 

CH3 

CH 3 

N 

CH3 

+ H + 

20


• Wzory i kolory wybranych barwników azowych 

R 

SO 3 Na 

N N 

N R 

żółcień anilinowa ( R = H) 

żółcień metylowa ( R = CH 3 ) 

HO 

N N 

OH 

chryzoina 

OH 

N N 

OH 

N N 

SO 3 Na 

sudan I 

OH 

N N 

NO 2 

SO 3 Na 

azorubina 

NO 2 

czerwień para 

OH 

SO 3 Na 

N N 

NaO 3 S 

OH 

N N 

N N 

H 2 N 

czerń eriochromowa T 

OH 

NH 2 

HO 

SO 3 Na 

fiolet bezpośredni 1 

CH 2 OH 

OH 

N N 

N N 

NaO 3 S 

OH 

SO 3 Na 

NaO 3 S 

SO 3 Na 

N N 

N N 

OH NH 2 

czerń amidowa 10B 

NO 2 

brąz 

czekoladowy HT 

21


Barwniki azowe mają intensywne kolory i dlatego stosuje się je w przemyśle włókienniczym 

oraz spożywczym, a także do wyrobu lakierów i farb. 

Barwnikami azowymi są niektóre wskaźniki pH, powszechnie wykorzystywane w analityce 

chemicznej, np. oranż metylowy. 

– O 3 S 

N 

N 

CH 3 

N 

CH3 

+ H + 

– O NH N 

+ OH – 3 S 

+ CH 3 

N 

CH3 

forma zasadowa, deprotonowana In – 

forma kwasowa, protonowana HIn 

Wskaźniki pH są słabymi kwasami albo słabymi zasadami Brønsteda, których formy 

deprotonowana i protonowana różnią się zabarwieniem. 

Oranż metylowy występuje przy pH 4,4 w postaci deprotonowanej (zasadowej) In – 

o żółtym zabarwieniu. W roztworach o pH 3,1 dominującą formą oranżu metylowego 

jest postać protonowana (kwasowa) HIn o zabarwieniu czerwonym. W zakresie 

pH zmiany barwy (3,1–4,4) w roztworze występują obie formy wskaźnika i przyjmuje 

on barwę pomarańczową. 

▲ Zabarwienie oranżu metylowego w roztworach o różnym pH 


W celu zbadania pH kwasu solnego o stężeniu 0,005 mol · dm –3 użyto oranżu metylowego, 

którego pK a ma w temperaturze 25 °C wartość 3,7. Ustal, jaki jest stopień dysocjacji oranżu 

metylowego w badanym roztworze i jakie zabarwienie przyjmuje w nim wskaźnik. 

Wskaźnik 

Zakres pH 

zmiany barwy 

Barwa w roztworze wodnym 

forma kwasowa 

forma zasadowa 

oranż metylowy 3,1–4,4 czerwona żółta 

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 

22


Kwas solny w roztworze o podanym stężeniu jest całkowicie zdysocjowany na jony. Obliczamy 

pH roztworu przy założeniu, że jedynym źródłem jonów H + jest dysocjacja kwasu 

(pomijamy autodysocjację wody): [H + ] = c HCl = 0,005 mol · dm –3 . 

pH = –log(0,5 · 10 –2 ) = –(log0,5 + log10 –2 ) = –(–0,3 – 2) = 2,3 

Na podstawie danych odczytanych z tabeli ustalamy, że oranż metylowy przyjmuje w badanym 

roztworze barwę czerwoną. 

Na koniec obliczamy stopień dysocjacji wskaźnika: 

c 

HIn In – + H + 

c–c c c 

Korzystamy z równania uproszczonego przy założeniu, że stopień dysocjacji oranżu metylowego 

jest mniejszy niż 5 %. 

[H + ] · [In – ] 0,005 · ca 

K a = 10 –3,7 = = 

[HIn] c – ca ≈ 0,005 · ca 

c 

≈ 0,005 · a 

a ≈ 103,7 

0,005 ≈ 0,04 ≈ 4 % 

Uzyskany wynik potwierdza słuszność przyjętego uproszczenia. 

Odpowiedź: Oranż metylowy przyjmuje w kwasie solnym o stężeniu 0,005 mol · dm –3 

barwę czerwoną. W opisanym roztworze wskaźnik jest zdysocjowany w 4 %. 

• Reakcje polikondensacji 

Związki organiczne zawierające grupy aminowe –NH 2 , np. aminy aromatyczne, stanowią 

surowiec do otrzymywania aminoplastów. 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NH 3 Cl 

HCHO 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NH 3 Cl 

HCHO, HCl 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NH 3 Cl 

HCl 

Doświadczenie 2.3. Otrzymywanie żywicy anilinowo-formaldehydowej 


formalina 

• kolba stożkowa; 

• bagietka; 

• anilina; 

• formalina; 

• stężony kwas solny. 

Wykonanie: Do kolby stożkowej 

wlewamy kilka cm 3 aniliny i dodajemy 

do niej kroplami stężony 

kwas solny aż do momentu 

anilina 

+ kwas 

solny 

uzyskania klarownego roztworu. Następnie do naczynia 

wprowadzamy ostrożnie kilka cm 3 formaliny. Po chwili próbujemy 

wydobyć bagietką z kolby produkt reakcji. 

Obserwacje: Zawartość kolby zabarwiła się na kolor 

czerwonopomarańczowy i powstał produkt o galaretowatej 

strukturze. Reakcja była silnie egzoenergetyczna 

– naczynie mocno się rozgrzało. 

Wnioski: W wyniku reakcji aniliny z formaldehydem utworzył się związek wielkocząsteczkowy 

– żywica anilinowo-formaldehydowa (aminoplast). Zaszła reakcja polikondensacji 

(polimeryzacji stopniowej), w której oprócz związku wielkocząsteczkowego powstała woda. 

23


Aminoplasty to syntetyczne tworzywa termoutwardzalne, otrzymywane w reakcjach 

polikondensacji (polimeryzacji stopniowej) związków organicznych z grupą NH 2 , głównie 

z formaldehydem. 

Aminoplasty dzięki usieciowanej strukturze cząsteczek nie topią się podczas ogrzewania, 

więc są zaliczane do duroplastów. Tworzywa te są izolatorami prądu elektrycznego, 

odznaczają się dużą wytrzymałością mechaniczną oraz są odporne na działanie 

wody i wielu rozpuszczalników organicznych. Można je też barwić na dowolne kolory. 

Aminoplasty stosuje się do wyrobu artykułów galanteryjnych, łożysk, elementów transformatorów 

i silników elektrycznych. 

• Porównanie zachowania termoplastów i duroplastów 

podczas ogrzewania 

Termoplasty po ogrzaniu do odpowiednio wysokiej temperatury miękną 

i topią się, a po ochłodzeniu ponownie stają się ciałami stałymi. 

Duroplasty nie zmieniają kształtu w czasie ogrzewania. Ogrzanie duroplastów 

do wysokiej temperatury powoduje ich rozkład. 

Różnice we właściwościach są 

spowodowane odmienną 

budową wewnętrzną. 

Termoplasty składają się 

z nieusieciowanych 

łańcuchów. 

Duroplasty 

tworzą usieciowaną, 

sztywną strukturę. 

▲ Butelki wytwarzane są m.in. z poli(tereftalanu 

etylenu) (PET), który jest termoplastem 

▲ Gniazdka elektryczne produkuje się 

z aminoplastów, które są duroplastami 

24


Metody otrzymywanie amin aromatycznych 

Aminy aromatyczne otrzymuje się wieloma sposobami, spośród których najważniejsze 

są reakcje alkilowania halogenopochodnych węglowodorów i reakcje redukcji nitropochodnych 

węglowodorów aromatycznych. 

• Reakcje alkilowania 

Reakcje alkilowania stanowią wygodny sposób otrzymywania N-podstawionych pochodnych 

aniliny (2° i 3° amin aromatycznych). 

Otrzymywanie N-etyloaniliny opisanym sposobem ilustrują równania: 

NH 2 

+ C 2 H 5 Br 

NH 2 C 2 H 5 

+ 

Br – 

NH 2 C 2 H 5 

+ 

Br – 

+ NaOH 

NHC 2 H 5 

+ NaBr + H 2 O 

• Redukcja nitropochodnych węglowodorów aromatycznych 

Pierwszorzędowe aminy aromatyczne otrzymuje się niemal wyłącznie w drodze redukcji 

aromatycznych związków nitrowych. 

Syntezę aniliny tym sposobem przedstawia poniższe równanie. 

+ 6e redukcja 

· 1 

I 

III –II 

NO 2 0 

+ 3 H 2 

Ni 

kat. 

I 

– III I 

NH 2 

I 

–II 

+ 2 H 2 O 

nitrobenzen 

utleniacz 

wodór 

reduktor 

anilina 

2(–e) – 2e utlenianie 

· 3 

W charakterze reduktora stosuje się często pył cynkowy w środowisku kwasu solnego. 

Kwasowe środowisko reakcji sprawia, że produktem reakcji jest sól aminy, a nie wolna 

amina. 

Jonowo-elektronowe równania reakcji redukcji i utleniania mają postać: 

NO 2 NH 3 

+ 

+ 7 H + + 6e redukcja · 3 

+ 2 H 2 O 

· 1 

utleniacz 

Zn – 2e 

reduktor 

utlenianie 

Zn 2+ 

25


Sumaryczne, jonowe równanie reakcji wygląda tak: 

+ 

NO 2 NH 3 

+ 3 Zn + 7 H + + 3 Zn 2+ + 2 H 2 O 

a sumaryczne równanie w formie cząsteczkowej ma postać: 

NO 2 

NH 3 Cl 

+ 3 Zn + 7 HCl + 3 ZnCl 2 + 2 H 2 O 

Z uzyskanej soli (chlorku anilinium) wydziela się wolną anilinę przy użyciu mocnej 

zasady, zgodnie z równaniem: 

NH 3 Cl 

NH 2 

+ NaOH + NaCl 

Innymi, stosowanymi powszechnie czynnikami redukującymi związki nitrowe są żelazo, 

cyna oraz sole żelaza(II), cyny(II) i tytanu(III). 


Nitropochodne węglowodorów aromatycznych można zredukować za pomocą soli tytanu(III) 

w środowisku o odczynie kwasowym. Reakcję z udziałem 2-nitronaftalenu opisuje 

schemat: 

NO 2 

+ Ti 3+ + H + NH 3 

+ 

+ Ti 4+ + H 2 O 

Napisz w formie jonowo-elektronowej równania procesów redukcji i utleniania oraz 

sumaryczne równanie reakcji w formie jonowej skróconej. 

Odpowiedź: Jonowo-elektronowe równania reakcji redukcji 2-nitronaftalenu i utleniania 

jonów tytanu(III) mają postać: 

NO 2 

+ 7 H + + 6e 

redukcja 

NH 3 

+ 

+ 2 H 2 O 

· 1 

utleniacz 

Ti 3+ – e 

utlenianie 

reduktor 

Sumaryczne równanie reakcji ma postać: 

Ti 4+ 

· 6 

NO 2 

+ 6 Ti 3+ + 7 H + NH 3 

+ 

+ 6 Ti 4+ + 2 H 2 O 

26


Zastosowanie amin aromatycznych 

Anilina i inne aromatyczne aminy 1° są szeroko wykorzystywane w przemyśle i laboratoriach 

chemicznych. Poniższy schemat przedstawia niektóre zastosowania aniliny. 

zastosowanie przemysłowe 

zastosowanie laboratoryjne 

tworzywa sztuczne 

OH 

barwniki 

OCH 3 

materiały fotograficzne 

NH 2 

F 

paliwa rakietowe 

Cl 

lekarstwa 

anilina 

I 

środki ochrony roślin 

Br 

materiały wybuchowe 

antyutleniacz do gumy 

CN 

▲ Niektóre zastosowania aniliny. Czerwone strzałki dotyczą złożonych procesów 

Wiele aromatycznych amin 1° ma udowodnione działanie trujące i dlatego posługiwanie 

się nimi wymaga ostrożności. Anilina działa silnie na krew i układ krwiotwórczy, 

niszczy czerwone krwinki i jest uznawana za czynnik rakotwórczy (mutagen). 

27


WARTO WIEDZIEĆ 

Substancje barwne absorbują 

(pochłaniają) wybiórczo światło 

o długości fali z zakresu 

mniej więcej 400–780 nm. 

Barwa związku organicznego 

zależy od obecności w jego 

cząsteczce ugrupowania atomów 

nazwanego chromoforem, , m.in. N N . 

Jednak związek barwny staje się barwnikiem dopiero 

wtedy, gdy w jego cząsteczce występuje ugrum.in. 

powanie nazywane auksochromem. Auksochromy, 

OH i NH 2 , wzmacniają barwę substancji. 

▲ Wszystkie związki azowe są 

barwne, wiele z nich jest stosowanych 

do barwienia tkanin, włókien, 

skór, papieru i tworzyw sztucznych 

PODSUMOWANIE 

• Anilina jest najprostszą aminą aromatyczną. 

• Aminy aromatyczne są zasadami Brønsteda. 

• Anilina jest zasadą słabszą niż amoniak i aminy alifatyczne. 

• Anilina ulega reakcji bromowania według mechanizmu substytucji elektrofilowej. 

• Aromatyczne aminy 1° reagują z kwasem azotowym(III) i tworzą sole diazoniowe. 

• Sole diazoniowe są stosowane jako substraty w syntezie wielu pochodnych węglowodorów 

aromatycznych. 

• Barwniki azowe otrzymuje się w reakcjach sprzęgania soli diazoniowych z fenolami 

oraz aminami. 

• Żywica anilinowo-formaldehydowa stanowi produkt reakcji polikondensacji aniliny 

i formaliny. 

• Najdogodniejszym sposobem otrzymywania 1° amin aromatycznych jest redukcja 

aromatycznych związków nitrowych. 


1. Napisz w zeszycie równania reakcji ciągu przemian, w wyniku których otrzymasz 

2-metyloanilinę z toluenu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych 

reagentów. 

2. Napisz w zeszycie równania przykładowych reakcji chemicznych aniliny przebiegających 

z udziałem: a) atomów wodoru pierścienia benzenowego, b) grupy aminowej. 

3. Oblicz pH roztworu wodnego aniliny o stężeniu 10 –2 mol · dm –3 . Stała dysocjacji zasadowej 

aniliny w temperaturze 25 °C ma wartość K b = 7,41 · 10 –10 . 

4. Stopień dysocjacji oranżu metylowego (wskaźnika typu HIn) w roztworze o odczynie 

kwasowym wynosi 20 %. Oblicz, jakie jest pH badanego roztworu. Przyjmij, że pK a 

oranżu metylowego w temperaturze prowadzenia doświadczenia wynosi 3,7. 

28

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

1 

3. Amidy 

Budowa amidów 

Nazewnictwo amidów 

Metody otrzymywania amidów 

Właściwości amidów. Acetamid 

Mocznik 

Antybiotyki amidowe 

Przypomnij sobie, co wiesz o pochodnych kwasów karboksylowych. 

Budowa amidów 

Do związków organicznych zawierających azot zalicza się amidy kwasów karboksylowych 

(patrz kl. 3, rozdział 32.). Związki te powszechnie występują w przyrodzie, np. 

białka są poliamidami. 

Amidy to pochodne organicznych kwasów tlenowych, m.in. kwasów karboksylowych, 

w których grupa hydroksylowa OH została zastąpiona grupą aminową NH 2 albo podstawioną 

grupą aminową NHR lub NR 2 . 

Amidy zawierają w cząsteczkach charakterystyczną 

grupę funkcyjną, nazywaną 

grupą amidową. W zależności od stopnia 

podstawienia atomów wodoru związanych 

z azotem wyróżniamy amidy 1° z grupą 

CONH 2 oraz amidy 2° i 3° z grupami 

CONHR i CONR 2 . 

Amidy kwasów karboksylowych (karboksyamidy) 

podobnie jak aminy są składnikami 

aktywnymi wielu leków, m.in. walpromidu, 

paracetamolu i cardiamidu. 

Walpromid, czyli amid o wzorze (1), to znany 

środek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy 

o działaniu przeciwzapalnym. 

Paracetamol, czyli amid o wzorze (2), to znany 

środek przeciwbólowy, przeciwgorączkowy 

i przeciwzapalny. 

Natomiast cardiamid, czyli amid o wzorze 

(3), pobudza ośrodkowy układ nerwowy oraz 

podnosi ciśnienie tętnicze krwi. 

1 

CH 3 

CH 2 

CH 2 

CH 

C 

CH 3 CH 2 CH 2 CH 

1 C 

1 

walpromid 

CH 2 

CH 1 2 

1 

CH 2 

CH 1 2 

1 CH 3 

2 

CH 3 

O 

CH 3 

C O 

CH 3 C 

NH 

NH 

paracetamol 

O 

3 O 

C 

C 

N 

N 

cardiamid 

CH 2 

CH 2 

CH 2 

CH 2 

O 

O 

NH 2 

NH 2 

OH 

OH 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

29

Białka w kuchni 

Gotowanie polega na 

prowadzeniu reakcji 

chemicznych i przemian 

fizycznych. Wiedza 

o właściwościach substancji 

zawartych w żywności, m.in. 

białek, pozwala odnieść 

kulinarny sukces. 

Aby przygotować smaczny 

rosół, mięso należy 

umieścić w zimnej wodzie 

i powoli ogrzewać. Rozpuszczalne 

w wodzie białka przechodzą 

z mięsa do wody, dzięki 

czemu powstaje esencjonalny 

i aromatyczny wywar. 

Część rozpuszczalnych w wodzie białek 

powoli koaguluje i tworzy tzw. szumowiny. 

Zanurzenie mięsa we wrzątku powoduje 

denaturację białek na jego powierzchni, 

co utrudnia przedostanie się cennych 

substancji do wywaru. 

Rosół soli się pod koniec gotowania. 

Czysta woda łatwiej wydobywa z mięsa 

i z warzyw rozpuszczalne substancje. 

Warzywa gotuje się krócej niż mięso, 

dlatego dodaje się je do rosołu 

w połowie jego gotowania.

W czasie smażenia zachodzą 

przemiany, które powodują, 

że mięso zmienia barwę, 

konsystencję, zapach i wartości 

odżywcze. Obróbka 

termiczna sprawia, że 

białka stają się łatwiej 

przyswajalne, bo zmienia 

się struktura ich cząsteczek. 

Smażenie zmniejsza jednak 

zawartość w mięsie witamin i soli 

mineralnych. Może też powodować 

rozkład tłuszczów, którego produktami 

są heterocykliczne aminy aromatyczne 

i wielopierścieniowe węglowodory 

aromatyczne. 

W procesie smażenia 

stosuje się tłuszcze ciekłe 

i stałe. Tłuszcze stałe 

pozwalają na szybszą 

obróbkę termiczną mięsa, 

bo można je ogrzać 

do wyższej temperatury 

niż tłuszcze ciekłe. 

Olej rzepakowy nadaje się 

do smażenia, ponieważ 

w jego cząsteczkach 

znajduje się mało wiązań 

wielokrotnych. Z tego 

powodu olej ten nie ulega 

łatwo utlenieniu w wysokiej 

temperaturze. 

Kotlety należy układać na gorącym 

tłuszczu. Na ich powierzchni tworzy się 

wtedy rumiana skórka, która uniemożliwia 

wydostanie się na zewnątrz białek 

i wody, wchodzących w skład mięsa. 

Woda, zamieniona w parę, spulchnia 

produkt i nadaje mu soczystość. 

Efektem smażenia kotletów jest 

ich brązowienie oraz powstawanie 

charakterystycznego smaku i aromatu. 

Między cukrami redukującymi 

a zawartym w białku aminokwasem 

– asparaginą – zachodzą przemiany 

nazywane reakcjami Maillarda.

SACHARYDY 

PODSUMOWANIE 

• Polisacharydy to biopolimery, których cząsteczki składają się z wielu fragmentów 

cukrów prostych połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. 

• Najważniejszymi polisacharydami są: amyloza i amylopektyna (tworzące skrobię), 

glikogen, celuloza oraz chityna. 

• Amyloza jest liniowym polimerem o łańcuchu składającym się z fragmentów D-glukozy 

połączonych wiązaniem a-1,4-O-glikozydowym. 

• Rozgałęzione cząsteczki amylopektyny składają się z fragmentów D-glukozy połączonych 

wiązaniami a-1,4-O-glikozydowymi i a-1,6-O-glikozydowymi. 

• Próba Lugola to reakcja identyfikacyjna skrobi przy użyciu kompleksu jodu uzyskanego 

przez rozpuszczenie jodu w roztworze jodku potasu. 

• Glikogen, nazywany skrobią zwierzęcą, ma budowę podobną do amylopektyny. 

• Skrobia ulega hydrolizie zarówno pod wpływem kwasów, jak i enzymów 

– a-glikozydaz. 

• Celuloza jest biopolimerem, którego cząsteczki składają się z fragmentów D-glukozy 

połączonych wiązaniami b-1,4-O-glikozydowymi. 

• Chityna ma budowę podobną do celulozy, z tą różnicą, że zamiast merów D-glukozy 

występują w niej mery N-acetylo-D-glukozo-2-aminy. 


1. Opisz podobieństwa i różnice w budowie cząsteczek amylozy i amylopektyny. Napisz 

w zeszycie, jak substancje te zachowują się wobec wody. 

2. Porównaj funkcje biologiczne, jakie pełnią: amylopektyna w organizmach roślin i glikogen 

w organizmach zwierząt. 

3. Narysuj w zeszycie wzory półstrukturalne (grupowe) fragmentów cząsteczek amylozy 

i celulozy, a następnie wyjaśnij podobieństwa i różnice w budowie obu tych 

polisacharydów. 

4. Skrobia jest cukrem zapasowym roślin, gromadzi się głównie w ich nasionach i bulwach. 

Zaprojektuj doświadczenie, którego celem jest wyodrębnienie skrobi z bulwy 

ziemniaka. Napisz w zeszycie, jak można doświadczalnie wykazać obecność amylozy 

w mące ziemniaczanej. 

5. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym 

nawiasie. 

• Cząsteczki celulozy składają się z fragmentów D-glukozy połączonych wiązaniami 

(a-1,4-O-glikozydowymi / b-1,4-O-glikozydowymi). 

• Liczba fragmentów D-glukozy w cząsteczkach amylozy jest (większa / mniejsza) od 

liczby reszt D-glukozy w cząsteczkach celulozy. 

• Amyloza i amylopektyna są cukrami zapasowymi (roślin / zwierząt). 

• Organizmy ludzi i zwierząt zawierają enzymy umożliwiające hydrolizę wiązań 

(a-O-glikozydowych / b-O-glikozydowych). 

• Produktem częściowej hydrolizy kwasowej oraz enzymatycznej skrobi jest (maltoza 

/ celobioza). 

134

PODSUMOWANIE DZIAŁU: Sacharydy 

● Klasyfikacja sacharydów 

Sacharydy to związki organiczne, których cząsteczki składają się z atomów węgla, wodoru 

i tlenu. 

SACHARYDY 

(CUKRY, WĘGLOWODANY) 

monosacharydy 

(cukry proste) 

oligosacharydy 

(m.in. dwucukry) 

polisacharydy 

(wielocukry) 

MONOSACHARYDY 

triozy 

3 atomy węgla 

tetrozy 

4 atomy węgla 

pentozy 

5 atomów węgla 

heksozy 

6 atomów węgla 

Cząsteczki monosacharydów zawierają dwa rodzaje grup funkcyjnych: grupy hydroksylowe 

OH i grupę aldehydową CHO lub ketonową CO . 

MONOSACHARYDY 

aldozy 

polihydroksyaldehydy 

ketozy 

polihydroksyketony 

● Szeregi konfiguracyjne D i L monosacharydów 

CH 2 OH 

CH 2 OH 

CHO 

CHO 

C 

O 

C 

O 

CHOH 

H C* 

OH 

n 

HO 

CHOH 

C* 

H 

n 

H 

CHOH 

C* 

OH 

n 

HO 

CHOH 

C* 

H 

n 

CH 2 OH 

CH 2 OH 

CH 2 OH 

CH 2 OH 

D-aldoza 

L-aldoza 

D-ketoza 

L-ketoza 

1 

CH 2 OH 

1 

CH 2 OH 

H 

H 

H 

1 

2 

3 

4 

CHO 

C 

C 

C 

OH 

OH 

OH 

HO 

HO 

HO 

1 

2 

3 

4 

CHO 

C 

C 

C 

H 

H 

H 

HO 

H 

H 

2 

3 

4 

5 

C 

C 

C 

C 

O 

H 

OH 

OH 

H 

HO 

HO 

2 

3 

4 

5 

C 

C 

C 

C 

O 

OH 

H 

H 

5 

CH 2 OH 

5 

CH 2 OH 

6 

CH 2 OH 

6 

CH 2 OH 

D-ryboza 

L-ryboza 

D-fruktoza 

L-fruktoza 

135


● Orientacyjna zawartość sacharydów w niektórych owocach 

16 % 

cukrów 

15 % 

cukrów 

13 % 

cukrów 

14 % 

cukrów 

12 % 

cukrów 

11 % 

cukrów 

10 % 

cukrów 

9 % 

cukrów 

6 % 

cukrów 

8 % 

cukrów 

7 % 

cukrów 

3 % 

cukrów 

5 % 

cukrów 

4 % 

cukrów 

Kostki cukru oznaczają zawartość 

w % mas. różnych cukrów 

w owocach (nie tylko sacharozy). 

2 % 

cukrów 

1 % 

cukrów 

136

● Wzory Hawortha monosacharydów 

Monosacharydy występują głównie w formie pierścieniowej. Budowę pierścieniową cukrów 

przedstawia się za pomocą tzw. wzorów taflowych Hawortha. 

● Zasady rysowania wzorów pierścieniowych 

1. Sacharydy występują głównie w formie pierścieni pięcio- i sześcioczłonowych. 

2. Płaski pierścień leży w płaszczyźnie prostopadłej do płaszczyzny rysunku, a jego pogrubiona 

krawędź znajduje się bliżej obserwatora. 

Wzory furanozowych form D-fruktozy 

HO 

H 

H 

1 

2 

3 

4 

5 

6 

CH 2 OH 

C 

C 

C 

C 

O 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

D-fruktoza 

HOH 2 C 

HO 

H 

H 

1 2 3 

* 

C OH 

4 

5 

6 

2 

* 

C 

C 

C 

 

HO C 

HO 

H 

H 

3 

4 

5 

6 

H 

OH 

O 

CH 2 OH 

C 

C 

C 

1 

CH 2 OH 

H 

OH 

O 

CH 2 OH 

HOH 2 C 

O 

CH 2 OH 

C 

C 

H HO 

HO OH 

C C 

5 

6 

4 

a-D-fruktofuranoza 

b-D-fruktofuranoza 

OH 

3 

H 

HOH 2 C 

O 

OH 

 

C 

C 

H HO 

HO CH C C 2 OH 

5 

6 

4 

OH 

3 

H 

1 

2 

1 

2 

3. Grupa OH przy anomerycznym atomie węgla (C 1 aldoz i C 2 2-ketoz) może znajdować 

się nad płaszczyzną pierścienia (anomer b) lub pod płaszczyzną pierścienia (anomer a). 

4. Atomy lub grupy atomów, które we wzorze Fischera znajdują się po prawej stronie, 

we wzorze Hawortha leżą pod płaszczyzną pierścienia. Z kolei atomy lub grupy atomów, 

które we wzorze Fischera znajdują się po lewej stronie, we wzorze Hawortha leżą 

nad płaszczyzną pierścienia. 

5. Końcowa grupa CH 2 OH (odpowiednio C 5 dla D-pentoz oraz C 6 dla D-heksoz) znajduje 

się nad płaszczyzną pierścienia. 

6. Nazwy cukrów w formie cyklicznej tworzy się od nazw pięcio- lub sześcioczłonowych 

pierścieniowych związków heterocyklicznych (piranu i furanu). 

O 

O 

piran 

furan 

137


● Właściwości chemiczne D-glukozy 

– O O 

C 

H 

HO 

H 

H 

C 

C 

C 

C 

OH 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

anion kwasu 

D-glukonowego 

H 

HO 

H 

H 

CH 2 OH 

C 

C 

C 

C 

OH 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

D-glucitol 

(sorbitol) 

1) + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH 

2) + Cu(OH) 2 

1) + H 2 

H 

H 

HO 

H 

H 

C 

C 

C 

C 

C 

O 

OH 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

D-glukoza 

+ HNO 3(stęż.) 

+ Br 2 

2) NaBH 4 NaHCO 3 

HO 

H 

HO 

H 

H 

HO 

H 

C 

C 

C 

C 

C 

C 

O 

OH 

H 

OH 

OH 

O 

kwas 

D-glukarowy 

HO 

H 

HO 

H 

C 

C 

C 

C 

C 

O 

OH 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

kwas 

D-glukonowy 

● Wykrywanie cukrów redukujących 

Monosacharydy (aldozy i ketozy) oraz niektóre disacharydy, m.in. maltoza, laktoza i celobioza, 

dają pozytywny wynik prób Trommera i Tollensa – wykazują właściwości redukujące. 

▲ ▲ Próba Trommera. Wykrywanie cukrów 

redukujących w soku mahonii 

▲▲Próba Tollensa. Wykrywanie cukrów redukujących 

w soku malin 

138

● Budowa disacharydów (dwucukrów) 

Cząsteczki disacharydów są zbudowane z dwóch fragmentów monosacharydów połączonych 

wiązaniem O-glikozydowym. 

Wiązanie O-glikozydowe tworzy się przez oderwanie wody od grupy hydroksylowej 

przyłą czonej do anomerycznego atomu węgla jednego cukru i dowolną grupą hydroksylową 

drugiego cukru. 

• Sacharoza 

Cząsteczka sacharozy jest zbudowana 

z dwóch reszt cukrów prostych: 

D-glukozy i D-fruktozy. 

Wiązanie O-glikozydowe jest u tworzone 

między atomami C 1 resz ty 

a-D-glukozy i C 2 reszty b-fruktozy. 

H 

C 

HO 

4 

6 

CH 2 OH 

O 

C 

C reszta b-D-fruktozy 

H HO 

HO C C 1CH 2 OH 

OH H 

• Maltoza 

Cząsteczka maltozy jest zbudowana z dwóch fragmentów cząsteczek a-D-glukozy. 

Wiązanie O-glikozydowe jest utworzone między atomem C 1 pierwszej reszty a-D-glukozy 

i C 4 drugiej reszty a-D-glukozy. 

5 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C O 

H 

OH H 

C C 

H OH 

4 

3 

2 

1 

2 

H 

C 

 

O 

reszta a-D-glukozy 

wiązanie 

a, b-1,2-O-glikozydowe 

4 

H 

C 

HO 

6CH 2 OH 

C O H 

H 

OH H C 

 

C C 

5 

3 

2 

H OH 

1 

O 

4 

H 

C 

6CH 2 OH 

C 

H 

OH 

O 

H 

H 

C 

3C C OH 

5 

2 

H OH 

1 



wiązanie 

a -1,4-O-glikozydowe 

▲▲Anomer a-maltozy 

● Budowa polisacharydów (wielocukrów) 

Cząsteczki polisacharydów są zbudowane 

z wielu reszt monosacharydów połączonych 

wiązaniami O-glikozydowymi. 

Wzór ogólny polisacharydów 

(C 6 H 10 O 5 ) n 

gdzie: n – liczba reszt cukru prostego 

• Skrobia 

Skrobia składa się z dwóch polisacharydów: nierozgałęzionej amylozy i rozgałęzionej 

amylopektyny. Amyloza stanowi ponad 20 % mas. skrobi. 

139


Amyloza 

Cząsteczki amylozy zawierają 300–4000 fragmentów a-D-glukozy, a ich łańcuchy są liniowe. 

Fragmenty D-glukozy są połączone wiązaniami a-1,4-O-glikozydowymi. 

O 

4 

H 

C 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

O 

4 

H 

C 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

1 

H 

C 

O 

H 

C 

C 

H 

OH 

C 

OH 

H 

wiązanie 


4 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

O 

Amylopektyna 

Cząsteczki amylopektyny utworzone są z reszt a-D-glukozy. Mają rozgałęzione łańcuchy. 

W amylopektynie występują wiązania a-1,4-O-glikozydowe oraz wiązania a-1,6-O-glikozydowe 

– te drugie wiązania występują w miejscach rozgałęzień łańcucha. 

O 

4 

H 

C 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

O 

4 

H 

C 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

O 

wiązanie 


O 

4 

H 

C 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

OH 

2 

1 

H 

C 

O 

4 

H 

C 

6 

5 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

3 

H 

O 

H 

C 

2 

1 

H 

C 

O 

H 

C 

CH 2 

C 

H 

OH 

C 

OH 

H 

wiązanie 


4 

6 

5 

3 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

O 

• Celuloza 

Celuloza jest nierozgałęzionym polisacharydem. Jej cząsteczki zawierają nawet 15000 

reszt b-D-glukozy. W cząsteczce celulozy występują wiązania b-1,4-O-glikozydowe. 

Celuloza jest również zwana błonnikiem. 

CH 2 OH 

4 

H 

C 

O 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

4 

1 

H 

C 

O 

C 

H 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

H 

C 

O 

C 

H 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

wiązanie b -1,4-O-glikozydowe 

4 

1 

6 

5 

3 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

4 

1 

H 

C 

O 

C 

H 

6 

5 

3 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

O 

C 

H 

140

ZADANIA 

1. 2-ketozy w środowisku zasadowym ulegają izomeryzacji, której przebieg przedstawia 

poniższy schemat. 

CH 2 OH 

C O 

R 

2-ketoza 

CHOH 

+ OH – C OH 

R 

endiol 

+ OH – CHO 

H C* 

OH 

R 

aldoza 

a) Przeanalizuj podany wzór D-alulozy i wybierz parę odczynników, których użycie 

pozwoli odróżnić ten cukier od D-glukozy. Uzupełnij schemat doświadczenia 

– wybierz odczynniki spośród podanych na schemacie. 

H 

1 CH 2 OH 

2 

3 

4 

C 

C 

O 

OH 

H C OH 

H C OH 

CH 2 OH 

D-aluloza 

5 

6 

D-aluloza 

I 

D-glukoza 

Odczynniki: 

Br 2(aq) , NaHCO 3(aq) / AgNO 3(aq) , NH 3(aq) / CuSO 4(aq) , NaOH (aq) 

b) Podaj obserwacje, jakie można sformułować po wykonaniu doświadczenia. Napisz 

w zeszycie, jaką barwę miał roztwór przed dodaniem i po dodaniu cukru. 

II 

Numer naczynia 

I 

II 

przed dodaniem cukru 

Barwa roztworu 

po dodaniu cukru 

2. Monosacharydy w podwyższonej temperaturze i pod wpływem roztworów kwasów 

mineralnych: H 2 SO 4 lub HCl ulegają reakcjom odwodnienia. Produkty dehydratacji 

zależą od budowy wyjściowego cukru. Pentozy (np. D-ksyloza) tworzą w opisanych 

warunkach furano-2-karboaldehyd (aldehyd 2-furylowy) zgodnie z równaniem: 

H 

HO 

H 

1 

2 

3 

CHO 

C* 

OH 

C* 

H 

C* 

OH 

4 

5 

CH 2 OH 

D-ksyloza 

H 2 SO 4 , 100 °C 

O 

CHO + 3 H2 O 

furano-2-karboaldehyd 

Odwodnienie heksoz prowadzi do 5-hydroksymetylofurano-2-karboaldehydu (5-hydroksymetylofurfuralu). 

Napisz w zeszycie równanie reakcji dehydratacji D-glukozy 

do 5-hydroksymetylofurfuralu. 

141

ZADANIA 

3. Redukcja cukrów prowadzi do powstania alkoholi polihydroksylowych, nazywanych 

alkoholami cukrowymi albo alditolami. 

D-glucitol (sorbitol) można otrzymać tym sposobem z dwóch różnych aldoheksoz: 

D-glukozy i L-gulozy , zgodnie z podanym poniżej schematem. 

HO 

H 

H 

1 CHO 

H 2 C OH 

3 

4 

5 

6 

C 

C 

C 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

D-glukoza 

H 

1 CH 2 OH 

C 

+ H 2 

HO C H 

H C OH 

H C OH 

CH 2 OH 

D-glucitol 

sorbitol 

2 

3 

4 

5 

6 

OH 

HO 

1 CHO 

C 

+ H 2 

HO C H 

H C OH 

HO C H 

CH 2 OH 

L-guloza 

2 

3 

4 

5 

6 

H 

Wyjaśnij, dlaczego produktem redukcji D-glukozy i L-gulozy jest ten sam alditol 

– D-glucitol (sorbitol). 

4. Dla funkcjonowania organizmów 

ważne są reakcje enzymatycznego 

utleniania grup CH 2 OH D-aldoz 

z zachowaniem grupy CHO. Produktami 

tych reakcji są tzw. kwasy 

uronowe, w przypadku utleniania 

D-glukozy – kwas D-glukuronowy. 

Kwasy uronowe są składnikami 

niektórych polisacharydów roślinnych 

i zwierzęcych, np. pektyn. 

a) Napisz wzór Hawortha anomeru 

a-piranozowej formy kwa su 

D-glukuronowego. 

HO 

H 2 C OH 

H 

H 

1 CHO 

b) Rozpuszczalne w wodzie O-glikozydy kwasów uronowych są formą wydalania 

substancji szkodliwych z organizmu wraz z moczem. 

Napisz w zeszycie wzór półstrukturalny toksyny, która jest usuwana z organizmu 

w postaci a-fenylo-O-glikozydu kwasu D-glukuronowego o wzorze: 

3 

4 

5 

6 

C 

C 

C 

H 

OH 

OH 

CH 2 OH 

D-glukoza 

utlenianie 

biologiczne 

HO 

H 2 C OH 

H 

H 

1 CHO 

3 

4 

5 

6 

C 

C 

C 

H 

OH 

OH 

COOH 

kwas 

D-glukuronowy 

4 

H 

C 

HO 

6 

5 

C 

H 

OH 

C 

3 

COOH 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

O 

a-fenylo-O-glikozyd kwasu D-glukuronowego 

142

5. Poniższy schemat przedstawia przebieg redukcji D-ksylozy i D-ksylulozy, której produktami 

są odpowiednie alditole. W charakterze reduktora zastosowano tetrahydroboran 

sodu (NaBH 4 ). 

H 

HO 

H 

1 

2 

3 

4 

5 

CHO 

C 

C 

C 

OH 

H 

OH 

CH 2 OH 

D-ksyloza 

H 

CH 2 OH 

C 

OH 

+ 

1) + NaBH 4 

HO C H 

2) + H 2 O + H 

H C OH 

CH 2 OH 

D-ksylitol 

1 

2 

3 

4 

5 

CH 2 OH 

C 

O 

+ 

1) + NaBH 4 

HO C H 

2) + H 2 O + H 

H C OH 

CH 2 OH 

D-ksyluloza 

a) Wyjaśnij, dlaczego produktem redukcji D-ksylozy jest 

wyłącznie D-ksylitol, a w wyniku redukcji D-ksylulozy 

otrzymuje się mieszaninę D-ksylitolu i D-liksitolu. 

b) Stereoizomerem D-ksylozy jest D-liksoza. Cząsteczka tego 

cukru różni się od D-ksylozy wyłącznie konfiguracją przy 

atomie C 2 . Napisz w zeszycie wzór L-liksozy w projekcji 

Fischera. 

c) Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Wskaż P, jeśli 

informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 

1 

2 

3 

4 

5 

HO 

CH 2 OH 

C 

H 

+ 

1) + NaBH 4 

HO C H 

2) + H 2 O + H 

H C OH 

CH 2 OH 

D-liksitol 

1 CHO 

2 

3 

4 

5 

C 

C 

C 

1 

2 

3 

4 

5 

CH 2 OH 

L-liksoza 

1. 

D-ksyloza, D-ksyluloza, D-ksylitol i D-liksitol tworzą z alkaliczną 

zawiesiną Cu(OH) 2 kompleksy o charakterystycznej 

szafirowej barwie. 

P 

F 

2. D-ksyloza i D-ksyluloza dają pozytywny wynik próby Trommera. P F 

3. 

D-ksylitol i D-liksitol ogrzewane z wodorotlenkiem diaminasrebra(I) 

nie dają czarnego osadu metalicznego srebra ani 

lustra srebrowego. 

P 

F 

6. Do wody bromowej z dodatkiem wodorowęglanu sodu dodano porcję pewnego węglowodanu 

i nie stwierdzono żadnych zmian. 

Podaj literę, którą oznaczono wzór tego cukru, jeśli wiadomo też, że nie daje on 

pozytywnego wyniku w próbach Trommera i Tollensa. 

A. 

H 

4 

C 

HO 

6 

5 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

CH 2 OH 

C 

H 

4 

H 

C 

OH 

O 

O 

H 

C 

2 

1 

H 

C 

OH 

O 

HO 

C 

H 

3 

2 

1 

C 

CH 2 OH 

4 

H 

C 

HO 

6 

5 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

3 

H 

B. 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

H 

C 

OH 

6 

5 

CH 2 OH 

C 

H 

4 

H 

C 

OH 

C. 

O 

HO 

C 

H 

3 

2 

1 

OH 

C 

CH 2 OH 

143

ZADANIA POWTÓRZENIOWE 

15. Dany jest tripeptyd o wzorze: 

CH 3 

CH 

CH 3 

CH 2 

CH 

NH 2 

C 

O 

N 

H 

CH 

CH 2 

C 

O 

NH 

CH 

CH 2 

C 

O 

OH 

O 

C 

OH 

a) Rozstrzygnij, czy cząsteczka tego tripeptydu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij. 

b) Napisz w zeszycie nazwy aminokwasów powstających w wyniku całkowitej 

hydrolizy tego tripeptydu. 

16. Glutation jest tripeptydem, który pełni liczne funkcje biologiczne, m.in. aktywuje en zymy. 

Poniżej przedstawiono wzór glutationu z zastosowaniem trójliterowych kodów 

aminokwasów. 

Glu Cys Gly 

Rozstrzygnij, czy wolna grupa aminowa w cząsteczce glutationu pochodzi od 

kwasu glutaminowego (Glu). Odpowiedź uzasadnij. 

17. W celu zbadania budowy pewnego pentapeptydu poddano go częściowej hydrolizie. 

Stwierdzono, że wśród produktów oprócz aminokwasów znajdowały się cztery dipeptydy 

o sekwencjach: 

OH 

Gly Val, Val Ser, Ser Ser oraz Ser Ile 

Określono także, że aminokwasem N-terminalnym w badanym peptydzie jest glicyna. 

Ustal sekwencję aminokwasów w badanym pentapeptydzie. Napisz w zeszycie 

jego wzór z zastosowaniem trzyliterowych kodów aminokwasów. 

18. Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Wskaż P, jeśli informacja jest 

prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 

1. 

Za strukturę 1° białek odpowiadają wyłącznie wiązania 

wodorowe. 

P 

F 

2. 

W czasie całkowitej hydrolizy białka następuje zniszczenie 

jego struktury 1°, 2° i 3°, a w wypadku białek złożonych także 

struktury 4°. 

P 

F 

3. 

Wprowadzenie do koloidalnego roztworu białka jaja kurzego 

nasyconego roztworu MgSO 4 spowoduje wysalanie białka, 

czyli jego odwracalną koagulację. 

P 

F 

4. 

Do czynników wywołujących denaturację, czyli nieodwracalną 

koagulację białka, należą m.in. dodatek azotanu(V) 

srebra(I) oraz ogrzewanie do wysokiej temperatury. 

P 

F 

284

19. Wzór przedstawia dwuczłonowy fragment 

łańcucha cząsteczki celulozy. 

Acetyloceluloza jest tworzywem otrzymywanym 

w reakcji celulozy np. z anhydrydem 

(bezwodnikiem) kwasu octowego 

w obecności kwasu siarkowego(VI) jako 

katalizatora. W opisanych warunkach estryfikacji 

ulegają dwie z trzech grup hydroksylowych 

OH każdego fragmentu 

glukozy przy C 2 i C 6 . 

H 

C 

6 

5 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

4 1 

3 

H C O 

C 

H 

OH H 

C C 

O H OH 

O 

H 

C 

2 

O H OH 

C 

H 

6 

5 

CH 2 OH 

4 1 

3 

2 

O 

C 

H 

O 

Uzupełnij w zeszycie schemat tak, aby 

przedstawiał budowę jednoczłonowego 

fragmentu łańcucha acetylocelulozy. 

C 

C 

C 

O 

C 

C 

20. Arbutyna jest b-O-glikozydem hydrochinonu występującym w wielu roślinach, np. w majeranku 

i liściach drzew, m.in. gruszy. Przeanalizuj wzór arbutyny i zaproponuj sposób 

identyfikacji hydrochinonu w produktach kwasowej hydrolizy tego glikozydu. 

OH 

H 

C 

HO 

4 

CH 2 OH 

C O 

H 

OH H 

C C 

H OH 

arbutyna 

6 

5 

3 

2 

O 

1 

C 

H 

21. W celu zbadania zawartości tlenku siarki(IV) w gazach wylotowych z ciepłowni węglowej 

0,5 m 3 tych gazów przepuszczono przez roztwór NaOH, który całkowicie 

pochłonął SO 2 . Do otrzymanego w ten sposób roztworu siarczanu(IV) sodu dodano 

kilka cm 3 kleiku skrobiowego i miareczkowano go roztworem jodu o stężeniu 

10 –3 mol/dm 3 . Granatowe zabarwienie mieszaniny reakcyjnej pojawiło się po dodaniu 

34 cm 3 roztworu jodu. Oblicz zawartość SO 2 w badanych spalinach w mg/m 3 . 

22. Badano zawartość tlenu w wodzie metodą Winklera. Do analizy wzięto 1 dm 3 wody, 

a podczas miareczkowania zużyto 18 cm 3 roztworu tiosiarczanu(VI) sodu o stężeniu 

0,03 mol/dm 3 . 

a) Napisz w formie skróconej jonowej równanie reakcji, która zachodzi podczas 

miareczkowania. 

b) Oblicz zawartość tlenu w badanej wodzie w mg/dm 3 . 

c) Oceń, czy badana woda była nasycona tlenem, jeżeli jej temperatura wynosiła 

15 °C. 

285

ZADANIA POWTÓRZENIOWE 

23. Uczeń otrzymał od nauczyciela próbkę disacharydu będącego bezbarwnym, bezwonnym 

ciałem stałym, które bardzo dobrze rozpuszczało się w wodzie. 

Zadaniem ucznia było doświadczalne ustalenie, czy disacharyd ten jest sacharozą 

czy celobiozą. 

4 

H 

C 

HO 

6 

5 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

O 

H 

C 

H 

C 

H OH 

O 

CH 2 OH 

C 

H 

6 

5 

3 

4 

H 

C 

2 

O 

HO 

C 

3 

OH H 

sacharoza 

1 

2 

1 

C 

CH 2 OH 

4 

H 

C 

HO 

6 

5 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

3 

H 

O 

H 

C 

2 

OH 

4 

1 

H 

C 

O 

C 

OH 

6 

5 

3 

CH 2 OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

celobioza 

anomer a lub b 

O 

H 

C 

2 

OH 

1 

C H, OH 

W celu wykonania zadania uczeń wsypał porcję disacharydu do probówki z alkaliczną 

zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) i po wymieszaniu zawartości naczynie umieścił 

w zlewce z gorącą wodą. 

W probówce w upływem czasu zachodziły zmiany, które uczeń dokumentował w formie 

poniższych zdjęć 1–4. 

1 2 3 4 

a) Napisz w zeszycie, czy wykonane doświadczenie pozwoliło uczniowi zrealizować 

zadanie. Jeśli tak, podaj również, który disacharyd (sacharozę czy celobiozę) 

otrzymał. 

b) Napisz w zeszycie równanie reakcji zachodzącej w czasie opisanego 

doświadczenia. 

Pamiętaj, że środowisko reakcji miało odczyn zasadowy. 

c) Oblicz masę disacharydu, którą uczeń wsypał do probówki, jeśli uzyskany 

przez niego pomarańczowoczerwony osad ważył 0,29 g. 

Przyjmij, że pozostałe substraty reakcji były użyte w nadmiarze, a reakcja zachodziła 

ze 100-procentową wydajnością. 

286

TABELE 

TABELA 1. WARTOŚCI STAŁEJ DYSOCJACJI WYBRANYCH KWASÓW I ZASAD 

W TEMPERATURZE 25 °C 

Kwasy nieorganiczne 

Wzór kwasu Nazwa kwasu Etap Stała dysocjacji K a pK a 

HF kwas fluorowodorowy 6,31 · 10 –4 3,20 

HCl kwas chlorowodorowy 10 7 –7,00 

HBr kwas bromowodorowy 10 9 –9,00 

HI kwas jodowodorowy 10 10 –10,00 

H 2 S 

kwas siarkowodorowy 

1 

2 

8,91 · 10 –8 

10 –19 7,05 

19,0 

HClO kwas chlorowy(I) 3,98 · 10 –8 7,40 

HClO 2 kwas chlorowy(III) 1,15 · 10 –2 1,94 

HNO 2 kwas azotowy(III) 5,62 · 10 –4 3,25 

H 2 SO 3 

kwas siarkowy(IV) 

1 

2 

1,41 · 10 –2 

1,85 

6,31 · 10 –8 7,20 

H 2 SO 4 kwas siarkowy(VI) 2 1,02 · 10 –2 1,99 

H 3 AsO 4 

H 3 PO 4 

H 2 CO 3 

kwas arsenowy(V) 

kwas fosforowy(V) 

kwas węglowy 

1 

2 

3 

1 

2 

3 

1 

2 

Kwasy organiczne 

2,26 

2,16 

6,35 

5,50 · 10 –3 

5,13 · 10 –12 11,29 

1,74 · 10 –7 

6,76 

6,92 · 10 –3 

4,79 · 10 –13 12,32 

6,17 · 10 –8 

7,21 

4,47 · 10 –7 

4,68 · 10 –11 10,33 

Wzór kwasu Nazwa kwasu Stała dysocjacji K a pK a 

HCOOH kwas mrówkowy 1,78 · 10 –4 3,75 

CH 3 COOH kwas octowy 1,75 · 10 –5 4,756 

CH 3 CH 2 COOH kwas propanowy 1,35 · 10 –5 4,87 

C 6 H 5 COOH kwas benzoesowy 6,25 · 10 –5 4,20 

C 6 H 5 OH fenol 1,02 · 10 –10 9,99 

Zasady 

Wzór zasady Nazwa zasady Stała dysocjacji K b pK b 

NH 3 amoniak 1,78 · 10 –5 4,75 

CH 3 NH 2 metanoamina 4,57 · 10 –4 3,34 

CH 3 CH 2 NH 2 etanoamina 4,47 · 10 –4 3,35 

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propano-1-amina 3,47 · 10 –4 3,46 

(CH 3 ) 2 NH N-metylometanoamina 5,37 · 10 –4 3,27 

(CH 3 ) 3 N N,N-dimetylometanoamina 6,31 · 10 –5 4,20 

C 6 H 5 NH 2 anilina 7,41 · 10 –10 9,13 

289

TABELE 

TABELA 9. REAKCJE BENZENU I JEGO POCHODNYCH 

+ OH – 

O O – 

C 

O 

C 

H 

O 

C 

OR 

+ H 2 O, OH – 

+ H + 

+ OH – 

+ [O] 

+ H 2 

+ ROH, H 2 SO 4(stęż.) 

+ H 2 O, H + 

C 

+ NaOH, temp. 

CH 3 

Cl 

O NH 2 

SO 3 H 

O OH 

O 

+ HNO 3 , temp. C 

C 

+ H 2 O, H + CH 3 

OH 

OH 

+ KMnO 4 / H + 

temp. 

+ Cl 2 , Fe + Cl 2 , światło 

– CO 2 

– CO 2 

CH 2 Cl 

CH 3 

Cl 

+ CH 3 Cl, kat. 

+ NaOH, temp. 

Br 

+ Br 2 , Fe 

benzen 

+ SO 3 , H 2 SO 4(stęż.) 

NO 2 

+ HNO 3 , H 2 SO 4(stęż.) 

+ CH 3 CH CH 2 

kat. 

CH 3 

CH CH 2 

+ H 2 

NH 

NH 2 OH 

2 

+ Br 2 

Br Br Br Br + Br 2 

+ O 2 

+ H 2 O, H + 

OH 

Br 

+ OH – + H + 

+ OH – + H + 

Br 

NH 3 

+ 

O – 

296

TABELA 10. INDEKS JAKOŚCI POWIETRZA 

Indeks 

jakości 

powietrza 

PM10, 

mg · m –3 

PM2,5, O 3 , NO 2 , SO 2 , C 6 H 6 , 

mg · m –3 mg · m –3 mg · m –3 mg · m –3 mg · m –3 

CO, 

mg · m –3 

bardzo 

dobry 

0–20 0–13 0–70 0–40 0–50 0–6 0–3 

Zalecenia: Powietrze nie stanowi zagrożenia dla zdrowia. Można bez obaw spędzać 

czas na wolnym powietrzu. Warunki sprzyjają uprawnianiu sportu na zewnątrz. 

20,1–50 13,1–35 70,1–120 40,1–100 50,1–100 6,1–11 3,1–7 

dobry 

Zalecenia: Ryzyko zagrożenia dla zdrowia jest niewielkie w przypadku osób dorosłych 

i zdrowych. Warunki nie powodują konieczności zezygnowania ze spędzania 

czasu i uprawiania sportu na wolnym powietrzu. 

50,1–80 35,1–55 120,1–150 100,1–150 100,1–200 11,1–16 7,1–11 

umiarkowany 

Zalecenia: W przypadku osób chorych, starszych, a także kobiet w ciąży i dzieci 

zanieczyszczenie powietrza może stanowić zagrożenie dla zdrowia. Zalecane jest 

ograniczenie aktywności na wolnym powietrzu, zwłaszcza intensywnego wysiłku 

fizycznego. 

80,1–110 55,1–75 150,1–180 150,1–200 200,1–350 16,1–21 11,1–15 

dostateczny 

Zalecenia: Zanieczyszczenie powietrza stanowi zagrożenie dla zdrowia. Dotyczy to 

zwłaszcza osób starszych i chorych oraz kobiet w ciąży i dzieci. W ich przypadku 

przebywanie na wolnym powietrzu może mieć negatywne skutki zdrowotne. Osobom 

dorosłym i zdrowym również zaleca się ograniczenie aktywności na zewnątrz. 

110,1–150 75,1–110 180,1–240 200,1–400 350,1–500 21,1–51 15,1–21 

zły 

Zalecenia: Zanieczyszczenie powietrza negatywnie wpływa na stan zdrowia. Przebywania 

na wolnym powietrzu powinny unikać przede wszystkim osoby najbardziej 

narażone – dzieci, kobiety w ciąży, osoby starsze i chore. Pozostałym również 

zaleca się ograniczenie do minimum wszelkiej aktywności na powietrzu, zwłaszcza 

wysiłku fizycznego. 

> 150 > 110 > 240 > 400 > 500 > 51 > 21 

bardzo zły 

Zalecenia: Ekspozycja na zanieczyszczenia negatywnie wpływa na zdrowie, dlatego 

zalecane jest ograniczenie przebywania na wolnym powietrzu do niezbędnego 

minimum. Osoby starsze i chore, kobiety w ciąży i dzieci powinny bezwzględnie 

unikać przebywania na zewnątrz. Odradzane są wszelkie formy aktywności na wolnym 

powietrzu, szczególnie uprawianie sportu. 

297

CHEMIA ZAKRES 

ROZSZERZONY 

PODRĘCZNIK • 4-LETNIE LICEUM • 5-LETNIE TECHNIKUM 

4. Aminokwasy 

Budowa aminokwasów 

Nazewnictwo aminokwasów 

Izomeria optyczna aminokwasów 

Właściwości aminokwasów 

Funkcje i znaczenie aminokwasów 

Przypomnij sobie, co wiesz o izomeri optycznej i enancjomerach. 

Budowa aminokwasów 

Aminokwasy to wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczkach 

co najmniej jedną grupę aminową NH 2 i co najmniej jedną grupę karboksylową COOH. 

W przyrodzie występuje kilkaset aminokwasów, ale tylko około 20 z nich wchodzi 

w skład białek i dlatego nazywa się je aminokwasami białkowymi. 

Aminokwasami białkowymi są a-aminokwasy, w których grupy aminowa i karboksylowa 

są przyłączone do tego samego atomu węgla cząsteczki (C a). Budowę aminokwasów 

białkowych przedstawia wzór: 

O 

H 2N CH C 

OH 

R 

w którym: R oznacza atom wodoru albo charakterystyczne dla danego aminokwasu 

ugrupowanie atomów, np. grupę węglowodorową. 

W tabeli 4.1 podano wzory i nazwy wybranych aminokwasów białkowych. Każdemu 

z nich przypisano trójliterowy kod (utworzony od angielskiej nazwy). W celu podkreślenia 

podobieństw w budowie i właściwościach 

aminokwasy pogrupowano w zależności 

od struktury grupy R. Liczba 

grup karboksylowych i aminowych stanowi 

podstawę podziału aminokwasów 

na obojętne, kwasowe i zasadowe. 

◀ W skład wielu artykułów spożywczych wchodzą 

białka, których cząsteczki są utworzone 

m.in. z aminokwasów egzogennych. Organizm 

człowieka nie potrafi ich syntetyzować, dlatego 

muszą one być dostarczane w pożywieniu 

7. Glikozydy i oligosacharydy 

• Maltoza 

Otwarcie pierścienia aglikonu powoduje odblokowanie grupy CHO, dzięki czemu disacharydy 

z wolną hemiacetalową grupą OH wykazują właściwości redukujące. Można 

to sprawdzić przez wykonanie np. próby Tollensa z użyciem maltozy. 

Doświadczenie 7.3. Wykazanie właściwości redukujących maltozy 

w próbie Tollensa 


• probówka; 

• zlewka z gorącą wodą; • roztwór AgNO 3 ; 

AgNO 3 • zakraplacz; 

• maltoza; 

• roztwór NH 3 . 

NH 3 

1 2 3 

NH 3 + maltoza 

AgNO 3 

NH 3 

AgNO 3 

Wykonanie: W probówce sporządzamy odczynnik Tollensa: do naczynia wlewamy 1–2 cm 3 roztworu 

azotanu(V) srebra(I) i dodajemy do niego kroplami tyle roztworu amoniaku, aby strącony 

początkowo osad rozpuścił się całkowicie (1 i 2). Do probówki z odczynnikiem Tollensa wsypujemy 

ok. 1 g maltozy i po wymieszaniu zawartości naczynie umieszczamy w zlewce z gorącą wodą. 

Obserwacje: W reakcji azotanu(V) srebra(I) z roztworem amoniaku strącił się brunatny 

osad, który znikł po dodaniu nadmiaru odczynnika. Po ogrzaniu probówki z mieszaniną 

odczynnika Tollensa z maltozą na jej ściankach powstało lustro. 

Wnioski: Pojawienie się na ściankach probówki lustra srebrowego wskazuje na pozytywny 

wynik próby Tollensa dla maltozy i dowodzi, że cukier ten wykazuje właściwości redukujące. 

Otwarcie pierścienia D-glukozy w cząsteczce maltozy i odblokowanie grupy aldehydowej 

przedstawia poniższy schemat. 

4 

H 

C 

HO 

6 

5 

3 

CH 2OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

O 

H 

C 

2 

1 

H H 

C 

O 

4 

C 

6 

5 

3 

CH 2OH 

C 

H 

OH 

C 

O 

H 

C 

2 

1 

OH H 

C 

4 

C 

H HO 

CH 2OH 

OH 

H OH 

H OH 

H OH 

6 

5 

3 

C 

H 

OH 

C 

O 

H 

C 

2 

1 

H H 

C 

O 

4 

C 

6 

5 

3 

CH 2OH 

C OH O 

H 

OH H 

C 

C C 

W reakcji ze słabym utleniaczem – kationem diaminasrebra(I) – maltoza utlenia się 

do kwasu maltobionowego, a właściwie do anionu tego kwasu – bo środowisko reakcji 

jest zasadowe. 

2 

1 

H 

4 

7. Glikozydy i oligosacharydy 


W 1828 r. Johann Andreas Buchner [johan andre bichner] wyodrębnił z kory wierzby 

białej (Salix alba) salicynę. Glikozyd ten jest odpowiedzialny za działanie przeciwbólowe, 

przeciwzapalne i przeciwgorączkowe naparów z kory tego drzewa (patrz kl. 3, rozdział 34.). 

6 

CH 2 OH 

CH 2OH 

H C O 

O 

H 

C 

C 

OH H 

HO C C H 

H OH 

▲ Pierwsze wzmianki o leczniczym stosowaniu 

▲ Wzór salicyny, O-glikozydu wyodrębnionego 

z kory wierzby białej 

w zaleceniach Hipokratesa (460–377 

naparów z kory wierzby białej znajdują się 

p.n.e.) 

4 

5 

3 

2 

1 

Napisz równanie reakcji hydrolizy kwasowej salicyny. Zidentyfikuj cukier wchodzący 

w skład tego O-glikozydu oraz zaproponuj sposób przekształcenia aglikonu tego 

O-glikozydu w kwas salicylowy. 

Budowa cukrowego fragmentu salicyny wskazuje, że jest nim b-D-glukopiranoza. W czasie 

hydrolizy kwasowej pęka wiązanie glikozydowe łączące fragment b-D-glukopiranozy z fragmentem 

alkoholu salicylowego pełniącego funkcję aglikonu. Żaden z produktów hydrolizy 

nie reaguje z kwasem używanym w charakterze katalizatora. 

Ponieważ alkohol salicylowy jest 1° alkoholem aromatycznym, można go utlenić np. tlenem 

z powietrza do kwasu salicylowego. 

Odpowiedź: Równanie reakcji hydrolizy kwasowej salicyny ma postać: 

H 

C 

OH 

6 

5 

3 

CH 2OH 

C 

H 

OH 

C 

H 

2 

O 

H 

C 

1 

OH 

salicyna 

CH 

CH 2OH 

2OH 

O 

H C O 

OH 

C + H 2O kat., H+ H 

C 

C + 

OH H 

H 

OH C C H 

4 

6 

5 

3 

2 

H OH 

b-D-glukopiranoza 

1 

CH 2 OH 

OH 

alkohol salicylowy 

Cukrem wchodzącym w skład salicyny jest D-glukoza. Równanie salicyna reakcji przekształcenia 

aglikonu salicyny – alkoholu salicylowego – w kwas salicylowy ma postać: 

+ O 2 + H 2 O 

CH 2 OH 

COOH 

OH 

OH 

alkohol salicylowy 

kwas salicylowy 

42 

117 

109 

Zagadnienia wypunktowane 

na początku każdego rozdziału 

przybliżają i porządkują 

omawiane treści. 

Doświadczenia z obserwacjami 

i wnioskami pomagają 

wykształcić umiejętność 

tworzenia informacji. 

Przykłady wyjaśniają 

krok po kroku, w jaki 

sposób rozwiązywać zadania 

chemiczne. 

SACHARYDY 

PODSUMOWANIE DZIAŁU: Związki organiczne... 

ZADANIA 

WARTO WIEDZIEĆ WARTO WIEDZIEĆ 

Indeks glikemiczny Jedna (IG) wskazuje, z hipotez jak powstania szybko rośnie życia stężenie na Ziemi glukozy we krwi w czasie 120 

minut po zjedzeniu zakłada, danego że artykułu pierwszym spożywczego. etapem tego Produktem procesu odniesienia jest glukoza, dla 

której IG = 100. Wyróżnia było wytworzenie się produkty aminokwasów. o niskim indeksie W 1953 glikemicznym r. (IG 55), średnim 

(IG = 56–69) oraz Stanley wysokim Miller (IG i Harold 70). Produkty C. Urey o przeprowadzili 

przez eksperyment, co po ich spożyciu w którym następuje z wody, gwałtowny metanu, wzrost, a następnie szyb- 

wysokim indeksie glikemicznym szybciej 

ulegają strawieniu, 

ki spadek stężenia amoniaku glukozy we i wodoru krwi, co otrzymali nie jest korzystne m.in. aminokwasy. 

glikemicznym Po kilku dniach nie powodują trwania dużych doświadcze- 

wahań poziomu glukozy we krwi. 

dla zdrowia. Produkty o niskim 

i średnim indeksie 

Znajomość IG żywności nia badacze pozwala wykryli na ułożenie w cieczy takiego gromadzącej jadłospisu, który zapobiegnie dużym 

wahaniom cukru we się krwi. w zestawie Zaleca (patrz się unikanie ilustracja w diecie obok) artykułów liczne spożywczych o IG 70. 

związki organiczne, m.in. aminokwasy wchodzące 

w skład białek. Początkowo uważano, 

INDEKS GLIKEMICZNY (IG) 

że rezultat przeprowadzonej syntezy jest 

Indeks glikemiczny niektórych produktów spożywczych 

dowodem na to, że życie na Ziemi powstało w wyniku samorzutnych reakcji chemicznych. 

Obecnie wielu badaczy twierdzi, że jest mało prawdopodobne, aby białka powstały 

w efekcie przypadkowego 0–10 łączenia aminokwasów, nawet w bardzo długim czasie. 

• hummus, ciecierzyca 

• orzeszki ziemne 

• czosnek, cebula, zielona papryka 

• bakłażan, pomidory 

• grzyby 

• sałata PODSUMOWANIE 

• Peptydy są produktami kondensacji aminokwasów. 

• Niektóre peptydy 10–30 są hormonami, antybiotykami lub toksynami. 

• Białka są polipeptydami zawierającymi ponad 100 jednostek aminokwasowych. 

• Reakcja biuretowa to próba identyfikacyjna białek. W kontakcie białek ze świeżo 

• soczewica 

• wiśnie, morele, śliwki 

• mleko pszeniczne 

• orzechy nerkowca, 

orzechy włoskiestrąconym osadem Cu(OH) 2 powstają kompleksy o fioletowym zabarwieniu. 

• Reakcja ksantoproteinowa to inna próba identyfikacyjna białek. Białka pod wpływem 

stężonego HNO 

30–50 

3 ulegają ścięciu i żółkną. 

• Sekwencja aminokwasów określa strukturę pierwszorzędową białka, a geometria 

przestrzenna cząsteczek jest opisywana strukturami wyższych rzędów. 

• Białka ulegają koagulacji pod wpływem różnych czynników. Koagulację odwracalną 

białka nazywamy wysalaniem, a nieodwracalną – denaturacją. 

• Poliamidy to wielkocząsteczkowe związki syntetyczne, które właściwościami przypominają 

białka. 

• Poliamidy znajdują 50–70 liczne zastosowania, stosuje się je m.in. do produkcji wytrzymałych 

mechanicznie elementów maszyn, odzieży, a nawet strun gitarowych. 

• marchew surowa i gotowana, 

fasola 

• truskawki, jabłka, gruszki 

• chleb jęczmienny na zakwasie 

• mleko, mleko sojowe 

• jogurt naturalny 

• płatki owsiane 

• groszek zielony, kukurydza, bób 

• chleb żytni i pełnoziarnisty 

• muesli, kuskus, brązowy ryż, 

popcorn 

• lody, słodki jogurt 

• banany, mango, winogrona, kiwi 


1. Napisz w zeszycie równania reakcji kondensacji: a) dwóch cząsteczek alaniny, b) jednej 

70–100 

cząsteczki alaniny i jednej seryny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych 

reagentów. Zaznacz wiązanie peptydowe w uzyskanych produktach. 

• chleb biały, pączki, gofry 

• kasza manna, płatki owsiane 

błyskawiczne 

• biały ryż, ziemniaki gotowane 

i puree, frytki, bataty 

2. Napisz w zeszycie, ile różnych tripeptydów można otrzymać w wyniku kondensacji 

• arbuz 

• płatki kukurydziane jednej cząsteczki leucyny i dwóch cząsteczek waliny. 

3. Zaprojektuj doświadczenie, którego wynik dowiedzie obecności białka w białym serze. 

● Aminy jako pochodne amoniaku 

PODSUMOWANIE 101,7 pm 

101,7 pm 

• Cukrami prostymi 

H 

są Nsp polihydroksyaldehydy 3 H 

NH 3 i polihydroksyketony, które nie ulegają Nsp 3 

H 

N sp 3 

H 

R NH 2 

H 

NH 2 

hydrolizie pod wpływem 107,8° wody. 

107,8° 

H 

R 

H 

• Cząsteczki cukrów prostych zawierają co najmniej jedno centrum chiralności i dlatego 

występują w formie izomerów optycznych. 

amoniak 

amina 1° 

grupa aminowa 

• W przyrodzie ● Klasyfikacja występują głównie amin pentozy i heksozy należące do szeregu D, takie 

jak D-ryboza, D-glukoza i D-fruktoza. 

AMINY 

• D-glukoza jest najbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie cukrem prostym i stanowi 

najważniejszy związek energetyczny dla większości organizmów. 

• Cząsteczki D-glukozy charakter występują łańcucha w różnych węglowego formach, wśród których najważniejszą 

rzędowość 

są formy piranozowe. 

• Anomery to izomery tego samego alifatyczne cukru, które różnią się konfiguracją wyłącznie pierwszorzędowe przy 1° 

tym samym, anomerycznym atomie węgla. 

• Cukry proste są nietrwałe w środowisku 

CH 3 NH C 2H 

zasadowym 5 

i ulegają enolizacji. CH 3 NH 2 C 6 H 5 NH 2 

N-metyloetyloamina 

metyloamina 

anilina 

• Glukoza i inne cukry proste dają pozytywny wynik prób Trommera i Tollensa. 

(fenyloamina) 

• Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności wodorowęglanu 

sodu, co stanowi podstawę odróżnienia tych cukrów. drugorzędowe 2° 

aromatyczne 

• D-ryboza i D-2-deoksyryboza wchodzą NH 2 w skład cząsteczek kwasów nukleinowych 

– rybonukleinowego RNA i deoksyrybonukleinowego DNA. CH 3 NH CH 3 C 6 H 5 NH CH 3 

N-metylometyloamina N-metyloanilina 

anilina (fenyloamina) 


NH trzeciorzędowe 3° 

2 

1. Ustal wzór sumaryczny związku organicznego o masie cząsteczkowej CH 3 N(C 180 2Hu, 5) w CH którym 3 C 6H 5 N(C 2H 5) CH 3 

na 1 część mas. wodoru przypada 6 części mas. węgla i 8 części mas. 

N,N-dimetylotlenu. 

N-etylo-N-metyloetyloamina 

anilina 

naftaleno-2-amina (2-aminonaftalen) 

2. Zaprojektuj doświadczenie, którego wynik pozwoli udowodnić, że cukry proste są 

alkoholami polihydroksylowymi ● Porównanie właściwości zawierającymi chemicznych w cząsteczkach amoniaku wiele i metyloaminy 

grup –OH przy 

sąsiednich atomach węgla. 

Reakcja 

3. Zaprojektuj doświadczenie, którego Dla amoniaku wynik dowiedzie obecności grupy Dla amin, aldehydowej 

np. metyloaminy 

z 

CHO w łańcuchowej formie cząsteczki glukozy. 

H 2 O NH 

4. L-liksoza jest aldopentozą, w 3 + H 

której 2 O NH + cząsteczce 4 + OH – CH 

grupa OH przy atomie 3 NH 2 + H 

C 2 O CH 

4 znajduje się 3 NH + 3 + OH – 

po przeciwnej stronie niż grupy NH 3 + –OH HCl przy NH pozostałych 4Cl asymetrycznych CH 3 NH 2 atomach + HCl węgla. CH 3 NH 3 Cl 

Przerysuj do zeszytu HCl podany lub jonowo: poniżej schemat i uzupełnij go lub tak, jonowo: aby przedstawiał wzór 

L-liksozy w projekcji Fischera. NH 3 + H + + 

NH 4 CH 3 NH 2 + H + + 

CH 3 NH 3 

1 CHO 

NH 4 Cl + NaOH NH 3 + H 2 O + NaCl CH 3 NH 3 Cl + NaOH CH 3 NH 2 + H 2 O + NaCl 

NaOH lub jonowo: C 

lub jonowo: 

NH + C 

4 + OH – NH 3 + H 2O 

CH 3NH + 3 + OH – CH 3NH 2 + H 2O 

C 

● Amidy jako pochodne kwasów karboksylowych 

CH 2 OH 

O 

R C R C O 

R C 

O 

R C O 

5. Wyjaśnij, dlaczego fruktoza OH daje pozytywny wynik Npróby H Tollensa i próby NTrommera. 

H 

N R 

6. Napisz w zeszycie, dlaczego D(–)-fruktoza jest oznaczona 

H 

literą D, skoro skręca 

R 

płaszczyznę 

światła kwas spolaryzowanego karboksylowy w lewą stronę amid (–). 1° 

amid 2° 

amid 

R 

3° 

2 

3 

4 

5 

1. Sporządzono równomolowe roztwory wodne czterech związków organicznych (I, II, 

III, IV) zawierających azot i zmierzono ich pH. 

I 

II 

III 

IV 

O 

NH 2 

O 

CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 C O C 

H 2N CH 2 C 

NH2 

NH2 

OH 

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Wskaż P, jeśli informacja jest prawdziwa, 

albo F – jeśli jest fałszywa. 

Stężenie molowe jonów OH 

1. 

– w roztworze substancji I jest 

P F 

największe. 

Roztwory substancji I i IV mają odczyn zasadowy, a roztwory 

2. 

P F 

substancji II i III są obojętne. 

Iloczyn stężeń molowych jonów H + i OH – w roztworach 

3. substancji I, II, III i IV jest taki sam i w temperaturze 25 °C ma P F 

wartość 10 –14 . 

Substancja I w roztworze wodnym ulega dysocjacji zasadowej, 

a substancja IV w kontakcie z wodą ulega zarówno P F 

4. 

dysocjacji kwasowej, jak i zasadowej. 

2. Rolnicy i ogrodnicy powinni pamiętać, że rozpuszczanie mocznika w wodzie jest 

procesem endoenergetycznym. Z tego powodu woda używana do przygotowania 

roztworu CO(NH 2) 2 przeznaczonego do dokarmiania dolistnego musi być wcześniej 

ogrzana, aby nie powodować szoku termicznego u opryskiwanych roślin, szczególnie 

podczas upalnych dni. 

Oszacuj wartość molowej entalpii rozpuszczania mocznika w wodzie. Skorzystaj 

z danych odczytanych z poniższej tabeli. Przyjmij, że ciepło właściwe roztworów 

mocznika jest równe ciepłu właściwemu wody i ma wartość 4200 J/ kg · °C 

Tabela. Spadek temperatury wodnego roztworu mocznika przy początkowej temperaturze 

wody 21,3 °C 

Stężenie roztworu CO(NH 2 ) 2 , 

5,0 10,0 15,0 20,0 

% mas. 

Temperatura roztworu, 

19,0 16,6 14,4 12,2 

°C 

3. Aminokwasy (a dokładniej ich sole) można otrzymać z kwasów karboksylowych 

w dwuetapowej przemianie. Na pierwszym etapie kwas karboksylowy poddaje się 

działaniu bromu wobec fosforu, który pełni funkcję katalizatora. Zachodzi wówczas 

substytucja atomu wodoru związanego z węglem C a kwasu karboksylowego. Na drugim 

etapie uzyskany a-bromokwas poddaje się działaniu nadmiaru amoniaku. 

Napisz w zeszycie z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) 

związków organicznych równania reakcji obu etapów opisanej przemiany. 

Przyjmij, że substratem reakcji był kwas propanowy. 

106 

Grupa funkcyjna 

79 

83 

Warto wiedzieć poszerza 

tematykę omawianą na lekcji 

i zaciekawia przedmiotem. 

Podsumowanie działu 

to najważniejsze informacje 

przydatne do powtórzenia 

materiału. 

Zadania na końcu każdego 

działu przygotowują 

do sprawdzianów. 

wsip.pl 

sklep.wsip.pl 

infolinia: 801 220 555

E820A4

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?