Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Sekce : Organická <strong>chemie</strong> M3<br />
Spiroderiváty jako intermediáty transformací<br />
thiacalixarenového skeletu<br />
Autor: Kateřina Polívková<br />
Ročník: M2<br />
<strong>Ústav</strong>: Organické <strong>chemie</strong><br />
Školitel: Ing. Markéta Šimánová<br />
Přítomnost karbonylové skupiny a porušení aromatického skeletu u mono (1)<br />
a bis(spiro)derivátů (2) nabízí nové možnosti derivatizace dolního i horního okraje calix[4]arenu.<br />
Nejinak je tomu u thiacalix[4]arenů. Díky přítomnosti síry je ale třeba počítat s odlišnou<br />
reaktivitou i obtížnější identifikací vzniklých izomerů. Například snaha nahradit terc-butylovou<br />
skupinu halogenem vedla ke vzniku nesymetrického produktu, který halogen vůbec neobsahuje.<br />
Naopak adicí organokovových činidel a následnou rearomatizaci a alkylací volných<br />
hydroxylových skupin vzniká, podobně jako u klasických calix[4]arenů, derivát s jednou<br />
alkylovou skupinou na spodním okraji, který přímou syntézou nelze připravit.<br />
1<br />
Bu t<br />
S<br />
S<br />
O<br />
O HO<br />
OH<br />
S<br />
S<br />
t But<br />
Bu<br />
Sekce : Organická <strong>chemie</strong> M3<br />
Bu t<br />
Bu t<br />
S<br />
S<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
S<br />
S<br />
t But<br />
Bu<br />
Studium reaktivity 7,8-dihydropurinů<br />
Autor: Vladislav Kotek<br />
Ročník: M1<br />
<strong>Ústav</strong>: Organické <strong>chemie</strong><br />
Školitel: Prof. Ing. Dalimil Dvořák, CSc.<br />
Mnoho purinových derivátů vykaztuje biologickou aktivitu. Jejich příprava však není jednoduchá.<br />
Některé reakce (např. metalace, Heckova reakce) však na purinu překvapivě selhávají. Proto<br />
bylo naším záměrem využít reaktivity 7,8-dihydropurinů, u kterých by bylo možno provést<br />
problematické reakce. Získané deriváty je pak možno snadno oxidovat zpět na puriny. Další<br />
využití dihydropurinů spočívá v selektivní přípravě N-7 derivátů, které přímou alkylací vznikají<br />
minoritně. Cílem práce bylo tedy připravit vhodné chráněné dihydropuriny, pokusit se o<br />
provedení uvedených problematických reakcí a najít cestu k selektivní přípravě N-7 derivátů.<br />
Předběžné výsledky ukázaly, že Heckova reakce v poloze 6 probíhá ještě hůře než u klasických<br />
purinů, nicméně se podařilo najít vhodnou cestu k N-7 derivátům. Metalace v poloze 6 přinesla<br />
pozitivní výsledky, nicméně bude vyžadovat další studium.<br />
Bu t<br />
2
Change language